Ácido 4-(2,5-Dimetil-1H-pirrol-1-il)benzóico

O ácido 4-(2,5-Dimetil-1H-pirrol-1-il)benzóico (CAS 15898-26-7) é um composto orgânico heterocíclico pertencente à classe dos pirróis substituídos. A fórmula molecular é C₁₃H₁₃NO₂ com um peso molecular de 215,25g/mol, e o composto é normalmente fornecido com purezas variando de 95% a 98% como um sólido marrom a laranja.

Na química medicinal, o ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzóico foi reconhecido como um componente de alto valor. Um estudo abrangente de 2013 publicado na Medicinal Chemistry Research demonstrou que uma série de análogos de hidrazida derivados deste composto, juntamente com sistemas derivados de 1,3,4-oxadiazóis e 5-substituídos-4-amino-1,2,4-triazolina-3-tiona, exibiram atividades antibacterianas, antifúngicas e antituberculares promissoras contra a cepa Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Entre estes, doze compostos apresentaram boa atividade antimicrobiana com valores de CIM de 1–4μg/mL, e vários derivados apresentaram boa atividade antitubercular in vitro com valores de CIM de 1–2μg/mL. Notavelmente, estes compostos exibiram actividade antitubercular em concentrações não citotóxicas quando avaliados contra linhas celulares Vero e A549 de mamíferos (adenocarcinoma do pulmão).

Além da pesquisa sobre doenças infecciosas, o ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzóico foi investigado como um potencial agente anticancerígeno e um modulador de respostas imunológicas. Estudos clínicos demonstraram resultados promissores no tratamento de certos tipos de cancro, incluindo cancro da mama e melanoma, embora sejam necessários mais estudos para determinar a sua segurança e eficácia em humanos. Suas atividades biológicas relatadas também incluem propriedades antiinflamatórias.

Em contextos industriais e ambientais, o ácido 4-(2,5-dimetil-1H-pirrol-1-il)benzóico tem sido utilizado na fabricação de corantes, pigmentos e produtos farmacêuticos, e pode servir como um ligante de moléculas pequenas para cromatografia de afinidade, estudos de ligação de proteínas ou ensaios de envolvimento de alvos de moléculas pequenas. O seu papel na gestão da poluição e na sustentabilidade continua a ser explorado, uma vez que se descobriu que tem efeitos adversos nos organismos e ecossistemas aquáticos, tornando-o relevante para estudos de toxicologia ambiental.

Parâmetros do produto

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Quais são as principais aplicações do ácido 4-(2,5-Dimetil-1H-pirrol-1-il)benzóico?

R: É usado como um alicerce na descoberta de medicamentos antimicrobianos e antituberculares (particularmente para o desenvolvimento de derivados de hidrazida, oxadiazol e triazol com valores de MIC tão baixos quanto 1–2μg/mL contra M. tuberculosis), como um potencial agente anticancerígeno (câncer de mama e melanoma), como um bloco de construção do degradador de proteínas (PROTAC), como um padrão de referência analítica em LC-MS/MS e metabolômica, e como um intermediário em corantes e pigmentos. fabricação.

Q2:Qual é o significado do grupo ácido carboxílico neste composto?

R: O grupo ácido carboxílico serve como um cabo sintético versátil, permitindo uma ampla gama de derivatizações, incluindo esterificação (para formar ésteres metílicos/etílicos), amidação (para formar hidrazidas e amidas), redução (para o álcool correspondente) e reações de acoplamento. Este grupo funcional é essencial para acessar os derivados biologicamente ativos de hidrazida, oxadiazol e triazol relatados na literatura.

Condições de armazenamento

● Temperatura: Armazenar em temperatura ambiente (15–25°C). Para armazenamento de longo prazo, mantenha em local fresco e seco.

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado

● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes

● Dessecação: Manter em ambiente seco; o composto é estável em condições anidras

● Estabilidade: Estável sob condições de armazenamento recomendadas por até 24 meses

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes e ácidos fortes

● Transporte DOT/IATA: Material não perigoso em condições normais de transporte

Recomendação de manuseio: Por ser sólido, o composto é fácil de pesar e manusear. Utilizar em capela e evitar geração de poeira. O composto pode causar irritação na pele e nos olhos; usar EPI adequado (luvas, óculos de proteção, jaleco). Após a abertura, feche bem o recipiente e retorne ao armazenamento. A ficha de dados de segurança (SDS) está disponível mediante solicitação.

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Estamos ansiosos para apoiar suas necessidades de pesquisa e produção. Se você tiver alguma dúvida sobre o ácido 4- (2,5-Dimetil-1H-pirrol-1-il) benzóico (CAS15898-26-7) ou desejar solicitar um orçamento, não hesite em entrar em contato. Nossas equipes de vendas e suporte técnico estão prontas para atendê-lo.