5-Cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído

5-Cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído (CAS 1131-07-3) é um aldeído heterocíclico aromático que pertence à família dos benzofuranos - uma classe de heterociclos bicíclicos fundidos que consiste em um anel de benzeno fundido a um anel furano. A fórmula molecular é C₁₀H₇ClO₂ com um peso molecular de 194,61g/mol, e o composto é normalmente fornecido com pureza ≥95%.

Na química medicinal, o 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído serve como um intermediário chave para a síntese de candidatos farmacêuticos. O núcleo do benzofurano é uma estrutura privilegiada na descoberta de medicamentos, encontrado em inúmeras moléculas bioativas, e o 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído tem sido utilizado na construção de compostos direcionados a distúrbios do sistema nervoso central, infecções virais e doenças inflamatórias. O grupo aldeído permite diversas vias de derivatização, incluindo condensação com aminas primárias para formar bases de Schiff e participação em condensações de Claisen-Schmidt para a síntese de derivados de chalcona.

Na pesquisa antiviral, o 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído é um intermediário sintético valioso para a preparação de derivados de benzofurano que atuam como inibidores da polimerase NS5B do vírus da hepatite C (HCV), um alvo chave para o tratamento da infecção crônica pelo HCV. Além disso, foi demonstrado que os derivados de benzofurano relacionados com o 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído inibem a produção do fator de necrose tumoral-α (TNF-α) e apresentam melhor capacidade de absorção oral, tornando-os candidatos a terapias anti-inflamatórias e imunomoduladoras. Outros derivados de benzofurano demonstram excelente ação na inibição da neurodegeneração com baixa toxicidade e boa penetrabilidade cerebral, sugerindo aplicações potenciais no tratamento de doenças neurodegenerativas como a doença de Alzheimer e a doença de Parkinson.

Na síntese orgânica, o 5-cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído serve como um bloco de construção versátil para a construção de sistemas heterocíclicos mais complexos. A pesquisa demonstrou sua utilidade na síntese de benzodiazepínicos e benzotiazepínicos contendo uma porção benzofurano como depressores do sistema nervoso central. Os derivados de benzofurano-3-aril, uma classe acessada a partir de intermediários como o 5-cloro-3-metil-1-benzofurano-2-carbaldeído, são conhecidos por terem vários efeitos farmacológicos, incluindo efeitos anticancerígenos, antimicrobianos, antibacterianos, antiarrítmicos e antiinflamatórios.

Parâmetros do produto

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Condições de armazenamento

● Temperatura: Selado em local seco, temperatura ambiente (15–25°C); para armazenamento de longo prazo (>12 meses), armazene em local fresco e seco

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado

● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz, agentes oxidantes fortes e bases fortes

● Dessecação: Manter em ambiente seco; o grupo aldeído pode ser sensível à exposição prolongada à umidade

● Estabilidade: Estável sob condições de armazenamento recomendadas por até 24 meses

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes, ácidos fortes, aminas (podem formar iminas ao longo do tempo)

● Transporte DOT/IATA: Material não perigoso em condições normais de transporte

Recomendação de manuseio: Por ser sólido, o composto é fácil de pesar e manusear. Utilizar em capela e evitar geração de poeira. O grupo aldeído pode causar irritação na pele e nos olhos; usar EPI adequado (luvas, óculos de proteção, jaleco). Após a abertura, feche bem o recipiente para excluir umidade e ar, o que pode levar a reações colaterais de oxidação ou condensação. A ficha de dados de segurança (SDS) está disponível mediante solicitação.

Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

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Vamos discutir como a Cosperpharm pode apoiar seu próximo projeto de pesquisa ou produção. Obrigado por considerar a Cosperpharm como seu parceiro de confiança para 5-Cloro-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldeído (CAS1131-07-3). Nossas equipes de vendas e suporte técnico estão prontas para ajudá-lo com dúvidas sobre preços, amostras, documentação ou síntese personalizada.