A trifluoroacetamidina (CAS 354‑37‑0) é um composto amidina fluorado que apresenta um grupo trifluorometil ligado ao carbono amidina. A molécula tem a fórmula química CF₃C(=NH)NH₂, fórmula molecular C₂H₃F₃N₂ e peso molecular 112,05 g/mol. O grupo funcional amidina pode existir em várias formas protonadas ou tautoméricas dependendo do meio.
A trifluoroacetamidina é um bloco de construção fluorado versátil usado principalmente como intermediário de síntese orgânica. O grupo trifluorometil da trifluoroacetamidina confere propriedades eletrônicas únicas que influenciam a reatividade da funcionalidade amidina, permitindo a síntese de vários heterociclos fluorados e intermediários farmacêuticos. Na ciência dos materiais, a trifluoroacetamidina foi investigada como um agente de passivação para inibir defeitos em filmes finos de perovskita CsPbI₃₋ₓBrₓ. O grupo amidina da trifluoroacetamidina pode quelar fortemente a superfície da perovskita para inibir defeitos de vacância de iodo, reduzindo significativamente a densidade do defeito e suprimindo a recombinação não radiativa através de ligações de hidrogênio adicionais. Na pesquisa farmacêutica, a trifluoroacetamidina serve como precursor para a síntese de vários heterociclos substituídos por trifluorometil e compostos bioativos. A combinação única de um forte grupo trifluorometil retirador de elétrons e uma funcionalidade reativa de amidina torna a trifluoroacetamidina um reagente valioso na química medicinal e na ciência dos materiais, com aplicações que abrangem tanto a síntese orgânica tradicional quanto as tecnologias emergentes.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Trifluoroacetamidina
Número CAS
354 37 0
Fórmula Molecular
C₂H₃F₃N₂
Peso molecular
112,05g/mol
Ponto de ebulição
35-37℃
Densidade
1.45
pKa
6.07±0.40
Condição de armazenamento
Armazene abaixo de -20℃
Aplicativo
A trifluoroacetamidina é usada como agente passivante para suprimir defeitos em filmes finos de CsPbI₃₋ₓBrₓ. O grupo amidino da trifluoroacetamidina pode quelar fortemente a superfície da perovskita para suprimir defeitos de vacância de iodo, reduzir significativamente a densidade do defeito, inibir a recombinação não radiativa e aumentar a adsorção de moléculas passivantes na superfície da perovskita através de ligações de hidrogênio adicionais. Além disso, os três átomos de flúor podem alcançar fortes ligações intermoleculares através de ligações de hidrogénio intermoleculares, construindo assim uma barreira robusta à humidade. Células solares de perovskita tratadas com trifluoroacetamidina exibem recombinação não radiativa significativamente suprimida, alcançando eficiências recordes de 21,35% e 17,21% para áreas de dispositivos de 0,09 cm² e 1,0 cm², respectivamente, ambas as mais altas entre as células solares de perovskita totalmente inorgânicas relatadas até o momento. A eficiência do dispositivo sob iluminação interna também chega a 39,78%, que é a mais alta entre os dispositivos fotovoltaicos internos totalmente inorgânicos. Além disso, o dispositivo tratado com trifluoroacetamidina retém 93% da sua eficiência inicial após 960 horas de envelhecimento, melhorando significativamente a estabilidade ambiental do dispositivo.
Rota Sintética
Usando trifluoroacetamida como matéria-prima, refluxo e água separada sob a ação de um catalisador para coletar trifluoroacetonitrila gasosa, depois passar trifluoroacetonitrila em DBU/amônia líquida para reação, adicionar um inibidor de polimerização e destilar para obter trifluoroacetamidina.
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