O ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico (CAS 2130960-87-9), também conhecido como acrilato de 2-(octildisulfanil)etila ou éster 2-(octilditio)etílico do ácido acrílico, é um monômero de acrilato contendo dissulfeto de cadeia curta. A molécula consiste em um grupo de cabeça éster acrílico polimerizável que sofre prontamente polimerização por adição de radical livre, acoplado a um segmento octilditio (C₈H₁₇S–S–) apresentando uma ligação dissulfeto redutível e uma cauda octil moderadamente lipofílica. Em comparação com seus homólogos decil e dodecil, a cadeia C₈ alquil do ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico oferece hidrofobicidade reduzida, permitindo a formulação de nanopartículas lipídicas com cinética de desmontagem mais rápida e perfis de biodistribuição potencialmente diferentes. A ligação dissulfeto fornece capacidade de resposta redox - estável sob condições extracelulares oxidantes, mas rapidamente clivada no ambiente intracelular redutor - tornando o ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico um bloco de construção ideal para polímeros bioredutíveis e lipídios catiônicos que requerem liberação eficiente de ácido nucleico na entrada celular.
O ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico (CAS 2130960-87-9) é um monômero de acrilato especializado projetado para aplicações avançadas de administração de medicamentos e biomateriais. O ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico apresenta uma ligação dissulfeto redutível que permite a liberação de carga útil desencadeada em ambientes intracelulares, tornando-o particularmente valioso para sistemas de entrega de genes. Além disso, o ácido 2-propenóico e o éster 2-(octilditio)etílico podem ser polimerizados em polímeros bioredutíveis que se degradam sob condições redutoras, liberando agentes terapêuticos encapsulados nos locais alvo. Além disso, o ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etil serve como um precursor para lipídios catiônicos usados na entrega de siRNA e mRNA, onde sua cadeia alquil C₈ mais curta oferece um perfil de hidrofobicidade alternativo para ajustar as propriedades das nanopartículas. Com um peso molecular de 276,46 g/mol e fornecido como um líquido incolor a amarelo claro, o ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico é a escolha preferida para pesquisadores que necessitam de um monômero com resposta redox de cadeia moderada.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico
Número CAS
2130960-87-9
Fórmula Molecular
C₁₃H₂₄O₂S₂
Peso molecular
276,46g/mol
Pureza
95–98%
Forma Física
Líquido
Aparência
Líquido incolor a amarelo claro
Ponto de ebulição
364,0 ± 25,0°C (previsto)
Densidade
1,025 ± 0,06g/cm³ (previsto)
Condição de armazenamento
2–8°C, armazenado sob nitrogênio; –20°C para armazenamento a longo prazo
Solubilidade
Etanol: 10mg/mL
Palavra de sinalização
Perigo
Condições de armazenamento
Armazene o ácido 2-propenóico, éster 2-(octilditio)etílico em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera inerte (nitrogênio) a 2–8°C para armazenamento de curto prazo ou –20°C para armazenamento de longo prazo. Manter o recipiente protegido da luz e armazenado longe de agentes oxidantes fortes, bases fortes, fontes de ignição e iniciadores radicais. Um inibidor de polimerização radical é normalmente incluído para evitar a polimerização prematura.
Prazo de validade: 2 anos quando armazenado a –20°C em recipiente lacrado sob atmosfera inerte. Dados de estabilidade acelerada e resumos de estabilidade de longo prazo estão disponíveis mediante solicitação para apoiar registros regulatórios.
Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos (testadas de acordo com EN 374 ou equivalente), óculos de segurança e um jaleco. Evite gerar aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Cenários de aplicação
Síntese de Polímero Bioredutível
Serve como monômero para sintetizar polímeros bioredutíveis por meio de polimerização por radicais livres; a ligação dissulfeto confere capacidade de resposta redox para liberação desencadeada de drogas ou genes em ambientes intracelulares.
Lipídio catiônico para entrega de siRNA
Atua como precursor de lipídios catiônicos contendo dissulfeto usados na distribuição de siRNA; a cadeia C₈ oferece um perfil de hidrofobicidade alternativo para ajustar as propriedades do LNP.
Desenvolvimento de veículo de entrega de mRNA
Os lipídios contendo dissulfeto derivados deste monômero são investigados como componentes de veículos de entrega lipossomal para expressão de mRNA.
Hidrogéis responsivos a estímulos
Incorporado em hidrogéis que respondem a ambientes redutores, permitindo a liberação controlada de agentes terapêuticos encapsulados.
Sistemas de distribuição de medicamentos A ligação dissulfeto redutível permite a liberação desencadeada de medicamentos em ambientes intracelulares, tornando-a valiosa para aplicações de distribuição de medicamentos direcionadas.
Pesquisa em terapia genética
Fornece uma plataforma de linker responsiva a redox para o desenvolvimento de sistemas de entrega de genes direcionados com liberação citosólica eficiente.
Funcionalização de Nanopartículas
O grupo acrilato permite a conjugação com superfícies de nanopartículas para adicionar funcionalidade de direcionamento ou furtividade.
Estudos de comparação com C₁₀ e C₁₂
Análogos Úteis para estudos de relação estrutura-atividade que investigam o efeito do comprimento da cadeia alquílica na estabilidade do LNP, eficiência de transfecção e citotoxicidade.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
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