Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH é um reagente fundamental na síntese de peptídeos, servindo como bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de aminoácidos de alanina via Boc SPPS. O grupo protetor Boc em Boc-Ala-OH mascara oα-grupo amino durante a montagem da cadeia, evitando reações prematuras e permitindo a formação de sequências peptídicas complexas sem reações colaterais. Além da síntese de peptídeos, Boc-Ala-OH encontra aplicação na preparação de N-propargilalanina— um precursor chave para a geração de resíduos de alanina N-(3-aril)propilados— e na resolução de misturas racêmicas de derivados quirais do binaftol. Como um sinton quiral versátil, Boc-Ala-OH também é empregado na síntese one-pot de tripeptidomiméticos híbridos contendo funcionalidades amida e imida.

 

Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Boc-Ala-OH
Número CAS	15761-38-3
Fórmula Molecular	C₈H₁₅NO₄
Peso molecular	189,21g/mol
Aparência	Pó branco a quase branco a cristal
Ponto de fusão	79–83 °C (aceso.)
Condição de armazenamento	Selado em seco,2-8°C
Densidade	1.2321
Ponto de ebulição	324,46 ℃

Aplicativo

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Boc-Ala-OHé um derivado de aminoácido amplamente utilizado na preparação e síntese de moléculas farmacêuticas e compostos bioativos à base de peptídeos. Também serve como intermediário sintético para macromoléculas biológicas, como proteínas, e é amplamente aplicado na produção de produtos químicos finos, incluindo aqueles usados ​​em bioquímica, processamento de alimentos e cosméticos.

 

Rota Sintética

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Sob agitação à temperatura ambiente, adicione uma solução de hidróxido de sódio 2 N à suspensão de S-alanina (1,0 equivalentes) em uma mistura de dioxano e água (1:1, 100 mL). Transferir a mistura reaccional resultante para um banho de gelo, arrefecer até 0°C e agitar durante 15 minutos. Em seguida, adicione 10 mL de uma solução de dioxano contendo (Boc)₂O (1,1 equivalentes) e continue agitando a mistura a 0°C por mais 45 minutos. Retire o banho de gelo e deixe a mistura retornar à temperatura ambiente; monitorar a conclusão da reação usando um monitor TLC. Após a conclusão da reação, concentre a mistura sob pressão reduzida, acidifique a fase aquosa com ácido cítrico (pH 2–3), extraia três vezes com acetato de etila, combine todas as camadas orgânicas e lave cada camada combinada três vezes com solução salina. Separar as camadas orgânicas, secá-las sobre Na2SO4, filtrar para remover o dessecante e concentrar o filtrado sob pressão reduzida para obter N-terc-butilcarbonil-L-alanina.

 

Condições de armazenamento

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Armazene Boc-Ala-OH em um recipiente bem fechado em local fresco e escuro em temperatura ambiente (recomendado <15°C). Mantenha o recipiente seco e protegido da luz. O composto deve ser armazenado longe de agentes oxidantes fortes e bases fortes.

 

Prazo de validade: Quando armazenado nas condições recomendadas em um recipiente lacrado, Boc-Ala-OH mantém sua pureza e atividade óptica por longos períodos. Dados específicos de prazo de validade estão disponíveis mediante solicitação.

 

Precauções de manuseio: Usar em área bem ventilada. Evite a formação de poeira. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

 

Contate-nos

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