3,4-Di-hidro-2(1H)-quinolinona (também conhecida como 3,4-di-hidroquinolina-2(1H)-ona ou hidrocarbostiril) é uma amida secundária cíclica que apresenta um esqueleto rígido de 1,2,3,4-tetra-hidroquinolina-2-ona contendo um anel de lactama fundido a um núcleo de benzeno, e esta estrutura semi-rígida fundida serve como um bioisóstero conformacionalmente restrito do Farmacóforo de 2‑aminoetilbenzamida para diversas aplicações biológicas.
3,4-Dihidro-2(1H)-quinolinona (CAS 553-03-7) é um bloco de construção orgânico versátil e uma molécula de fragmento amplamente utilizada como intermediário chave na síntese de vários compostos heterocíclicos e produtos farmacêuticos. Possui núcleo de diidroquinolina com grupo funcional cetona na posição 2, o que permite diversas modificações químicas.
Como bloco de construção molecular, a 3,4-dihidro-2(1H)-quinolinona pode ser usada para sintetizar medicamentos antipsicóticos, como o aripiprazol ou inibidores do CYP11B2. Também é usado para preparar potentes inibidores da deformilase de peptídeos bicíclicos com efeitos antibacterianos, bem como iminopiperidinas substituídas como inibidores das isoformas da óxido nítrico sintase humana. Além das aplicações biomédicas, a 3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona também tem sido empregada como suplemento médio no meio de cultura de Pseudomonas ayucida durante experimentos de cultura de enriquecimento.
Os derivados de 3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona têm sido explorados como novos medicamentos antidepressivos, com certos compostos apresentando atividade estimulante do sistema nervoso central e agonismo do receptor sigma que podem contribuir para efeitos semelhantes aos antidepressivos. Eles também foram desenvolvidos como ligantes duplos de receptores sigma (σ) e da subunidade GluN2b do receptor NMDA, com propriedades antioxidantes e neuroprotetoras. Além disso, a 3,4-di-hidro-2(1H)-quinolinona é reconhecida como Aripiprazol Impurity 41, um padrão de referência de impureza farmacêutica fornecido com dados de caracterização detalhados em conformidade com as diretrizes regulatórias.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
553-03-7
Fórmula Molecular
C₉H₉NO
Peso molecular
147,17g/mol
Pureza
≥98% (nota padrão)
Aparência
Pó cristalino branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
165–167°C (aceso.)
Ponto de ebulição
328,1±31,0°C a 760mmHg
Densidade
1,1±0,1g/cm³ (previsto)
Pressão de Vapor
0,0±0,7mmHg a 25°C
Índice de refração
1.564 (previsto)
Ponto de inflamação
189,4±9,8°C
LogP
1.34
pKa
14,76±0,20 (previsto)
Complexidade
167
SORRISOS Canônicos
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
Condição de armazenamento
Manter em local escuro, selado em temperatura ambiente e seca
Solubilidade
DMF: 30 mg/mL, DMSO: 30 mg/mL, DMSO:PBS (pH 7,2, 1:6): 0,14 mg/mL; ligeira solubilidade em água
Sensibilidade
Sensível à luz
Perguntas frequentes (FAQ)
Q1: Quais são as principais aplicações da 3,4-Dihidro-2(1H)-quinolinona?
R: É usado principalmente como uma molécula de fragmento e bloco de construção na descoberta de medicamentos, como um intermediário para a síntese de medicamentos antipsicóticos (por exemplo, aripiprazol), para a preparação de inibidores de peptídeos deformilase antibacterianos e como um padrão de referência de impureza farmacêutica. Também é usado para sintetizar inibidores de isoformas de óxido nítrico sintase e inibidores duplos de TXA2 sintase/cAMP PDE.
Q3: Quais são as principais atividades biológicas dos seus derivados?
A: Os derivados exibem: (1) inibição seletiva da óxido nítrico sintase neuronal humana (nNOS), eficaz em modelos pré-clínicos de distúrbios neurológicos; (2) inibição combinada da tromboxano A2 sintase e cAMP fosfodiesterase, com efeitos antiagregantes e antitrombóticos; (3) agonismo do receptor sigma com atividade estimuladora do SNC; e (4) propriedades antioxidantes e neuroprotetoras.
Informações de segurança
1. Classificação de perigo do GHS:
Categoria de perigo
Código de declaração de perigo
Descrição
Toxicidade aguda (oral)
H302
Nocivo se ingerido
Corrosão/irritação da pele
H315
Causa irritação na pele
Sensibilização, pele
H317
Pode causar uma reação alérgica na pele
Lesões oculares graves/irritação ocular
H319
Causa irritação ocular grave
Toxicidade para órgãos-alvo específicos, exposição única
● Use apenas ao ar livre ou em áreas bem ventiladas
● Use luvas de proteção/roupas de proteção/proteção para os olhos/proteção facial
● EM CASO DE INGESTÃO: Contacte um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS/médico se não se sentir bem
● SE ENTRAR EM CONTACTO COM A PELE: lavar com bastante água
● EM CASO DE INALAÇÃO: Remova a pessoa para um local ao ar livre e mantenha-a confortável para respirar
● SE ENTRAR EM CONTACTO COM OS OLHOS: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato, se houver e for fácil de fazer. Continue enxaguando.
● Loja trancada
3. Medidas de primeiros socorros:
● Se inalado: Leve a pessoa para um local com ar fresco. Se não estiver respirando, aplique respiração artificial. Consulte um médico.
● Em caso de contato com a pele: Lavar com sabão e água em abundância. Consulte um médico.
● Em caso de contacto com os olhos: Enxaguar abundantemente com água durante pelo menos 15 minutos e consultar um médico.
● Em caso de ingestão: Enxaguar a boca com água. Nunca dê nada por via oral a uma pessoa inconsciente. Consulte um médico.
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
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