Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-metil-L-tirosina, também conhecido como Fmoc-4-metoxi-L-fenilalanina) é um derivado de tirosina protegido por Fmoc apresentando um grupo protetor de éter metílico na cadeia lateral hidroxila fenólica. O fenol da cadeia lateral da tirosina é metilado para formar um resíduo estável de 4-metoxifenilalanina – um aminoácido não canônico que serve como substituto da tirosina na pesquisa de peptídeos.
Fmoc-Tyr(Me)-OH é um bloco de construção de aminoácidos protegido por Fmoc especializado usado para introduzir resíduos de O-metil-tirosina (4-metoxi-L-fenilalanina) em peptídeos por meio da síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc. A modificação do éter metílico de Fmoc-Tyr(Me)-OH fornece um análogo de tirosina estável e não hidrolisável que resiste à degradação enzimática e oferece propriedades eletrônicas e estéricas únicas para estudos de relação estrutura-atividade. Fmoc-Tyr(Me)-OH é amplamente empregado na descoberta de medicamentos peptídicos, química peptidomimética e pesquisa proteômica. Fmoc-Tyr(Me)-OH também é utilizado na síntese de peptídeos contendo tirosina onde a hidroxila fenólica não é necessária para a atividade biológica, mas onde a estrutura do anel aromático é essencial. Fmoc-Tyr(Me)-OH é fornecido como um pó cristalino de alta pureza (≥98,0% HPLC) com rotação óptica bem definida e especificações de ponto de fusão, garantindo desempenho confiável e reprodutível na síntese de peptídeos manual e automatizada.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Tyr(Me)-OH
Número CAS
77128-72-4
Fórmula Molecular
C₂₅H₂₃NO₅
Peso molecular
417.45g/mol
Aparência
Pó branco a quase branco a cristal
Ponto de fusão
161°C
Ponto de ebulição
647,8°C a 760 mmHg
Condição de armazenamento
Selado em seco,2-8°C
pKa
2.97±0.10
Rota Sintética
Fmoc-p-metoxi-L-alanina pode ser sintetizado pela reação de Fmoc-Y com sulfato de dimetila sob condições alcalinas. O procedimento de síntese é o seguinte: dissolver 2,4 mM de Fmoc-Y na quantidade mínima de DMF. Alcalinizar a solução com Ba(OH)₂ 10 mM (O Chemical Book H) e, em seguida, adicionar dimetilsulfato 12 mM. Agite a mistura de reação a 30–40 °C enquanto monitora o progresso por meio de cromatografia em camada fina. Purificar o produto bruto por cromatografia em coluna para obter Fmoc-p-metoxi-L-alanina.
Aplicativo
Fmoc-p-metoxi-L-alanina é um derivado da fenilalanina protegido pelo grupo Fmoc (9-fluorometoxicarbonil). Seu grupo protetor Fmoc pode ser facilmente removido em condições brandas sem comprometer a atividade biológica do aminoácido, tornando este composto uma matéria-prima indispensável na síntese de peptídeos. Também serve como um intermediário chave para a síntese de medicamentos anti-hipertensivos da classe prilinida.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
Índice de refração – análise confirmatória
¹H NMR – verificação estrutural
Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
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