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Sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia
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Sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia

Model: 867-44-7
Sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia (sulfato de S-metilisotioureia, CAS 867-44-7) é um composto de guanidino contendo enxofre e um potente inibidor da sintase do óxido nítrico (NOS). Estruturalmente, o sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia consiste em um cátion metil isotiouréia (C₂H₆N₂S⁺) associado a um ânion sulfato, existindo como o sal hemisulfato com uma estequiometria 2:1 (dois cátions metilisotioureia por sulfato).

O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia é um potente inibidor da sintase do óxido nítrico (NOS) usado em pesquisas biomédicas para estudar o papel do óxido nítrico em vários processos fisiológicos e patológicos. O composto é estruturalmente semelhante à L-arginina, permitindo que o Sulfato de 2-Metil-2-tiopseudoureia atue como um inibidor competitivo da NOS com seletividade para a isoforma induzível (iNOS). O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia também é usado como intermediário na síntese de 4-hidroxidebrisoquina e compostos farmacêuticos relacionados. Como reagente guanidinante, o Sulfato de 2-Metil-2-tiopseudoureia serve como alternativa à O-metilisoureia para a conversão de lisina em homoarginina em peptídeos, embora com menor eficiência.

 

Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia

Número CAS

867-44-7

Fórmula Molecular

C₂H₈N₂O₄S₂

Peso molecular

188,23g/mol

Aparência

Pó cristalino branco 

Ponto de fusão

240-241 °C (dec.)(lit.) 

Densidade

1,28 g/cm³ a ​​20°C 

pH

5,5 (260 g/L, H₂O, 20°C) 

pKa

pK1: 9,83 (+1) a 25°C 

Condição de armazenamento

Atmosfera inerte, temperatura ambiente 

 

Aplicativo

2-O sulfato de metil-2-tiopseudoureia é um intermediário para a preparação de guanidinas, que pode ser utilizado para preparar fungicidas como dimetirimol, etirimol, inseticidas como pirimioxifos, pirimicarbe, etc.

 

Rota Sintética

O método de preparação é o seguinte: adicionar tioureia ao reator, adicionar uma pequena quantidade de água, dissolver parcialmente a tioureia sob agitação, agitar por 10 minutos sob resfriamento em banho de água fria, em seguida, adicionar sulfato de dimetila redestilado, instalar rapidamente dois condensadores esféricos para evitar choques, remover o banho de água fria, a reação prossegue espontaneamente com exotermia, e choques repentinos ocorrem após 5 min. Neste momento, a maior parte do sólido se dissolveu. Após o refluxo enfraquecer e atingir o equilíbrio, aquecer e refluxar por mais 1 h, deixar repousar durante a noite, o reagente solidifica. Adicione etanol 95% e mexa por um momento, deixe esfriar em água gelada por 0,5 h, filtre e lave com etanol 25% para obter o produto final.

 

Vantagens do produto

 Potente inibidor da óxido nítrico sintase

O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia é um potente inibidor da sintase do óxido nítrico (NOS), com seletividade para a isoforma indutível (iNOS) sobre as isoformas endoteliais (eNOS) e neuronais (nNOS). Esta seletividade torna-o uma ferramenta valiosa para estudar o papel do óxido nítrico na inflamação e na sepse.

 

 Análogo Estrutural da L‑Arginina

O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia contém um grupo guanidino estruturalmente semelhante ao da L-arginina, o substrato natural da NOS. Este mimetismo estrutural permite a inibição competitiva da enzima.

 

 Dupla utilização: inibidor de NOS e reagente de guanidinação

O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia serve tanto como ferramenta farmacológica (inibidor de NOS) quanto como reagente químico (agente de guanidinação para modificação de peptídeos).

 

 Padrão de referência bem caracterizado

2-O Sulfato de Metil-2-tiopseudoureia é um composto bem caracterizado com propriedades físico-químicas estabelecidas, tornando-o adequado para uso como padrão de referência em análises farmacêuticas.

 

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Da pesquisa de óxido nítrico à síntese farmacêutica, a Cosperpharm fornece os inibidores de NOS e reagentes de guanidinação de alta qualidade que você precisa. Entre em contato para discutir suas necessidades de sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia hoje mesmo.

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