Boc-D-Val-OH (N-Boc-D-valina, CAS 22838-58-0) é um derivado de aminoácido protegido que apresenta um grupo terc-butoxicarbonil (Boc) que protege a funcionalidade α-amino da D-valina. Como o enantiômero D da valina, Boc-D-Val-OH incorpora a estereoquímica oposta no carbono α em comparação com a L-valina que ocorre naturalmente, com uma rotação específica de [α]²⁰/D +5,0 a +8,0° (c=1, ácido acético).
conformação do peptídeo, ligação ao receptor e estabilidade metabólica. O grupo protetor Boc em Boc-D-Val-OH é essencial para prevenir reações colaterais indesejadas durante a montagem do peptídeo, garantindo que o alongamento da cadeia prossiga com alta fidelidade e rendimento. Além da síntese de peptídeos, Boc-D-Val-OH serve como um intermediário versátil na preparação de produtos farmacêuticos contendo D-valina, inibidores enzimáticos e compostos biologicamente ativos, com aplicações documentadas na síntese de antagonistas seletivos de CCR1 para artrite reumatóide e agentes antileishmania. A cadeia lateral isopropílica ramificada do Boc-D-Val-OH também contribui para o caráter hidrofóbico dos peptídeos contendo este resíduo, influenciando a permeabilidade da membrana e a biodisponibilidade do produto terapêutico final.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-D-Val-OH
Número CAS
22838-58-0
Fórmula Molecular
C₁₀H₁₉NO₄
Peso molecular
217,26g/mol
Aparência
Brancosólido
Ponto de fusão
164–165 °C (decomp.)
Ponto de ebulição
357,82 °C (estimativa aproximada)
Densidade
1,1518 (estimativa aproximada)
pKa
4,01 ± 0,10 (previsto)
Solubilidade
Solúvel em DMSO e metanol
Condição de armazenamento
Manter em local escuro, selado em temperatura ambiente e seca
Aplicativo
Boc-D-Val-OH pode ser usado para preparar antagonistas seletivos do CCR1 para o tratamento da artrite reumatóide, bem como formulações contra Leishmania. É um derivado amino-protegido da D-valina e um intermediário químico farmacêutico comum.
Rota Sintética
Adicione D-valina, 20 mL de acetato de etila e 10 mL de tetrahidrofurano ao balão de reação. Adicionar 4,2 g (19,3 mmol) de anidrido Boc à mistura reaccional e agitar à temperatura ambiente durante 6 horas. Monitore o progresso da reação por cromatografia em camada fina até a conclusão. Evaporar centrifugamente a mistura de reação até a secura, adicionar solução saturada de cloreto de amônio ao resíduo, separar a fase orgânica, lavar com solução salina saturada, secar, filtrar sob vácuo e evaporar centrifugamente até a secura para obterBoc-D-Val-OH.
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para Boc-D-Val-OH que atende às rigorosas expectativas da fabricação de intermediários de síntese de peptídeos e de aplicações de padrões de referência:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: Pureza HPLC (≥98,0% de grau industrial;≥Grau padrão de referência de 95,0%, com rastreabilidade cromatográfica completa), verificação de rotação óptica ([α]²⁰/D +5,0 a +8,0°, c=1 em ácido acético), verificação do ponto de fusão (76,0–80.0 °C), verificação da aparência (pó branco a quase branco até cristal), determinação do teor de água (Karl Fischer <0,5%), análise de solvente residual (GC) e, quando aplicável,¹Confirmação de H RMN e MS da identidade molecular.
Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matéria-prima (D-valina de fornecedores qualificados) até a proteção Boc, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm conduz estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas: armazenamento a longo prazo em–20 °C sob atmosfera inerte, com estudos de estabilidade acelerados (40°C/75% UR) realizado em lotes representativos. Os resumos de estabilidade são atualizados regularmente, com pacotes completos de dados disponíveis para apoiar os envios regulatórios dos clientes. Prazo de validade: 3 anos em–20 °C; 2 anos às 4°C.
Documentação pronta para submissão regulatória. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Para clientes que preparam registros regulatórios para terapêuticas baseadas em peptídeos, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, relatórios de validação de métodos, dados de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados são bem-vindos para auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria. A documentação de conformidade ISO está disponível mediante solicitação.
Contate-nos
Cosperpharm é seu parceiro confiável para D-aminoácidos protegidos por Boc e intermediários de síntese de peptídeos. Esteja você desenvolvendo a próxima geração de produtos terapêuticos com peptídeo D ou ampliando um processo de fabricação comercial, nossa equipe está pronta para apoiá-lo com Boc-D-Val-OH de alta qualidade e serviço técnico ágil. Contate-nos hoje para discutir suas necessidades.
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