O benzotiazol é um heterociclo bicíclico fundido – um anel de benzeno ligado a um anel tiazol. O ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO é um grupo de ácido carboxílico na posição 6 do esqueleto do benzotiazol (o átomo de carbono oposto à ponte de enxofre). A fórmula molecular é C₈H₅NO₂S, com peso molecular de 179,20. Apresenta-se como um pó branco a castanho claro (a cor pode variar consoante a pureza e o lote) e tem um elevado ponto de fusão de 245–251°C – típico de ácidos carboxílicos aromáticos com redes de ligações de hidrogénio. O pKa previsto é 3,70±0,30, tornando-o um ácido moderadamente fraco, e a densidade prevista é 1,508±0,06g/cm³.
Conforme declarado nas informações fornecidas, o ÁCIDO BENZOTTIAZOL-6-CARBOXÍLICO serve como um alicerce fundamental para a síntese de uma vasta gama de derivados de benzotiazol. O ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO contém um núcleo de benzotiazol, que é uma estrutura privilegiada na química medicinal – encontrado em medicamentos como riluzol (ALS), frentizol e vários agentes antifúngicos, antivirais e anticancerígenos. Com o ÁCIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXÍLICO, os químicos podem criar facilmente amidas, ésteres e conjugados por meio de seu identificador de ácido carboxílico, sem a necessidade de funcionalizar o anel heterocíclico diretamente. Os átomos de enxofre e nitrogênio fornecem locais adicionais para coordenação de metais (úteis em catálise) e ligações de hidrogênio (importantes para o envolvimento de alvos biológicos). Como o ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO é um sólido, estável à temperatura ambiente e não higroscópico, é um prazer manuseá-lo em comparação com muitos outros ácidos heterocíclicos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
3622-35-3
Fórmula Molecular
C₈H₅NO₂S
Peso molecular
179,20g/mol
Ponto de fusão
245–251°C (aceso.)
Ponto de ebulição (previsto)
387,7±15,0°C
Densidade (prevista)
1,508±0,06g/cm³
pKa (previsto)
3,70±0,30
Aparência
Pó branco a marrom claro
Armazenar
Selado em recipiente seco, temperatura ambiente, protegido da luz
SORRISOS
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1
Pureza (HPLC)
≥98,0%
Símbolos de perigo
Xi, Xn
Códigos de Risco
36/37/38 – Irritante para olhos, vias respiratórias e pele; 21/20/22 – Nocivo por inalação, em contato com a pele e por ingestão
Declarações de segurança
26 – Em caso de contato com os olhos lavar com água em abundância e procurar orientação médica; 36 – Use roupas de proteção adequadas; 26/37/39 – Em caso de contato com os olhos, lavar imediatamente, usar luvas adequadas e proteção ocular/facial
Vantagens do produto – Por que este ácido benzotiazol carboxílico se destaca
Vantagem
O que isso significa para o seu trabalho
Andaime privilegiado
O núcleo do benzotiazol aparece em vários compostos bioativos. Começar pelo ácido carboxílico dá acesso direto a amidas, ésteres e conjugados.
Estrutura rígida e plana
Ideal para interações de empilhamento π na ligação de proteínas e para a criação de materiais conjugados.
Coordenação de metal integrada
Os átomos de nitrogênio e enxofre podem se ligar a metais de transição (Pd, Cu, Ru), tornando-o um ligante útil para catálise.
Alta estabilidade térmica
Derrete acima de 245°C – sem decomposição durante a síntese ou secagem de rotina.
Derivados fáceis de purificar
Muitas amidas e ésteres de benzotiazol são cristalinos, facilitando a purificação por recristalização.
Sólido estável e não higroscópico
Nenhum armazenamento especial (apenas mantenha seco em temperatura ambiente). Fácil de pesar e dispensar.
Cabo químico versátil
O –COOH pode ser ativado (HATU, EDC, SOCl₂) para formar amidas, ésteres ou reduzido a álcool.
Principais Aplicações – Da Química Medicinal aos Materiais
1. Material de partida básico para síntese de benzotiazol
Conforme observado nas informações fornecidas, este composto é a substância inicial fundamental para a síntese de vários derivados de benzotiazol. É o ponto de entrada para a construção de bibliotecas de compostos onde a posição 6 é modificada através do ácido carboxílico, enquanto o núcleo heterocíclico permanece intacto. Esta abordagem é muito mais eficiente do que tentar funcionalizar diretamente o anel benzotiazol.
● Riluzol (tratamento de ELA) – embora seja um derivado 2‑amino‑6‑trifluorometoxi, o padrão de 6 substituições é crítico.
