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N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida
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N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida

Model: 2975238-41-4
A arquitetura molecular de N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida (C₁₇H₃₃NOS₂, MW 331,58) é caracterizada por três domínios funcionais distintos conectados em um arranjo linear: um grupo acrilamida terminal reativo, um espaçador etil de dois carbonos e uma cadeia dodecil lipofílica ligada através de uma ponte dissulfeto sensível a redox (-S-S-). A porção acrilamida em um terminal fornece um sistema carbonila α, β-insaturado com deficiência de elétrons que serve tanto como cromóforo UV (permitindo a detecção por HPLC em aproximadamente 210-240 nm) quanto como um aceitador de Michael reativo capaz de participar de adições conjugadas nucleofílicas com tióis, aminas e outros nucleófilos. A ligação dissulfeto (-SS-) constitui um elemento estrutural quimicamente responsivo que permanece estável sob condições de oxidação extracelular, mas sofre rápida clivagem redutiva na presença de concentrações intracelulares de glutationa (GSH, 1–10 mM), liberando assim o fragmento de dodecanotiol livre. A cadeia dodecil (C12) alquil contribui com lipofilicidade substancial (LogP previsto ~5,5–6,0) que domina a retenção cromatográfica de fase reversa da molécula e influencia sua compatibilidade com plataformas de formulação à base de lipídios. Esta combinação de um cabo de acrilamida reativo, um ligante dissulfeto bioredutível e uma cauda C12 hidrofóbica torna a N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida um bloco de construção estruturalmente sofisticado na interface da ciência de materiais responsivos a estímulos e do projeto de sistemas de administração farmacêutica.

N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida é um monômero de acrilamida contendo dissulfeto que serve como um bloco de construção sintético chave na construção de polímeros responsivos a estímulos, sistemas de administração de medicamentos biorredutíveis e materiais funcionais semelhantes a lipídios. O grupo acrilamida em N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida permite a polimerização e copolimerização de radicais livres com uma ampla gama de monômeros de vinil - incluindo acrilatos, metacrilatos e estirênicos - facilitando a preparação de polímeros com ligações cruzadas de dissulfeto posicionadas com precisão e cadeias hidrofóbicas pendentes. A presença da cauda dodecil em N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida confere caráter anfifílico, permitindo a automontagem de copolímeros em arquiteturas micelares e nanoparticuladas adequadas para encapsular cargas úteis de drogas hidrofóbicas ou terapêuticas de ácidos nucleicos. A literatura recente demonstra que acrilamidas com ligações dissulfeto são empregadas como precursores monoméricos na síntese combinatória de bibliotecas lipídicas bioredutíveis para entrega de RNA mensageiro (mRNA) e RNA guia CRISPR (sgRNA), onde o grupo acrilamida sofre adição de Michael com ligantes contendo amina para construir lipídios ionizáveis ​​otimizados para formulações de nanopartículas lipídicas (LNP). A ponte dissulfeto sensível a redox em N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida permite a degradação desencadeada e a liberação controlada de carga dentro do meio intracelular redutor, um princípio de design que foi explorado com sucesso para aumentar a eficiência de knockdown de genes e minimizar a toxicidade fora do alvo. O perfil de reatividade previsível, combinado com a dupla funcionalidade do composto como monômero polimerizável e uma porção de ancoragem lipídica, estabeleceu a N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida como uma molécula de plataforma versátil nas áreas de química de polímeros, nanomedicina e administração terapêutica direcionada.

N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamide


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida

Número CAS

2975238-41-4

Fórmula Molecular

C₁₇H₃₃NOS₂

Peso molecular

331,58g/mol

Pureza (HPLC)

≥95,0%

Forma Física

Não especificado na documentação disponível

Aparência

Não especificado na documentação disponível

Ponto de ebulição

478,4 ± 37,0 °C (previsto, 760 Torr)

Densidade

0,981 ± 0,06 g/cm³ (previsto, 25 °C)

pKa

14,31 ± 0,46 (previsto)

Condição de armazenamento

–20 °C, selado sob atmosfera inerte, protegido da luz


Por que Cosperfarm? – Nossas Vantagens Competitivas

Vantagem

Detalhe

Força de produção

Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.

Entrega rápida

Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.

Parceiros globais

Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas.

Exportador Licenciado

Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.

Notas de qualidade dupla

Tanto grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.


Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.


Perguntas frequentes

Q1: Como a N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida deve ser armazenada?

R: Para integridade a longo prazo, armazene a –20 °C em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio, protegido da luz e da umidade. O grupo acrilamida é suscetível à polimerização por radicais livres e a ligação dissulfeto pode sofrer reações de troca ou clivagem redutiva. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para evitar a condensação de umidade.

Q2: Qual é o significado da ligação dissulfeto neste composto?

R: A ponte dissulfeto (-S-S-) é um ligante responsivo a redox que permanece estável sob condições de oxidação extracelular, mas sofre clivagem rápida no ambiente intracelular redutor (glutationa 1–10 mM). Esta propriedade permite o projeto de sistemas de entrega que degradam e liberam seletivamente carga terapêutica dentro das células-alvo. Ligantes autoimolativos à base de dissulfeto estão entre os ligantes mais atraentes para o desenvolvimento de polímeros adequados para distribuição de medicamentos e agentes de imagem.


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Se você deseja avaliar a N-[2-(Dodecildissulfanil)etil]acrilamida antes de fazer um pedido completo, amostras em escala de miligramas estão disponíveis para estudos de viabilidade de polimerização, triagem de copolimerização e testes de adequação do sistema. Basta mencionar seu interesse ao entrar em contato.


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