Conforme declarado nas informações fornecidas, o ÁCIDO BENZOTTIAZOL-6-CARBOXÍLICO serve como um alicerce fundamental para a síntese de uma vasta gama de derivados de benzotiazol. O ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO contém um núcleo de benzotiazol, que é uma estrutura privilegiada na química medicinal – encontrado em medicamentos como riluzol (ALS), frentizol e vários agentes antifúngicos, antivirais e anticancerígenos. Com o ÁCIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXÍLICO, os químicos podem criar facilmente amidas, ésteres e conjugados por meio de seu identificador de ácido carboxílico, sem a necessidade de funcionalizar o anel heterocíclico diretamente. Os átomos de enxofre e nitrogênio fornecem locais adicionais para coordenação de metais (úteis em catálise) e ligações de hidrogênio (importantes para o envolvimento de alvos biológicos). Como o ÁCIDO BENZOTIAZOL-6-CARBOXÍLICO é um sólido, estável à temperatura ambiente e não higroscópico, é um prazer manuseá-lo em comparação com muitos outros ácidos heterocíclicos.
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Parâmetro |
Especificação |
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Número CAS |
3622-35-3 |
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Fórmula Molecular |
C₈H₅NO₂S |
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Peso molecular |
179,20g/mol |
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Ponto de fusão |
245–251°C (aceso.) |
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Ponto de ebulição (previsto) |
387,7±15,0°C |
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Densidade (prevista) |
1,508±0,06g/cm³ |
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pKa (previsto) |
3,70±0,30 |
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Aparência |
Pó branco a marrom claro |
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Armazenar |
Selado em recipiente seco, temperatura ambiente, protegido da luz |
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SORRISOS |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
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Pureza (HPLC) |
≥98,0% |
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Símbolos de perigo |
Xi, Xn |
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Códigos de Risco |
36/37/38 – Irritante para olhos, vias respiratórias e pele; 21/20/22 – Nocivo por inalação, em contato com a pele e por ingestão |
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Declarações de segurança |
26 – Em caso de contato com os olhos lavar com água em abundância e procurar orientação médica; 36 – Use roupas de proteção adequadas; 26/37/39 – Em caso de contato com os olhos, lavar imediatamente, usar luvas adequadas e proteção ocular/facial |
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WGK Alemanha |
WGK3 (altamente perigoso para a água) |
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Classe de armazenamento |
11 – Sólidos combustíveis |
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Categorias de perigo (CLP) |
Irritação ocular Categoria2; Irritação dérmica Categoria2; STOT-SE Categoria3 (irritação do trato respiratório) |
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Vantagem |
O que isso significa para o seu trabalho |
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Andaime privilegiado |
O núcleo do benzotiazol aparece em vários compostos bioativos. Começar pelo ácido carboxílico dá acesso direto a amidas, ésteres e conjugados. |
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Estrutura rígida e plana |
Ideal para interações de empilhamento π na ligação de proteínas e para a criação de materiais conjugados. |
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Coordenação de metal integrada |
Os átomos de nitrogênio e enxofre podem se ligar a metais de transição (Pd, Cu, Ru), tornando-o um ligante útil para catálise. |
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Alta estabilidade térmica |
Derrete acima de 245°C – sem decomposição durante a síntese ou secagem de rotina. |
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Derivados fáceis de purificar |
Muitas amidas e ésteres de benzotiazol são cristalinos, facilitando a purificação por recristalização. |
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Sólido estável e não higroscópico |
Nenhum armazenamento especial (apenas mantenha seco em temperatura ambiente). Fácil de pesar e dispensar. |
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Cabo químico versátil |
O –COOH pode ser ativado (HATU, EDC, SOCl₂) para formar amidas, ésteres ou reduzido a álcool. |
Conforme observado nas informações fornecidas, este composto é a substância inicial fundamental para a síntese de vários derivados de benzotiazol. É o ponto de entrada para a construção de bibliotecas de compostos onde a posição 6 é modificada através do ácido carboxílico, enquanto o núcleo heterocíclico permanece intacto. Esta abordagem é muito mais eficiente do que tentar funcionalizar diretamente o anel benzotiazol.
Os derivados de benzotiazol são encontrados em:
● Riluzol (tratamento de ELA) – embora seja um derivado 2‑amino‑6‑trifluorometoxi, o padrão de 6 substituições é crítico.
