5-acetilsalicilato de metila

O 5-acetilsalicilato de metila combina duas alças funcionais versáteis: um éster metílico (–COOCH₃) e uma hidroxila fenólica livre (–OH) na posição orto em relação ao éster, junto com um grupo acetil (–COCH₃) na posição 5. Este padrão de substituição único torna o 5-acetilsalicilato de metila um elemento valioso para a construção de compostos farmacêuticos mais complexos. A hidroxila fenólica pode ser acilada ou alquilada, o éster pode ser hidrolisado no ácido carboxílico correspondente e o grupo acetila pode participar de reações de condensação ou servir como um identificador de cetona para derivatização adicional (por exemplo, formação de oxima, redução ou reações aldólicas). Como intermediário sintético chave, o 5-acetilsalicilato de metila é usado principalmente na preparação de agentes antiinflamatórios, analgésicos e antitrombóticos, bem como na síntese de vários andaimes heterocíclicos. O seu papel no desenvolvimento de novos pró-fármacos à base de salicilato e de terapêuticas específicas continua a expandir-se, tornando o 5-acetilsalicilato de metilo um elemento indispensável na química medicinal moderna.

Parâmetros do produto

Principais aplicações e usos comerciais

1. Intermediário Farmacêutico – Síntese de Medicamentos Antiinflamatórios e Analgésicos

O 5‑acetilsalicilato de metilo é um precursor direto na síntese do ácido 5‑acetilsalicílico (após a hidrólise do éster) e dos seus derivados, que foram investigados pelas suas propriedades anti‑inflamatórias e analgésicas. O grupo acetil na posição 5 permite maior funcionalização para produzir novos candidatos a medicamentos à base de salicilato com perfis farmacocinéticos melhorados.

2. Bloco de construção para andaimes heterocíclicos

A porção orto-hidroxiéster é ideal para a construção de vários sistemas heterocíclicos, incluindo benzoxazóis, cromonas e cumarinas, por meio de reações de condensação com amidinas, hidrazinas ou outros nucleófilos. Essas estruturas são comuns na química medicinal para o desenvolvimento de inibidores de quinase, agentes antimicrobianos e compostos anticancerígenos.

3. Design de pró-fármacos e entrega direcionada

A hidroxila fenólica pode ser conjugada com aminoácidos, açúcares ou outros grupos-alvo para criar pró-fármacos que liberam a carga ativa de salicilato sob condições fisiológicas específicas. Esta estratégia é particularmente relevante na concepção de terapêuticas direcionadas ao cólon ou ativáveis ​​por enzimas.

4. Padrão de Referência – Controle de Qualidade

Para desenvolvimento de métodos analíticos e perfil de impurezas, 5-acetilsalicilato de metila de alta pureza (≥99%) é fornecido como material de referência certificado (CRM), adequado para:

● Validação de método (AMV) de acordo com as diretrizes do ICH

● Estudos de estabilidade e testes de degradação forçada

● Suporte para arquivamento regulatório (IND, NDA, ANDA)

● Calibração de HPLC e GC

5. Síntese Orgânica – Intermediário Versátil

O composto serve como ponto de partida para a síntese de diversas bibliotecas de moléculas pequenas. O éster metílico pode ser reduzido ao álcool correspondente, enquanto o grupo acetil pode ser convertido em oximas, hidrazonas ou sofrer reações de halogenação e acoplamento cruzado.

6. Pesquisa em distúrbios metabólicos e inflamação

Os derivados de salicilato foram estudados quanto aos seus efeitos na ativação da AMPK e nas vias antiinflamatórias. O 5-acetilsalicilato de metila e seus análogos são ferramentas valiosas para investigar a relação entre estrutura e bioatividade nesta classe de compostos.

Segurança e manuseio – o que você precisa saber

Este composto carrega múltiplas classificações de perigo:

Medidas de proteção necessárias:

● Olhos: Óculos de segurança (obrigatório).

● Pele: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila). Se você tem histórico de alergias cutâneas, tome precauções extras devido à classificação do sensibilizador cutâneo.

● Respiratório: Usar em capela. Evite respirar a poeira.

● Primeiros socorros:

1. Contato com os olhos – enxaguar com água por 15min (S26).

2. Contato com a pele – lavar com água e sabão. Se ocorrer erupção cutânea ou irritação, consulte um médico (sensibilizante da pele).

3. Inalação – vá para o ar fresco.

● Armazenamento: Manter o recipiente hermeticamente fechado em local seco e à temperatura ambiente. Armazenar longe de fontes de ignição (sólido combustível). Evite o contato com ácidos minerais fortes (libera monoéster livre irritante).

● Descarte: Recolher como resíduo químico. WGK1 indica baixo risco de água, mas a prática recomendada é não descarregar nos esgotos.

Contate-nos

5-acetilsalicilato de metila (CAS 16475-90-4) – se você precisa de uma pequena amostra para validar uma rota sintética, um padrão de referência para controle de qualidade ou material a granel para fabricação comercial, estamos prontos para apoiá-lo.