1H-1,2,4-Triazol-3-tiol (3-Mercapto-1,2,4-triazol, CAS 3179-31-5) é um composto heterocíclico apresentando um anel 1,2,4-triazol de cinco membros com um substituinte tiol (mercapto) na posição 3. A molécula existe em equilíbrio tautomérico entre as formas tiol (-SH) e tiona (=S), sendo o tautômero tiona (1,2-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona) a forma predominante no estado sólido.
1H-1,2,4-Triazol-3-tiol é um bloco de construção heterocíclico versátil amplamente utilizado em síntese farmacêutica, desenvolvimento de agroquímicos e química de coordenação. A estrutura triazol-tiol de 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol é uma estrutura privilegiada na química medicinal, fornecendo um núcleo heterocíclico plano e rígido com capacidades doadoras e aceitadoras de ligações de hidrogênio essenciais para a atividade biológica . O 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol tem sido usado como intermediário chave na síntese de vários produtos farmacêuticos e também encontra aplicações na preparação de composições líquidas de limpeza contendo flúor. A funcionalidade tiol do 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol permite a coordenação com íons metálicos, tornando-o valioso na ciência dos materiais e na pesquisa de catálise.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
1H-1,2,4-Triazol-3-tiol
Número CAS
3179-31-5
Fórmula Molecular
C₂H₃N₃S
Peso molecular
101,13g/mol
Aparência
Sólido branco
Ponto de fusão
217-220°C
Ponto de ebulição
162,8°C a 760 mmHg
Densidade
1,73g/cm³
Solubilidade
Muito solúvel em água
pKa
9.24
Condição de armazenamento
Temperatura ambiente, área seca e bem ventilada
Aplicativo
1H-1,2,4-Triazol-3-tiol é uma substância pulverulenta cristalina branca ou amarela clara, que pode ser usada como intermediário farmacêutico, revelador fotográfico, aditivo antiferrugem, etc.
Rota Sintética
1. Em um frasco de reação de 100 mL, ácido fórmico (24,2 g, 0,52 mol), água (25 mL) e tiosemicarbazida (20 g, 0,22 mol) foram adicionados sequencialmente. A mistura foi aquecida a 105°C e a reação foi mantida durante 30 minutos.
2. Após a conclusão da reação, resfrie lentamente a solução de reação até a temperatura ambiente e, em seguida, coloque-a em um ambiente de -10 ℃ para cristalização lenta.
3. Após a cristalização estar completa, o produto sólido é coletado por filtração e seco para obter aldeído amina tioureia (sólido branco 22,3 g, rendimento 85%
4. Adicione aldeído tiosemicarbazida (12g, 0,1mol), água (130mL) e carbonato de sódio (21,2g, 0,25mol) a um frasco de gargalo único de 250mL. Aquecer a mistura a 100°C e manter a reacção durante 4 horas.
5. Após a reacção estar completa, arrefecer lentamente a solução reaccional até à temperatura ambiente e ajustar o pH para 4-5 com ácido clorídrico diluído.
6. Colocar a solução reacional em ambiente a -10°C e agitar lentamente para promover a precipitação lenta do produto.
7. Filtre e colete o produto sólido, seque-o para obter 3-mercapto-1,2,4-triazol (sólido branco 5,6 g, rendimento 55%
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