● Antifúngicos (por exemplo, benzotiazol carboxamidas).
● Agentes antituberculares – algumas benzotiazol‑6‑carboxamidas apresentam actividade contra estirpes resistentes aos medicamentos.
● Inibidores de quinase – o núcleo plano cabe em bolsas de ligação de ATP.
● Moduladores dos receptores canabinóides.
● Ter o ácido carboxílico na posição 6 permite uma rápida analogia através do acoplamento de amida com diversas aminas.
O núcleo do benzotiazol pode coordenar-se com metais através do nitrogênio tiazol e do átomo de enxofre. Quando o ácido carboxílico é usado para ancorar o ligante a um suporte sólido (por exemplo, através de uma ligação amida a uma resina funcionalizada com amina), o material resultante pode servir como um catalisador heterogêneo para acoplamentos cruzados (Suzuki, Heck). Alternativamente, complexos metálicos de ácido benzotiazol-6-carboxílico têm sido estudados como sensores luminescentes para íons ou moléculas pequenas.
Os derivados de benzotiazol são conhecidos por suas propriedades fluorescentes. O ácido carboxílico pode ser convertido em um éster ou amida que prolonga a conjugação. Tais compostos são usados em:
● Diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs) .
● Sondas fluorescentes para bioimagem (por exemplo, para detecção de pH, íons metálicos ou espécies reativas de oxigênio).
● Corantes a laser.
Algumas carboxamidas de benzotiazol têm atividade herbicida ou fungicida. Este composto pode ser usado para preparar bibliotecas para triagem de proteção de culturas.
O ácido benzotiazol‑6‑carboxílico é por vezes um produto de degradação ou uma impureza de processo no fabrico de certos produtos farmacêuticos. A Cosperpharm pode fornecê-lo como padrão de referência com pureza certificada para o desenvolvimento de métodos de CQ.
Este composto carrega múltiplas classificações de perigo. Leia atentamente antes de usar.
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Tipo de perigo |
Classificação |
Implicações |
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Irritação ocular |
Categoria2 |
Causa irritação ocular grave. Use óculos de proteção. |
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Irritação dérmica |
Categoria2 |
Causa irritação na pele. Use luvas. |
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STOT-SE |
Categoria3Pode causar irritação do trato respiratório. |
Evite inalar poeira. |
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Toxicidade aguda |
Nocivo por inalação, contato com a pele ou ingestão (R20/21/22) |
Use coifa, evite ingestão. |
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Perigo de água |
WGK3 (altamente perigoso para a água) |
Não libere no meio ambiente. |
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Combustibilidade |
Classe de armazenamento 11 – Sólido combustível |
Manter afastado de chamas abertas e oxidantes fortes. |
● Olhos: Óculos de segurança (não apenas óculos) – obrigatórios.
● Mãos: Luvas resistentes a produtos químicos (nitrila, espessura mínima de 0,11mm).
● Respiratório: Use uma capela. Se a geração de poeira for inevitável, use uma máscara N95 ou P2.
● Vestuário: Jaleco, mangas compridas.
● Primeiros Socorros:
1. Contato com os olhos: Enxaguar com água em abundância por 15min (S26). Procure orientação médica.
2. Contato com a pele: Lavar com água e sabão.
3. Inalação: Vá para o ar fresco.
4. Ingestão: Enxaguar a boca. Não induza o vômito. Procure atendimento médico.
● Armazenamento: Manter o recipiente hermeticamente fechado em local seco e à temperatura ambiente. Armazene longe de oxidantes e bases fortes. Rotule como “Sólido combustível” e “Nocivo”.
● Descarte: Colete como resíduo químico perigoso. Não descarregar no ralo (WGK3).
Pronto para explorar a química do ácido benzotiazol‑6‑carboxílico? A Cosperpharm oferece esta matéria-prima essencial em quantidades de 1 grama a quilogramas, com pureza ≥98% e documentação de segurança completa. Quer você seja um químico medicinal testando uma nova série de amidas, um químico de processo ampliando uma síntese ou um pesquisador desenvolvendo uma sonda fluorescente, estamos aqui para fornecer o composto que dá início ao seu trabalho.
Endereço
Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China
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