Sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia (sulfato de S-metilisotioureia, CAS 867-44-7) é um composto de guanidino contendo enxofre e um potente inibidor da sintase do óxido nítrico (NOS). Estruturalmente, o sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia consiste em um cátion metil isotiouréia (C₂H₆N₂S⁺) associado a um ânion sulfato, existindo como o sal hemisulfato com uma estequiometria 2:1 (dois cátions metilisotioureia por sulfato).
O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia é um potente inibidor da sintase do óxido nítrico (NOS) usado em pesquisas biomédicas para estudar o papel do óxido nítrico em vários processos fisiológicos e patológicos. O composto é estruturalmente semelhante à L-arginina, permitindo que o Sulfato de 2-Metil-2-tiopseudoureia atue como um inibidor competitivo da NOS com seletividade para a isoforma induzível (iNOS). O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia também é usado como intermediário na síntese de 4-hidroxidebrisoquina e compostos farmacêuticos relacionados. Como reagente guanidinante, o Sulfato de 2-Metil-2-tiopseudoureia serve como alternativa à O-metilisoureia para a conversão de lisina em homoarginina em peptídeos, embora com menor eficiência.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia
Número CAS
867-44-7
Fórmula Molecular
C₂H₈N₂O₄S₂
Peso molecular
188,23g/mol
Aparência
Pó cristalino branco
Ponto de fusão
240-241 °C (dec.)(lit.)
Densidade
1,28 g/cm³ a 20°C
pH
5,5 (260 g/L, H₂O, 20°C)
pKa
pK1: 9,83 (+1) a 25°C
Condição de armazenamento
Atmosfera inerte, temperatura ambiente
Aplicativo
2-O sulfato de metil-2-tiopseudoureia é um intermediário para a preparação de guanidinas, que pode ser utilizado para preparar fungicidas como dimetirimol, etirimol, inseticidas como pirimioxifos, pirimicarbe, etc.
Rota Sintética
O método de preparação é o seguinte: adicionar tioureia ao reator, adicionar uma pequena quantidade de água, dissolver parcialmente a tioureia sob agitação, agitar por 10 minutos sob resfriamento em banho de água fria, em seguida, adicionar sulfato de dimetila redestilado, instalar rapidamente dois condensadores esféricos para evitar choques, remover o banho de água fria, a reação prossegue espontaneamente com exotermia, e choques repentinos ocorrem após 5 min. Neste momento, a maior parte do sólido se dissolveu. Após o refluxo enfraquecer e atingir o equilíbrio, aquecer e refluxar por mais 1 h, deixar repousar durante a noite, o reagente solidifica. Adicione etanol 95% e mexa por um momento, deixe esfriar em água gelada por 0,5 h, filtre e lave com etanol 25% para obter o produto final.
Vantagens do produto
Potente inibidor da óxido nítrico sintase
O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia é um potente inibidor da sintase do óxido nítrico (NOS), com seletividade para a isoforma indutível (iNOS) sobre as isoformas endoteliais (eNOS) e neuronais (nNOS). Esta seletividade torna-o uma ferramenta valiosa para estudar o papel do óxido nítrico na inflamação e na sepse.
Análogo Estrutural da L‑Arginina
O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia contém um grupo guanidino estruturalmente semelhante ao da L-arginina, o substrato natural da NOS. Este mimetismo estrutural permite a inibição competitiva da enzima.
Dupla utilização: inibidor de NOS e reagente de guanidinação
O sulfato de 2-metil-2-tiopseudoureia serve tanto como ferramenta farmacológica (inibidor de NOS) quanto como reagente químico (agente de guanidinação para modificação de peptídeos).
Padrão de referência bem caracterizado
2-O Sulfato de Metil-2-tiopseudoureia é um composto bem caracterizado com propriedades físico-químicas estabelecidas, tornando-o adequado para uso como padrão de referência em análises farmacêuticas.
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