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7-Desidrocolesterol
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7-Desidrocolesterol

Model:434-16-2
O 7-desidrocolesterol (Provitamina D₃, CAS 434-16-2) é um esterol que ocorre naturalmente e o precursor biossintético imediato da vitamina D₃ (colecalciferol). Estruturalmente, o 7-desidrocolesterol é um derivado do colesterol que difere do colesterol pela presença de uma ligação dupla adicional na posição C7 do anel B do núcleo esteróide, formando um sistema dieno conjugado entre C5 e C7.

7-O desidrocolesterol é um esterol natural e o precursor biológico da vitamina D₃, desempenhando um papel essencial na biossíntese da vitamina D humana. O grupo dieno conjugado do 7-desidrocolesterol absorve a radiação UV na faixa de comprimento de onda de 250-310 nm, levando à abertura do anel B do núcleo do esteróide e à formação de pró-vitamina D₃. O 7-deidrocolesterol é sintetizado na pele a partir do colesterol e transportado para a superfície da pele, onde a exposição à radiação UVB o converte em uma forma ativada do precursor da vitamina (colecalciferol). Além do seu papel na biossíntese da vitamina D, o 7-desidrocolesterol serve como um intermediário crítico na síntese de vários hormônios esteróides e ácidos biliares, e é usado como padrão de referência em análises farmacêuticas para compostos relacionados à vitamina D.

 

Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

7-Desidrocolesterol

Número CAS

434-16-2

Fórmula Molecular

C₂₇H₄₄O 

Peso molecular

384,64g/mol 

Aparência

Pó ou cristais brancos a esbranquiçados a amarelos fracos 

Ponto de fusão

148-152 °C (aceso.) 

pKa

14,91 ± 0,70 (previsto) 

LogP

9.460 (est) 

Estabilidade

Sensível à luz 

Condição de armazenamento

−20°C 

 

Bioatividade

7-O desidrocolesterol (7-DHC) é um dieno esterol conjugado com 5,7 e um precursor biossintético do colesterol. Quando exposto à radiação ultravioleta B (UVB), contribui para a produção de vitamina D3.

 

Rota Sintética

Isolado e extraído da pele de porco, também pode ser preparado a partir do colesterol por meio de esterificação, bromação, eliminação e hidrólise.

 

Aplicativo

1. Um importante intermediário para a síntese de vitamina D3;

2. Aditivos em cosméticos para cuidados com a pele e proteção solar;

3. Ipadrão interno para determinação de esterol;

4. Outros reagentes de laboratório.

 

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Da síntese de vitamina D aos testes de controle de qualidade, a Cosperpharm fornece os materiais de referência de esterol de alta qualidade que você precisa. Contate-nos hoje para discutir suas necessidades de 7-desidrocolesterol.

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