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ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO
  • ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICOÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO

ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO

Model: 3622-35-3
O benzotiazol é um heterociclo bicíclico fundido – um anel de benzeno ligado a um anel tiazol. O ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO é um grupo de ácido carboxílico na posição 6 do esqueleto do benzotiazol (o átomo de carbono oposto à ponte de enxofre). A fórmula molecular é C₈H₅NO₂S, com peso molecular de 179,20. Apresenta-se como um pó branco a castanho claro (a cor pode variar consoante a pureza e o lote) e tem um elevado ponto de fusão de 245–251°C – típico de ácidos carboxílicos aromáticos com redes de ligações de hidrogénio. O pKa previsto é 3,70±0,30, tornando-o um ácido moderadamente fraco, e a densidade prevista é 1,508±0,06g/cm³.

Conforme declarado nas informações fornecidas, o ÁCIDO BENZOTTIAZOL-6-CARBOXÍLICO serve como um alicerce fundamental para a síntese de uma vasta gama de derivados de benzotiazol. O ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO contém um núcleo de benzotiazol, que é uma estrutura privilegiada na química medicinal – encontrado em medicamentos como riluzol (ALS), frentizol e vários agentes antifúngicos, antivirais e anticancerígenos. Com o ÁCIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXÍLICO, os químicos podem criar facilmente amidas, ésteres e conjugados por meio de seu identificador de ácido carboxílico, sem a necessidade de funcionalizar o anel heterocíclico diretamente. Os átomos de enxofre e nitrogênio fornecem locais adicionais para coordenação de metais (úteis em catálise) e ligações de hidrogênio (importantes para o envolvimento de alvos biológicos). Como o ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO é um sólido, estável à temperatura ambiente e não higroscópico, é um prazer manuseá-lo em comparação com muitos outros ácidos heterocíclicos.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Número CAS

3622-35-3

Fórmula Molecular

C₈H₅NO₂S

Peso molecular

179,20g/mol

Ponto de fusão

245–251°C (aceso.)

Ponto de ebulição (previsto)

387,7±15,0°C

Densidade (prevista)

1,508±0,06g/cm³

pKa (previsto)

3,70±0,30

Aparência

Pó branco a marrom claro

Armazenar

Selado em recipiente seco, temperatura ambiente, protegido da luz

SORRISOS

S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1

Pureza (HPLC)

≥98,0%

Símbolos de perigo

Xi, Xn

Códigos de Risco

36/37/38 – Irritante para olhos, vias respiratórias e pele; 21/20/22 – Nocivo por inalação, em contato com a pele e por ingestão

Declarações de segurança

26 – Em caso de contato com os olhos lavar com água em abundância e procurar orientação médica; 36 – Use roupas de proteção adequadas; 26/37/39 – Em caso de contato com os olhos, lavar imediatamente, usar luvas adequadas e proteção ocular/facial

WGK Alemanha

WGK3 (altamente perigoso para a água)

Classe de armazenamento

11 – Sólidos combustíveis

Categorias de perigo (CLP)

Irritação ocular Categoria2; Irritação dérmica Categoria2; STOT-SE Categoria3 (irritação do trato respiratório)


Vantagens do produto – Por que este ácido benzotiazol carboxílico se destaca

Vantagem

O que isso significa para o seu trabalho

Andaime privilegiado

O núcleo do benzotiazol aparece em vários compostos bioativos. Começar pelo ácido carboxílico dá acesso direto a amidas, ésteres e conjugados.

Estrutura rígida e plana

Ideal para interações de empilhamento π na ligação de proteínas e para a criação de materiais conjugados.

Coordenação de metal integrada

Os átomos de nitrogênio e enxofre podem se ligar a metais de transição (Pd, Cu, Ru), tornando-o um ligante útil para catálise.

Alta estabilidade térmica

Derrete acima de 245°C – sem decomposição durante a síntese ou secagem de rotina.

Derivados fáceis de purificar

Muitas amidas e ésteres de benzotiazol são cristalinos, facilitando a purificação por recristalização.

Sólido estável e não higroscópico

Nenhum armazenamento especial (apenas mantenha seco em temperatura ambiente). Fácil de pesar e dispensar.

Cabo químico versátil

O –COOH pode ser ativado (HATU, EDC, SOCl₂) para formar amidas, ésteres ou reduzido a álcool.


