O produto é 7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina, um sistema de anel heteroaromático bicíclico fundido que funde um pirazol e uma pirimidina com um átomo de cloro na posição 7. A estrutura apresenta três átomos de nitrogênio hibridizados com sp² - dois no anel pirimidina e um no pirazol - que podem atuar como aceitadores de ligações de hidrogênio, enquanto o pirazol N – H serve como doador. O cloro é ativado para substituição nucleofílica aromática (SₙAr) e acoplamentos cruzados catalisados por paládio, tornando este composto um intermediário central para a síntese de inibidores de quinase, particularmente aqueles que têm como alvo o sítio de ligação do ATP.
7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina é uma estrutura central versátil na descoberta de inibidores de proteína quinase, onde serve como um motivo de ligação de dobradiça análogo à pirrolo[2,3-d]pirimidina, mas com um padrão distinto de ligação de hidrogênio. O cloro da 7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina é facilmente substituído por aminas, alcóxidos ou ácidos borônicos para gerar 7-substituído-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidinas em uma única etapa. Numerosos pedidos de patente apresentam 7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina como um intermediário chave na preparação de inibidores de JAK, CDK e PI3K, bem como agentes antivirais. Como a 7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina é um sólido cristalino, ela pode ser pesada e manuseada com precisão sem precauções especiais, facilitando a síntese paralela de alto rendimento e campanhas em escala piloto.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina
Número CAS
923282-64-8
Fórmula Molecular
C₅H₃ClN₄
Peso molecular
154,56g/mol
Aparência
Pó cristalino branco a amarelo pálido
Ponto de fusão
>250 °C (dez.)
Pureza (HPLC)
≥98,0%
Solubilidade
Solúvel em DMF, DMSO; moderadamente solúvel em metanol, acetato de etila
Condição de armazenamento
Temperatura ambiente ou 2–8 °C, ambiente selado e seco
Prazo de validade
36 meses sob condições recomendadas
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Condições de armazenamento
Armazene 7-Cloro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidina em temperatura ambiente (15–25 °C) ou 2–8 °C em um recipiente bem fechado, protegido da luz e da umidade. O composto é estável nestas condições durante pelo menos 36 meses.
Cenários de aplicação
1. Núcleo Inibidor JAK
Usado como heterociclo central em inibidores seletivos de JAK2 e JAK3 para doenças autoimunes.
2. Programas inibidores de CDK
Serve como motivo de ligação de dobradiça para inibidores de quinase dependentes de ciclina em oncologia.
3.Descoberta de agente antiviral
Incorporado em análogos de nucleosídeos direcionados a polimerases virais de HCV e RSV.
4. Produção de biblioteca de alto rendimento
O cloro é deslocado em paralelo com diversas aminas para criar uma biblioteca focada de inibidores de quinase.
5. Sondas de Biologia Química
Funcionalizado com ligantes para cromatografia de afinidade ou desenvolvimento PROTAC.
Contate-nos
Se esta estrutura de pirazolo-pirimidina estiver alinhada com seu programa atual de quinase ou antiviral, entre em contato com o gerente de produto de heterociclo da Cosperpharm — podemos organizar uma reunião virtual para discutir suas especificações e fornecer uma proposta técnica abrangente.
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