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1H-1,2,4-Triazol-3-tiol
  • 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol1H-1,2,4-Triazol-3-tiol

1H-1,2,4-Triazol-3-tiol

Model:3179-31-5
1H-1,2,4-Triazol-3-tiol (3-Mercapto-1,2,4-triazol, CAS 3179-31-5) é um composto heterocíclico apresentando um anel 1,2,4-triazol de cinco membros com um substituinte tiol (mercapto) na posição 3. A molécula existe em equilíbrio tautomérico entre as formas tiol (-SH) e tiona (=S), sendo o tautômero tiona (1,2-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona) a forma predominante no estado sólido.

1H-1,2,4-Triazol-3-tiol é um bloco de construção heterocíclico versátil amplamente utilizado em síntese farmacêutica, desenvolvimento de agroquímicos e química de coordenação. A estrutura triazol-tiol de 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol é uma estrutura privilegiada na química medicinal, fornecendo um núcleo heterocíclico plano e rígido com capacidades doadoras e aceitadoras de ligações de hidrogênio essenciais para a atividade biológica . O 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol tem sido usado como intermediário chave na síntese de vários produtos farmacêuticos e também encontra aplicações na preparação de composições líquidas de limpeza contendo flúor. A funcionalidade tiol do 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol permite a coordenação com íons metálicos, tornando-o valioso na ciência dos materiais e na pesquisa de catálise.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

1H-1,2,4-Triazol-3-tiol

Número CAS

3179-31-5

Fórmula Molecular

C₂H₃N₃S 

Peso molecular

101,13g/mol 

Aparência

Sólido branco 

Ponto de fusão

217-220°C 

Ponto de ebulição

162,8°C a 760 mmHg 

Densidade

1,73g/cm³ 

Solubilidade

Muito solúvel em água 

pKa

9.24 

Condição de armazenamento

Temperatura ambiente, área seca e bem ventilada 


Aplicativo

1H-1,2,4-Triazol-3-tiol é uma substância pulverulenta cristalina branca ou amarela clara, que pode ser usada como intermediário farmacêutico, revelador fotográfico, aditivo antiferrugem, etc.


Rota Sintética

1. Em um frasco de reação de 100 mL, ácido fórmico (24,2 g, 0,52 mol), água (25 mL) e tiosemicarbazida (20 g, 0,22 mol) foram adicionados sequencialmente. A mistura foi aquecida a 105°C e a reação foi mantida durante 30 minutos.

 

2. Após a conclusão da reação, resfrie lentamente a solução de reação até a temperatura ambiente e, em seguida, coloque-a em um ambiente de -10 ℃ para cristalização lenta.

 

3. Após a cristalização estar completa, o produto sólido é coletado por filtração e seco para obter aldeído amina tioureia (sólido branco 22,3 g, rendimento 85%

 

4. Adicione aldeído tiosemicarbazida (12g, 0,1mol), água (130mL) e carbonato de sódio (21,2g, 0,25mol) a um frasco de gargalo único de 250mL. Aquecer a mistura a 100°C e manter a reacção durante 4 horas.

 

5. Após a reacção estar completa, arrefecer lentamente a solução reaccional até à temperatura ambiente e ajustar o pH para 4-5 com ácido clorídrico diluído.

 

6. Colocar a solução reacional em ambiente a -10°C e agitar lentamente para promover a precipitação lenta do produto.

 

7. Filtre e colete o produto sólido, seque-o para obter 3-mercapto-1,2,4-triazol (sólido branco 5,6 g, rendimento 55%

 

Por que Cosperfarm?

Quando seu programa de síntese farmacêutica ou de desenvolvimento agroquímico requer componentes versáteis de triazóis, a Cosperpharm fornece 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol com a pureza e a confiabilidade de fornecimento que os clientes exigem.

 

Pureza que garante o sucesso sintético. 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol é um intermediário chave onde as impurezas podem comprometer as reações de acoplamento subsequentes e a pureza do produto final. Nosso protocolo de liberação inclui verificação de pureza por HPLC e confirmação de identidade — porque os resultados de sua síntese dependem da qualidade deste componente básico.

 

Documentação que apoia o seu trabalho. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com caracterização e dados de pureza específicos do lote — estruturado para inserção direta em sua documentação de qualidade.

 

Fornecimento flexível para pesquisa através da produção. A Cosperpharm fornece 1H-1,2,4-Triazol-3-tiol desde quantidades de pesquisa de 1g até lotes maiores para desenvolvimento de processos e síntese comercial.

 

Contate-nos

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