Principais Aplicações – Da Química Medicinal aos Materiais

1. Material de partida básico para síntese de benzotiazol

Conforme observado nas informações fornecidas, este composto é a substância inicial fundamental para a síntese de vários derivados de benzotiazol. É o ponto de entrada para a construção de bibliotecas de compostos onde a posição 6 é modificada através do ácido carboxílico, enquanto o núcleo heterocíclico permanece intacto. Esta abordagem é muito mais eficiente do que tentar funcionalizar diretamente o anel benzotiazol.


2. Intermediário Farmacêutico – Andaime Privilegiado

Os derivados de benzotiazol são encontrados em:

● Riluzol (tratamento de ELA) – embora seja um derivado 2‑amino‑6‑trifluorometoxi, o padrão de 6 substituições é crítico.

● Antifúngicos (por exemplo, benzotiazol carboxamidas).

● Agentes antituberculares – algumas benzotiazol‑6‑carboxamidas apresentam actividade contra estirpes resistentes aos medicamentos.

● Inibidores de quinase – o núcleo plano cabe em bolsas de ligação de ATP.

● Moduladores dos receptores canabinóides.

● Ter o ácido carboxílico na posição 6 permite uma rápida analogia através do acoplamento de amida com diversas aminas.


3. Ligante para Catálise e Detecção de Metal

O núcleo do benzotiazol pode coordenar-se com metais através do nitrogênio tiazol e do átomo de enxofre. Quando o ácido carboxílico é usado para ancorar o ligante a um suporte sólido (por exemplo, através de uma ligação amida a uma resina funcionalizada com amina), o material resultante pode servir como um catalisador heterogêneo para acoplamentos cruzados (Suzuki, Heck). Alternativamente, complexos metálicos de ácido benzotiazol-6-carboxílico têm sido estudados como sensores luminescentes para íons ou moléculas pequenas.


4. Bloco de construção para semicondutores orgânicos e corantes

Os derivados de benzotiazol são conhecidos por suas propriedades fluorescentes. O ácido carboxílico pode ser convertido em um éster ou amida que prolonga a conjugação. Tais compostos são usados ​​em:

● Diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) .

● Sondas fluorescentes para bioimagem (por exemplo, para detecção de pH, íons metálicos ou espécies reativas de oxigênio).

● Corantes a laser.


5. Intermediários Agroquímicos

Algumas carboxamidas de benzotiazol têm atividade herbicida ou fungicida. Este composto pode ser usado para preparar bibliotecas para triagem de proteção de culturas.


6. Padrão de Impureza

O ácido benzotiazol‑6‑carboxílico é por vezes um produto de degradação ou uma impureza de processo no fabrico de certos produtos farmacêuticos. A Cosperpharm pode fornecê-lo como padrão de referência com pureza certificada para o desenvolvimento de métodos de CQ.


Precauções de segurança e manuseio

Este composto carrega múltiplas classificações de perigo. Leia atentamente antes de usar.

Tipo de perigo

Classificação

Implicações

Irritação ocular

Categoria2

Causa irritação ocular grave. Use óculos de proteção.

Irritação dérmica 

Categoria2

Causa irritação na pele. Use luvas.

STOT-SE

Categoria3Pode causar irritação do trato respiratório.

Evite inalar poeira.

Toxicidade aguda

Nocivo por inalação, contato com a pele ou ingestão (R20/21/22)

Use coifa, evite ingestão.

Perigo de água

WGK3 (altamente perigoso para a água)

Não libere no meio ambiente.

Combustibilidade

Classe de armazenamento 11 – Sólido combustível

Manter afastado de chamas abertas e oxidantes fortes.


Medidas de proteção necessárias:

● Olhos: Óculos de segurança (não apenas óculos) – obrigatórios.

● Mãos: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila, espessura mínima de 0,11mm).

● Respiratório: Use uma capela. Se a geração de poeira for inevitável, use uma máscara N95 ou P2.

● Vestuário: Jaleco, mangas compridas.

● Primeiros Socorros:

1. Contato com os olhos: Enxaguar com água em abundância por 15min (S26). Procure orientação médica.

2. Contato com a pele: Lavar com água e sabão.

3. Inalação: Vá para o ar fresco.

4. Ingestão: Enxaguar a boca. Não induza o vômito. Procure atendimento médico.

● Armazenamento: Manter o recipiente hermeticamente fechado em local seco e à temperatura ambiente. Armazene longe de oxidantes e bases fortes. Rotule como “Sólido combustível” e “Nocivo”.

● Descarte: Colete como resíduo químico perigoso. Não descarregar no ralo (WGK3).


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