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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

Model: 325141-72-8
O produto é o 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano, um éster de pinacol arilborônico estericamente impedido no qual um grupo 2,6-dimetilfenil está diretamente ligado ao boro. Os dois substituintes orto-metil criam um volume estérico significativo em torno da ligação carbono-boro, retardando a protodesboronação e impondo uma orientação específica após o acoplamento cruzado. Este reagente é o parceiro preferido para a introdução do motivo 2,6-dimetilfenil — um anel aromático lipofílico e metabolicamente estável — em candidatos a medicamentos biarílicos, agroquímicos e materiais orgânicos.

2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano é um éster de boronato cristalino estável em bancada que se acopla eficientemente sob condições padrão de Suzuki-Miyaura, apesar do ônus estérico de seus grupos orto-metil. O éster de pinacol de 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano é muito mais estável do que o ácido borônico livre, que tende a ciclotrimerizar em boroxina. Os químicos medicinais empregam 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano para cobrir estruturas biarilas, preenchendo uma bolsa hidrofóbica rasa e bloqueando a oxidação metabólica. A Cosperpharm garante que cada lote de 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano está livre do subproduto xileno desborilado, garantindo um controle estequiométrico preciso nas reações de acoplamento.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

Número CAS

325141-72-8

Fórmula Molecular

C₁₄H₂₁BO₂

Peso molecular

232,13g/mol

Aparência

Sólido cristalino branco a esbranquiçado

Ponto de fusão

46–47 °C (típico)

Pureza (GC/HPLC)

≥98,0%

Solubilidade

Livremente solúvel em THF, diclorometano, tolueno; moderadamente solúvel em hexano, água

Condição de armazenamento

2–8 °C, selado sob nitrogênio, protegido da umidade

Prazo de validade

24 meses sob condições recomendadas


Perguntas frequentes

Q1: Qual é o protocolo típico de acoplamento Suzuki para este boronato prejudicado?

A: 1,2 equivalentes de boronato, 1,0 equivalentes de brometo de arila, 3% molar de Pd(PPh₃)₄, Na2CO₃ 2 M em DME/água, refluxo por 12–18 h dá bons rendimentos.

Q2: Este boronato pode ser usado em aminações Buchwald-Hartwig?

R: Não, é um parceiro nucleofílico para o acoplamento Suzuki. Para aminação, deve-se utilizar o brometo ou iodeto correspondente.


Condições de armazenamento

Armazene 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano a 2–8 °C em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera de argônio seco ou nitrogênio. Proteja da umidade e da luz. Nestas condições, o produto retém ≥98% de pureza durante pelo menos 24 meses.


Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.


Resumo das informações de segurança

Categoria

Informação

Classificação GHS

Pele irritada. 2 (H315), irritação ocular. 2 (H319), STOT SE 3 (H335)

Palavra de sinalização

Aviso

Declarações de precaução

P261, P280, P305+P351+P338


Contate-nos

Se o seu projeto exigir um arilboronato estericamente exigente e com desempenho comprovado, entre em contato com a equipe de organoboro da Cosperpharm – forneceremos uma amostra, um procedimento de acoplamento recomendado e uma cotação comercial em uma resposta consolidada.


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