O 7-desidrocolesterol (Provitamina D₃, CAS 434-16-2) é um esterol que ocorre naturalmente e o precursor biossintético imediato da vitamina D₃ (colecalciferol). Estruturalmente, o 7-desidrocolesterol é um derivado do colesterol que difere do colesterol pela presença de uma ligação dupla adicional na posição C7 do anel B do núcleo esteróide, formando um sistema dieno conjugado entre C5 e C7.
7-O desidrocolesterol é um esterol natural e o precursor biológico da vitamina D₃, desempenhando um papel essencial na biossíntese da vitamina D humana. O grupo dieno conjugado do 7-desidrocolesterol absorve a radiação UV na faixa de comprimento de onda de 250-310 nm, levando à abertura do anel B do núcleo do esteróide e à formação de pró-vitamina D₃. O 7-deidrocolesterol é sintetizado na pele a partir do colesterol e transportado para a superfície da pele, onde a exposição à radiação UVB o converte em uma forma ativada do precursor da vitamina (colecalciferol). Além do seu papel na biossíntese da vitamina D, o 7-desidrocolesterol serve como um intermediário crítico na síntese de vários hormônios esteróides e ácidos biliares, e é usado como padrão de referência em análises farmacêuticas para compostos relacionados à vitamina D.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
7-Desidrocolesterol
Número CAS
434-16-2
Fórmula Molecular
C₂₇H₄₄O
Peso molecular
384,64g/mol
Aparência
Pó ou cristais brancos a esbranquiçados a amarelos fracos
Ponto de fusão
148-152 °C (aceso.)
pKa
14,91 ± 0,70 (previsto)
LogP
9.460 (est)
Estabilidade
Sensível à luz
Condição de armazenamento
−20°C
Bioatividade
7-O desidrocolesterol (7-DHC) é um dieno esterol conjugado com 5,7 e um precursor biossintético do colesterol. Quando exposto à radiação ultravioleta B (UVB), contribui para a produção de vitamina D3.
Rota Sintética
Isolado e extraído da pele de porco, também pode ser preparado a partir do colesterol por meio de esterificação, bromação, eliminação e hidrólise.
Aplicativo
1. Um importante intermediário para a síntese de vitamina D3;
2. Aditivos em cosméticos para cuidados com a pele e proteção solar;
3. Ipadrão interno para determinação de esterol;
4. Outros reagentes de laboratório.
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