ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO

O ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO é um intermediário chave na fabricação de losartan, valsartan e outros agentes anti-hipertensivos da classe sartan, onde fornece o núcleo de imidazol que se liga ao receptor AT₁. Além dos sartans, o ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO é empregado na construção de inibidores do Fator Xa, azóis antifúngicos e poliamidas de ligação ao DNA. A funcionalidade ácida do ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO é normalmente ativada como um cloreto ácido ou acoplada diretamente usando reagentes carbodiimida, enquanto o grupo N-metil permanece inerte sob essas condições. A Cosperpharm garante que o ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO seja fornecido com contaminação mínima do regioisômero do ácido 4-carboxílico, que é crítico para a pureza quiral dos APIs sartan a jusante.

Parâmetros do produto

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Vantagens do produto

1.Sartan Core Intermediate – O precursor direto da estrutura bifenil-imidazol de losartan, valsartan e irbesartan.

2.Reatividade Ortogonal – O ácido pode ser ativado seletivamente na presença do nitrogênio metil imidazol.

3. Alta pureza regioisomérica – pureza ≥99% com o isômero 4 controlado para <0,3%, garantindo a qualidade API final.

4.Excelente estabilidade – Não higroscópico, sem necessidade de condições especiais de armazenamento além de um recipiente selado em temperatura ambiente.

5.Fornecimento em escala de toneladas – A Cosperpharm fornece rotineiramente esse ácido em quantidades de várias toneladas para a fabricação comercial de API.

Rota Sintética

O ÁCIDO 1-METIL-1H-IMIDAZOL-5-CARBOXÍLICO pode ser preparado pela oxidação do 5‑hidroximetil‑1‑metilimidazol. O álcool é dissolvido em água e tratado com uma quantidade catalítica de TEMPO e hipoclorito de sódio, ou oxidado com permanganato de potássio sob pH controlado. O ácido é então precipitado ajustando o pH ao ponto isoelétrico, filtrado e recristalizado em água/etanol. Rotas alternativas incluem a descarboxilação do ácido 1‑metil‑1H‑imidazol‑4,5‑dicarboxílico.

Perguntas frequentes

Q1: Posso acoplar diretamente este ácido com aminas?

R: Sim, usando reagentes de acoplamento de peptídeos padrão, como EDC/HOBt ou HATU/DIPEA em DMF. A reação prossegue à temperatura ambiente.

Q2: Como faço para convertê-lo em cloreto de ácido?

A: Tratar com cloreto de tionila ou cloreto de oxalila em diclorometano com uma quantidade catalítica de DMF. O cloreto ácido resultante é sensível à umidade.

Contate-nos

Para discutir a aquisição em massa deste intermediário sartan ou para obter uma amostra retida para qualificação analítica, entre em contato com a divisão de intermediários API da Cosperpharm — respondemos a consultas técnicas e comerciais dentro de um dia útil.