ÁCIDO 2-(3-(TERT-BUTOXICARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-IL)ACÉTICO

O ÁCIDO 2-(3-(TERT-BUTOXICARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-IL)ACÉTICO é um substituto de aminoácido espirocíclico amplamente utilizado na química medicinal como um bloco de construção com restrição conformacional. A amina protegida por Boc do ÁCIDO 2-(3-(TERT-BUTOXICARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-IL)ACÉTICO é estável sob as condições básicas e neutras comumente usadas para derivatização de ácido carboxílico, permitindo a funcionalização sequencial: o ácido pode ser acoplado a aminas ou álcoois enquanto o grupo Boc permanece intacto, após o que a desproteção ácida revela a amina livre para elaboração posterior. O ÁCIDO 2-(3-(TERT-BUTOXICARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-IL)ACÉTICO encontrou aplicação na síntese de peptidomiméticos contendo espiro, onde a estrutura rígida substitui ligantes de aminoácidos flexíveis e impõe uma geometria de giro específica. Como o ÁCIDO 2-(3-(TERT-BUTOXICARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-IL)ACÉTICO é um intermediário cristalino totalmente sintético disponível em quantidades de vários gramas, ele serve como um reagente de estoque confiável para campanhas hit-to-lead e síntese de biblioteca.

Parâmetros do produto

Vantagens do produto

1. Estratégia de grupo protetor ortogonal: O grupo Boc lábil ao ácido no nitrogênio da piperidina e o ácido carboxílico livre no anel ciclohexano permitem operações químicas totalmente sequenciais. O ácido pode ser acoplado sob condições que deixam o grupo Boc inalterado, e o tratamento subsequente com TFA ou HCl revela a amina secundária para derivatização adicional, permitindo a síntese passo a passo eficiente de estruturas complexas contendo espiro.

2. Andaime conformacionalmente restrito: O núcleo espiro[5.5]undecano elimina a liberdade rotacional entre os dois anéis, impondo uma relação espacial rígida entre a amina protegida e o ácido carboxílico. Esta previsibilidade geométrica é valiosa para projetar peptidomiméticos e ligantes de receptores onde é necessário o posicionamento preciso de elementos farmacofóricos.

3. Arquitetura tridimensional saturada: A estrutura espiro totalmente em carbono, composta inteiramente por carbonos hibridizados sp³, contribui para uma alta fração de carbonos saturados (Fsp³), uma propriedade molecular que tem sido correlacionada com melhores taxas de sucesso clínico e perfis físico-químicos favoráveis.

4. Sólido cristalino para facilidade de manuseio: O composto é um pó de fluxo livre ou sólido cristalino à temperatura ambiente, simplificando a pesagem, transferência e armazenamento em ambiente de laboratório.

Rota Sintética

A síntese de derivados de espiro[5.5]undecano deste tipo é bem precedida na literatura de patentes e de química medicinal. Uma abordagem representativa para a construção do núcleo 3-azaspiro[5.5]undecano envolve uma dupla adição de Michael ou sequência de condensação aldólica começando a partir de um derivado de 4-piperidona e um bloco de construção de ciclohexanona ou ciclohexenona adequadamente funcionalizado, estabelecendo a junção espiro. A cadeia lateral do ácido acético pode ser introduzida na posição 9 através da olefinação de Horner – Wadsworth – Emmons seguida de hidrogenação, ou através de outros métodos de homologação padrão. A protecção Boc do azoto da piperidina é tipicamente conseguida tratando a amina livre com dicarbonato de di-terc-butilo (Boc2O) sob condições básicas. A hidrólise final de qualquer éster intermediário produz o ácido carboxílico alvo.

Condições de armazenamento

Armazene o ÁCIDO 2-(3-(TERT-BUTOXICARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-IL)ACÉTICO em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8 °C. Proteja da umidade, luz e calor excessivo. Deixe o recipiente atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para evitar condensação. Quando armazenado conforme recomendado, o composto é normalmente estável por um período de pelo menos um a dois anos. Evite a exposição a ácidos fortes (que podem clivar prematuramente o grupo Boc), agentes oxidantes fortes e chamas abertas.

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