1-(3-bromofenil)-1H-pirrol

1-(3-Bromofenil)-1H-pirrole (CAS 107302-22-7) é um bloco de construção N-arilpirrol versátil e estável em bancada para síntese orgânica [0†L13-L15]. O composto é um sólido à temperatura ambiente com ponto de fusão de 60–66°C e ponto de ebulição de 294,9°C a 760 mmHg.

Na química medicinal, a estrutura do pirrol é um motivo heterocíclico privilegiado que aparece em numerosos produtos naturais, moléculas de medicamentos e agroquímicos. O 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol tem sido investigado como precursor de compostos bioativos e fármacos, e sua estrutura permite modificações que podem levar a novos medicamentos direcionados a diversas doenças [1†L11-L14][1†L34-L36]. Também se mostra promissor na ciência dos materiais devido às propriedades eletrônicas do sistema pirrol.

Sinteticamente, o 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol contém um substituinte reativo de bromo que é ideal para reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição (Suzuki, Heck, Sonogashira, etc.), permitindo a rápida diversificação da estrutura molecular. O composto está disponível comercialmente com pureza de até 98% e é fornecido por vários distribuidores de produtos químicos em todo o mundo.

Parâmetros do produto

Rotas Sintéticas

O 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol pode ser preparado pela reação de 3-bromobenzaldeído com pirrol na presença de um catalisador ácido, uma abordagem comum para a construção de N-aril pirróis por meio da reação de Clauson-Kaas.

Procedimento Verde usando Solvente Eutético Profundo (DES):

1. Adicione 3‑bromoanilina (1mmol), 2,5‑dimetoxitetrahidrofurano (1,1mmol) e DES à base de ácido L‑(+)‑tartárico/cloreto de colina (1,5g) em um frasco de fundo redondo de 50mL.

2. Agitar a mistura reaccional a 90°C. Monitore o progresso da reação por cromatografia em camada fina (TLC).

3. Após conclusão da reação, resfrie a mistura até a temperatura ambiente e extraia o produto alvo 1-(3-bromofenil)-1H-pirrol com acetato de etila.

4. Após evaporação do solvente, purifique o resíduo por cromatografia em coluna de sílica gel para gerar o produto puro.

5. O DES pode ser seco sob vácuo e reutilizado em ciclos subsequentes.

Condições de armazenamento

● Temperatura: Selado em local seco, temperatura ambiente (15–25°C); evite congelar.

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado.

● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes.

● Dessecação: Manter em ambiente seco; o composto é estável em condições anidras.

● Armazenamento de longo prazo: Local fresco e seco.

● Prazo de validade: 24 meses quando armazenado conforme recomendado.

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes, ácidos fortes.

Recomendação de manuseio: Por ser sólido, o composto é fácil de pesar e manusear. Utilizar em capela e evitar geração de poeira. Após a abertura, feche bem o recipiente para excluir a umidade.

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