● Antifúngicos (por exemplo, benzotiazol carboxamidas).
● Agentes antituberculares – algumas benzotiazol‑6‑carboxamidas apresentam actividade contra estirpes resistentes aos medicamentos.
● Inibidores de quinase – o núcleo plano cabe em bolsas de ligação de ATP.
● Moduladores dos receptores canabinóides.
● Ter o ácido carboxílico na posição 6 permite uma rápida analogia através do acoplamento de amida com diversas aminas.
3. Ligante para Catálise e Detecção de Metal
O núcleo do benzotiazol pode coordenar-se com metais através do nitrogênio tiazol e do átomo de enxofre. Quando o ácido carboxílico é usado para ancorar o ligante a um suporte sólido (por exemplo, através de uma ligação amida a uma resina funcionalizada com amina), o material resultante pode servir como um catalisador heterogêneo para acoplamentos cruzados (Suzuki, Heck). Alternativamente, complexos metálicos de ácido benzotiazol-6-carboxílico têm sido estudados como sensores luminescentes para íons ou moléculas pequenas.
4. Bloco de construção para semicondutores orgânicos e corantes
Os derivados de benzotiazol são conhecidos por suas propriedades fluorescentes. O ácido carboxílico pode ser convertido em um éster ou amida que prolonga a conjugação. Tais compostos são usados em:
● Diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) .
● Sondas fluorescentes para bioimagem (por exemplo, para detecção de pH, íons metálicos ou espécies reativas de oxigênio).
● Corantes a laser.
5. Intermediários Agroquímicos
Algumas carboxamidas de benzotiazol têm atividade herbicida ou fungicida. Este composto pode ser usado para preparar bibliotecas para triagem de proteção de culturas.
6. Padrão de Impureza
O ácido benzotiazol‑6‑carboxílico é por vezes um produto de degradação ou uma impureza de processo no fabrico de certos produtos farmacêuticos. A Cosperpharm pode fornecê-lo como padrão de referência com pureza certificada para o desenvolvimento de métodos de CQ.
Precauções de segurança e manuseio
Este composto carrega múltiplas classificações de perigo. Leia atentamente antes de usar.
Tipo de perigo
Classificação
Implicações
Irritação ocular
Categoria2
Causa irritação ocular grave. Use óculos de proteção.
Irritação dérmica
Categoria2
Causa irritação na pele. Use luvas.
STOT-SE
Categoria3Pode causar irritação do trato respiratório.
Evite inalar poeira.
Toxicidade aguda
Nocivo por inalação, contato com a pele ou ingestão (R20/21/22)
Use coifa, evite ingestão.
Perigo de água
WGK3 (altamente perigoso para a água)
Não libere no meio ambiente.
Combustibilidade
Classe de armazenamento 11 – Sólido combustível
Manter afastado de chamas abertas e oxidantes fortes.
Medidas de proteção necessárias:
● Olhos: Óculos de segurança (não apenas óculos) – obrigatórios.
● Mãos: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila, espessura mínima de 0,11mm).
● Respiratório: Use uma capela. Se a geração de poeira for inevitável, use uma máscara N95 ou P2.
● Vestuário: Jaleco, mangas compridas.
● Primeiros Socorros:
1. Contato com os olhos: Enxaguar com água em abundância por 15min (S26). Procure orientação médica.
2. Contato com a pele: Lavar com água e sabão.
3. Inalação: Vá para o ar fresco.
4. Ingestão: Enxaguar a boca. Não induza o vômito. Procure atendimento médico.
● Armazenamento: Manter o recipiente hermeticamente fechado em local seco e à temperatura ambiente. Armazene longe de oxidantes e bases fortes. Rotule como “Sólido combustível” e “Nocivo”.
● Descarte: Colete como resíduo químico perigoso. Não descarregar no ralo (WGK3).
Entre em contato com a Cosperpharm – sua fonte confiável de blocos de construção heterocíclicos
Pronto para explorar a química do ácido benzotiazol‑6‑carboxílico? A Cosperpharm oferece esta matéria-prima essencial em quantidades de 1 grama a quilogramas, com pureza ≥98% e documentação de segurança completa. Quer você seja um químico medicinal testando uma nova série de amidas, um químico de processo ampliando uma síntese ou um pesquisador desenvolvendo uma sonda fluorescente, estamos aqui para fornecer o composto que dá início ao seu trabalho.
Hot Tags: ÁCIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXÍLICO, China, fabricante, fornecedor, fábrica
Utilizamos cookies para lhe oferecer uma melhor experiência de navegação, analisar o tráfego do site e personalizar o conteúdo. Ao utilizar este site, você concorda com o uso de cookies.
política de Privacidade