O ácido (S)-2-((tert-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético é um intermediário farmacêutico quiral de alto valor e um bloco de construção amplamente empregado em química medicinal e programas de descoberta de medicamentos. O composto pertence à classe de α-aminoácidos protegidos por Boc, apresentando um grupo protetor terc-butoxicarbonil (Boc) que fornece proteção de amina ortogonal - uma característica crítica que permite a desproteção seletiva na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) e reações de acoplamento de peptídeos em fase de solução. A fração trans-4-metilciclohexil introduz volume estérico pronunciado e restrição conformacional, tornando o ácido (S)-2-((tert-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético um precursor ideal para a síntese de peptídeos estericamente impedidos, peptidomiméticos e compostos biologicamente ativos que requerem arquiteturas tridimensionais rígidas e pré-organizadas. O ácido (S)-2-((tert-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético serve como um sinton quiral crítico no desenvolvimento de novas terapêuticas direcionadas a várias vias de doenças, com sua (S)-estereoquímica definida garantindo a fidelidade estereoquímica essencial para o envolvimento do alvo. A estratégia de proteção Boc incorporada pelo ácido (S)-2-((tert-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético permite a incorporação eficiente em estruturas moleculares complexas, mantendo a integridade do centro quiral ao longo de sequências sintéticas de várias etapas.
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Parâmetro |
Especificação |
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Nome do produto |
Ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético |
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Número CAS |
1187224-06-1 |
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Fórmula Molecular |
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Peso molecular |
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Aparência |
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Ponto de ebulição |
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Densidade |
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pKa |
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Condição de armazenamento |
Armazenar em temperatura ambiente |
Quando sua campanha de síntese de peptídeos ou programa de descoberta de medicamentos requer blocos de construção de aminoácidos quirais protegidos por Boc confiáveis, a Cosperpharm fornece ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético com o rigor analítico e a confiabilidade da cadeia de suprimentos que os pesquisadores farmacêuticos exigem.
A integridade estereoquímica não é negociável. A configuração (S) definida no carbono α é a base da utilidade deste composto como um bloco de construção quiral. Qualquer epimerização ou racemização no material de partida comprometerá a fidelidade estereoquímica do seu API ou peptídeo final. O protocolo de liberação analítica da Cosperpharm inclui verificação quiral por HPLC para confirmar a pureza enantiomérica, juntamente com avaliação de pureza padrão por HPLC (≥95%–98%), garantindo que a integridade estereoquímica necessária seja entregue em cada lote.
Documentação que apoia sua pesquisa e desenvolvimento. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza específicos do lote, rastreabilidade cromatográfica e caracterização física. Para clientes que integram este componente em processos farmacêuticos regulamentados, documentação de qualidade personalizada e resumos de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético desde quantidades de referência em escala de miligramas para triagem de química medicinal e desenvolvimento de métodos, até lotes em escala de gramas para otimização de processos, até quantidades de vários quilogramas para fabricação comercial. As amostras de P&D são enviadas imediatamente; pedidos em grandes quantidades são coordenados para atender ao seu cronograma de produção.
Suporte técnico para sequências sintéticas complexas. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre condições de desproteção de Boc, estratégias de acoplamento de peptídeos e compatibilidade com diversas resinas SPPS, com base na vasta experiência com blocos de construção de aminoácidos estericamente impedidos em diversas áreas terapêuticas.
Alcance global com comunicação transparente. A Cosperpharm envia para empresas farmacêuticas, CROs e instituições de pesquisa em todo o mundo com documentação alfandegária completa. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos antecipadamente os prazos de entrega – sem taxas ocultas, sem atrasos inesperados.
O ácido (S)-2-((tert-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético apresenta uma configuração (S) bem definida no carbono α, fornecendo a base estereoquímica essencial para a síntese de produtos farmacêuticos enantiopuros e peptídeos bioativos. A integridade quiral deste bloco de construção é crítica para garantir o envolvimento adequado do alvo e a atividade farmacológica na molécula final.
O grupo terc-butoxicarbonil (Boc) fornece proteção robusta e ortogonal da funcionalidade amina que é seletivamente removível sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA). Isso permite que o ácido (S)-2-((tert-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético sirva como um bloco de construção versátil na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) e na síntese em fase de solução em várias etapas, onde a desproteção seletiva é essencial.
O substituinte trans-4-metilciclohexil introduz um volume estérico significativo no carbono α, impondo restrições conformacionais que são altamente valorizadas no design peptidomimético. Essa rigidez pode aumentar a afinidade de ligação ao alvo, reduzindo as penalidades entrópicas na interação com o receptor - uma propriedade explorada no desenvolvimento de terapias peptídicas restritas e medicamentos de moléculas pequenas.
A Cosperpharm fornece ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético em níveis de pureza de ≥95% a ≥98% (HPLC), adequado para pesquisa em química medicinal, desenvolvimento de processos e fabricação comercial. As propriedades físicas bem caracterizadas do composto – incluindo ponto de ebulição previsto (413,1°C), densidade (1,078 g/cm³) e pKa (3,94) – apoiam o desenvolvimento e aumento de escala de métodos confiáveis.
A combinação única de uma amina protegida por Boc, um estereocentro (S) definido e um grupo trans-4-metilciclohexil estericamente impedido torna este composto um sinton inestimável para a síntese de análogos complexos de produtos naturais, peptídeos restritos e novos candidatos terapêuticos visando uma ampla gama de vias de doenças.
Armazene o ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético em um recipiente hermeticamente fechado sob condições de armazenamento recomendadas. Para armazenamento de longo prazo, manter a -20°C em ambiente seco e protegido da luz. O composto também pode ser armazenado à temperatura ambiente sob condições apropriadas. Manter o recipiente hermeticamente fechado, protegido da umidade e da luz e armazenado em área limpa e bem ventilada, longe de agentes oxidantes e ácidos fortes. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Prazo de validade: 2 anos quando armazenado nas condições recomendadas.
Precauções de manuseio: Use práticas laboratoriais padrão para manuseio de produtos químicos finos. Use equipamento de proteção individual adequado (jaleco, óculos de segurança, luvas resistentes a produtos químicos). Evite gerar poeira. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para o ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético que atende às rigorosas expectativas da fabricação de intermediários farmacêuticos e da pesquisa em química medicinal:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote é submetido a testes de liberação analítica multitécnica: verificação de pureza por HPLC (≥95% a≥98%), verificação de aparência (sólido branco a esbranquiçado) e, quando aplicável, confirmação de identidade molecular¹H NMR e MS. A análise quiral por HPLC está disponível para confirmar a pureza enantiomérica mediante solicitação.
Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição da matéria-prima até a síntese, purificação, secagem e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos contínuos de estabilidade sob condições de armazenamento recomendadas (-20°C, seco, protegido da luz). Resumos de estabilidade estão disponíveis para apoiar os envios regulatórios dos clientes. Prazo de validade: 2 anos sob armazenamento recomendado.
Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que preparam registros regulatórios, a Cosperpharm fornece documentação de qualidade personalizada e dados de estabilidade mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.
Precisa de ácido (S)-2-((terc-Butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético para sua campanha de síntese de peptídeos, programa de química medicinal ou projeto de desenvolvimento de processo? A Cosperpharm simplifica a aquisição – entre em contato hoje mesmo para discutir suas necessidades, solicitar um orçamento ou agendar uma consulta técnica.
Endereço
Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China
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