Dicloridrato de (R)-3-piperidinamina

Model:334618-23-4

Dicloridrato de (R) -3-aminopiperidina (CAS 334618-23-4) é o sal dicloridrato de (R) -3-aminopiperidina, apresentando uma estrutura de piperidina quiral com uma amina primária na posição 3 na configuração R. A molécula consiste em um anel piperidina de seis membros com um grupo amino livre em C3, protonado e estabilizado por dois contra-íons cloreto, fórmula molecular C₅H₁₄Cl₂N₂ e peso molecular 173,08 g/mol.

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Descrição do produto

O dicloridrato de (R) -3-aminopiperidina é um intermediário quiral crítico na síntese de várias classes de medicamentos clinicamente importantes, mais notavelmente inibidores da dipeptidil peptidase-4 (DPP-4), como a alogliptina e outros agentes antidiabéticos da classe da gliptina. A amina primária livre do dicloridrato de (R)-3-aminopiperidina permite diversas transformações químicas, incluindo acilação, aminação redutiva, sulfonilação e formação de ureia - reações fundamentais para a química medicinal e a síntese de API. Por ser um composto quiral com configuração absoluta estabelecida, o dicloridrato de (R) -3-aminopiperidina é indispensável para manter a enantiopureza na fabricação farmacêutica. Em contextos de controle de qualidade, serve como padrão de referência de impurezas para desenvolvimento de métodos analíticos e testes de CQ. O composto também é empregado como alicerce na síntese de novos produtos químicos finos, agroquímicos e auxiliares químicos. Com sua alta solubilidade em água e natureza cristalina, o Dicloridrato de (R)-3-Aminopiperidina oferece excelentes características de manuseio tanto para pesquisa quanto para produção.

Parâmetro do produto

Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Dicloridrato de (R)-3-aminopiperidina
Número CAS	334618 23 4
Fórmula Molecular	C₅H₁₄Cl₂N₂
Peso molecular	173,08g/mol
Aparência	Pó branco a amarelo claro a cristal
Ponto de fusão	206,0–210,0 °C
Solubilidade em Água	Solúvel
Condição de armazenamento	Temperatura ambiente,Atmosfera inerte

Aplicativo

O dicloridrato de (R) -3-aminopiperidina tem sido utilizado como reagente para a preparação de inibidores da dipeptidil peptidase IV derivados da alogliptina.

Usado como reagente para N-arilação de diaminas heterocíclicas em reagentes; um reagente para a síntese de quinolonas substituídas, que pode reduzir o risco de fototoxicidade.

Rota Sintética

Existem vários métodos sintéticos principais para o dicloridrato de (R)-3-aminopiperidina: 1. Usando 3-aminopiridina como material de partida, a 3-aminopiperidina racêmica é obtida por meio de redução por hidrogenação catalítica e depois resolvida com um reagente quiral para obter (R)-3-aminopiperidina. Este método tem baixo rendimento e requer uma autoclave e catalisadores caros para a redução catalítica de 3-aminopiridina, o que é relativamente difícil na operação real; 2. Usando cloridrato de D-ornitina como material de partida, ele reage com cloreto de tionila a uma temperatura entre -78 e 45°C, e a (R)-3-aminopiperidin-2-ona bruta é obtida através de uma resina de troca aniônica fortemente básica. Após purificação, é reduzido a (R)-3-aminopiperidina com LiAlH4 e finalmente convertido no sal cloridrato. Este método utiliza a matéria-prima quiral ornitina como matéria-prima, mas a racemização ocorre durante o processo de síntese. Enquanto isso, a ornitina é cara, a reação é realizada a uma temperatura muito baixa (-78 ℃), o que leva a uma fraca operabilidade. Além disso, é utilizado o hidreto de alumínio e lítio facilmente explosivo do Chemicalbook, o que aumenta o custo operacional; 3. Utilizando a nicotinamida como matéria-prima, o produto alvo é obtido através da redução da hidrogenação catalítica, proteção Boc, degradação de Hofmann, resolução quiral e desproteção para formar o sal cloridrato. As condições de reacção desta via são mais suaves do que as das diversas vias anteriores. Embora as condições para a hidrogenação catalítica da nicotinamida sejam relativamente duras, há muito espaço para melhorias; 4. Utilizando 3-piperidinacarboxamida racêmica como matéria-prima, a (S)-3-piperidinacarboxamida é decomposta pela bactéria (Cupriavidus sp. KNK-J915) para obter (R)-3-piperidinacarboxamida, que é então submetida à proteção Boc do grupo amino, degradação de Hofmann e desproteção para formar o sal cloridrato. Este método é relativamente novo: a bactéria (Cupriavidus sp. KNK-J915) decompõe o isômero de configuração S como uma fonte de carbono para obter o isômero de configuração R de configuração oposta. No entanto, o processo de separação para decomposição bacteriana tem requisitos muito elevados e o custo operacional é alto, por isso é temporariamente difícil realizar atualmente a produção industrial em grande escala.

Vantagens do produto

Amina primária quiral – Permite diversas derivatizações (acilação, alquilação, aminação redutiva, formação de ureia).

Sal dicloridrato – Solubilidade em água excepcional, cristalinidade aprimorada e estabilidade de armazenamento aprimorada.

Intermediário principal do inibidor DPP-4 – Bloco de construção essencial para alogliptina e outras gliptinas.

Utilidade versátil – Também utilizado em agroquímicos, química fina e auxiliares químicos.

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