O 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol é amplamente empregado na síntese de intermediários farmacêuticos onde é necessário um biaril contendo hidroxila. O grupo fenol de 2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol pode ser alquilado seletivamente sob condições básicas suaves sem afetar o éster boronato, permitindo a funcionalização sequencial. Na descoberta de medicamentos, o 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol é usado para preparar moduladores do receptor de estrogênio, biarilas antibacterianas e inibidores de quinase com motivo 3-hidroxifenil. A fabricação da Cosperpharm garante que o 2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol seja fornecido com uma pureza regioisomérica bem controlada, já que o isômero 4‑boronato‑2‑metilfenol deve ser minimizado para evitar a contaminação isomérica no produto de acoplamento final.
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Parâmetro |
Especificação |
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Nome do produto |
2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol |
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Número CAS |
351457-33-5 |
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Fórmula Molecular |
C₁₃H₁₉BO₃ |
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Peso molecular |
234,10g/mol |
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Aparência |
Pó cristalino branco a amarelo pálido |
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Ponto de fusão |
54–58 °C (típico) |
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Pureza (HPLC) |
≥98,0% |
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Solubilidade |
Solúvel em acetato de etila, THF, DMF; moderadamente solúvel em hexano, água |
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Condição de armazenamento |
2–8 °C, selado sob nitrogênio, protegido da umidade e da luz |
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Prazo de validade |
24 meses sob condições recomendadas |
1. Dois locais reativos, uma molécula – O éster boronato e o fenol livre podem ser tratados de forma independente, economizando duas etapas de síntese.
2. Definido Regioquimicamente – O boronato está exclusivamente na posição 3 em relação ao fenol, confirmado por NOE ou análise de raios X.
3. Anel rico em elétrons – Os grupos metil e hidroxila ativam o anel para substituição eletrofílica após o acoplamento.
4. Sólido cristalino estável – Ao contrário de muitos fenolboronatos que são óleos, este composto é um sólido bem comportado.
5. Fornecimento escalonável – A Cosperpharm fornece este boronato em lotes de 1 g a 10 kg, com registros de lote adequados para registros regulatórios.
O 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol é preparado pela borilação de Miyaura de 3‑bromo‑2‑metilfenol com bis(pinacolato)diboro, usando Pd(dppf)Cl₂ e acetato de potássio em dioxano anidro a 80–100 °C. A reação é monitorada por HPLC para consumo completo do brometo. Após o processamento, o produto é purificado por cromatografia em coluna ou recristalização.
Q1: O fenol pode ser alquilado sem afetar o boronato?
R: Sim, a síntese do éter de Williamson (halogeneto de alquila, K₂CO₃, DMF) ocorre de forma limpa no fenol. O boronato permanece intacto sob estas condições neutras ou moderadamente básicas.
Q2: Qual é o procedimento de acoplamento Suzuki recomendado?
A: Use 1,1 equivalentes deste boronato, 1,0 equivalentes de brometo de arila, Pd(PPh₃)₄ (2 mol%) e 2 M K₂CO₃ em DME/água a 85 °C. O fenol livre não interfere.
Para avaliar este éster de boronato substituído por fenol em sua próxima biblioteca Suzuki, entre em contato com o departamento técnico de vendas da Cosperpharm – providenciaremos uma amostra grátis e compartilharemos um relatório de acoplamento detalhado para iniciar seu trabalho.
Endereço
Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China
Tel
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