Ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico

O ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico (CAS 1624618-10-5) é um monômero de acrilato de cadeia longa especializado, projetado para sistemas avançados de distribuição de medicamentos que exigem máxima lipofilicidade e liberação responsiva a redox. O ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico apresenta uma ligação dissulfeto redutível que permite a liberação de carga intracelular desencadeada, tornando-o particularmente valioso para aplicações de entrega de ácido nucleico e liberação direcionada de medicamentos. Além disso, o ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico pode ser polimerizado em polímeros bioredutíveis altamente estáveis ​​que se degradam sob condições redutoras, liberando agentes terapêuticos encapsulados especificamente nos locais alvo. Além disso, o ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico, serve como um precursor superior para lipídios catiônicos de cadeia longa usados ​​na distribuição de siRNA e mRNA, onde a cadeia alquílica C₁₂ estendida fornece máxima estabilidade de nanopartículas e meia-vida de circulação estendida. Com peso molecular de 332,56 g/mol e fornecido na forma líquida, o ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico é a escolha preferida para pesquisadores que exigem hidrofobicidade máxima em suas formulações lipídicas responsivas a redox.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Síntese de ácido acrílico e dissulfeto de dodecil via esterificação

O ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico pode ser sintetizado através de uma rota análoga aos homólogos de cadeia mais curta:

Etapa 1 — Preparação de 2‑(dodecilditio)etanol: O dodecil mercaptano (C₁₂H₂₅SH) é oxidado na presença de 2‑mercaptoetanol (HS‑CH₂CH₂OH) para formar o dissulfeto misto 2‑(dodecilditio)etanol.

Etapa 2 — Esterificação: O 2-(dodecilditio)etanol resultante é esterificado com ácido acrílico na presença de um agente de acoplamento como DCC ou EDC, ou por meio de esterificação Fischer catalisada por ácido, para produzir ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico.

Etapa 3 — Purificação: O produto bruto é purificado por cromatografia em coluna ou destilação para atingir a pureza desejada (≥95%).

Cenários de aplicação

Lipídio catiônico de cadeia longa para entrega de siRNA

Atua como precursor de lipídios catiônicos baseados em C₁₂ usados ​​na entrega de siRNA; a cadeia alquílica estendida maximiza a estabilidade do LNP e a meia-vida de circulação.

Desenvolvimento de veículo de entrega de mRNA

Os lipídios contendo dissulfeto derivados deste monômero são investigados como componentes de veículos de entrega lipossomal para expressão de mRNA; a cadeia C₁₂ proporciona circulação prolongada.

Síntese de Polímero Bioredutível

Serve como monômero para sintetizar polímeros bioredutíveis altamente estáveis; a ligação dissulfeto confere capacidade de resposta redox para liberação desencadeada de medicamento ou gene.

Hidrogéis responsivos a estímulos

Incorporado em hidrogéis que respondem a ambientes redutores, permitindo a liberação controlada de agentes terapêuticos encapsulados em locais com níveis elevados de glutationa.

Nanopartículas lipídicas de entrega de pDNA

Usado na formulação de nanopartículas lipídicas para entrega de DNA plasmidial; a longa cadeia C₁₂ contribui para a estabilidade das nanopartículas e a permeabilidade do muco (análogo ao análogo C₁₀).

Sistemas de entrega de medicamentos direcionados

A ligação dissulfeto redutível permite a liberação desencadeada do medicamento especificamente após a absorção celular, tornando-o valioso para aplicações em câncer e terapia genética.

Pesquisa em terapia gênica Fornece uma plataforma de linker responsivo a redox de cadeia longa para o desenvolvimento de sistemas de entrega de genes com liberação citosólica eficiente.

Estudos de relacionamento estrutura-atividade

Útil para estudos comparativos que investigam o efeito do comprimento da cadeia alquílica (C₈ vs. C₁₀ vs. C₁₂) na estabilidade do LNP, eficiência de transfecção, farmacocinética e citotoxicidade.

Garantia de qualidade do produto

A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico que atende às rigorosas expectativas de fabricação de intermediários farmacêuticos e aplicações de pesquisa de entrega de genes:

Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥95%), verificação de aparência (líquido incolor a amarelo claro), determinação do teor de água (Karl Fischer), análise de solvente residual (GC) e confirmação de identidade por RMN de ¹H.

Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matéria-prima até a síntese, purificação, estabilização e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.

Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas (–20°C, selado sob atmosfera inerte). Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar pesquisas de clientes e submissões regulatórias.

Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que desenvolvem terapêuticas baseadas em LNP, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.

Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.

Contate-nos

Pronto para aprimorar sua formulação de LNP com ácido 2-propenóico, éster 2-(dodecilditio)etílico? A Cosperpharm é sua fonte confiável de monômeros contendo dissulfeto de alta pureza, com documentação abrangente e opções flexíveis de fornecimento. Contate-nos hoje mesmo para solicitar um orçamento, obter um Certificado de Análise ou discutir requisitos personalizados de síntese e embalagem. Nossa equipe dedicada de suporte ao cliente está pronta para ajudar com especificações de produtos, documentação regulatória e coordenação de remessa. Desde a triagem inicial da formulação até a fabricação comercial, estamos aqui para apoiar o seu sucesso.