Boc-Gln-OH

Boc-Gln-OH é um bloco de construção de aminoácidos protegido fundamentalmente utilizado extensivamente na síntese de peptídeos, onde serve como reagente padrão para a introdução de resíduos de L-glutamina. O grupo Boc de Boc-Gln-OH fornece proteção robusta da funcionalidade α-amino durante a montagem da cadeia, evitando reações colaterais indesejadas. Boc-Gln-OH é projetado especificamente para a química Boc/Bzl, onde a desproteção acidolítica repetitiva é empregada. Como um bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de aminoácidos de glutamina pela síntese de peptídeos em fase sólida Boc (Boc SPPS), Boc-Gln-OH desempenha um papel vital na síntese de peptídeos e proteínas terapêuticas. Boc-Gln-OH distingue-se pela sua elevada pureza óptica, que é um parâmetro crítico para manter a integridade quiral durante a síntese peptídica.

Parâmetros do produto

Rota Sintética

Dissolva L-glutamina (25 g, 0,17 mol) em 300 mL de solução aquosa de NaOH (21,9 g, 0,547 mol). Arrefecer a solução resultante abaixo de 10°C, depois adicionar lentamente uma solução em THF de anidrido Boc (0,205 mol; 150 mL); observe que a reação é exotérmica. Agitar a mistura continuamente a 25°C durante 20 horas. O progresso da reacção foi monitorizado por TLC utilizando MeOH:CH2Cl2 (1:1, contendo 0,1% de ácido acético) como solvente de revelação. Após a conclusão, separe a fase orgânica; extrair a fase aquosa com hexano (100 mL), acidificar com 2 NHCl até pH 2 e depois extrair novamente com acetato de etila (2 x 250 mL). Combinar as fases orgânicas, secar com Na2SO4 e evaporar o solvente sob vácuo. O produto oleoso viscoso resultante foi diluído com diclorometano e posteriormente evaporado. Depois de repousar durante 2–3 dias, cristalizar o produto em hexano para produzir N-(Boc)-L-glutamina (1) (37,5 g, rendimento 89%) como um sólido incolor. O produto foi caracterizado por RMN de ¹H (DMSO, 300 MHz) e ESI-MS (m/z: 269 [M + Na⁺]).

Perguntas frequentes

R: Boc-Gln-OH (Nα-Boc-L-glutamina, CAS 13726-85-7) é um derivado protegido da L-glutamina apresentando um grupo terc-butoxicarbonil (Boc) protegendo a funcionalidade α-amino.

Q2: Quais são as principais aplicações do Boc-Gln-OH?

R: Boc-Gln-OH é usado principalmente como um bloco de construção de aminoácidos protegidos na síntese de peptídeos, particularmente na síntese de peptídeos em fase sólida de Boc (Boc SPPS). É empregado na síntese de p terapêuticospeptídeos incluindo análogos de β-endorfina humana.

Garantia de qualidade do produto

Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: Pureza HPLC (≥98% com rastreabilidade cromatográfica total), verificação do ponto de fusão (113–116 °C, dezembro), confirmação da rotação óptica, verificação da aparência e análise de solvente residual.

Rastreabilidade total do lote com amostras de retenção. Desde a aquisição de matérias-primas até a proteção Boc, processamento, purificação e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção suficientes mantidas.

Programa de monitoramento de estabilidade. A Cosperpharm realiza estudos de estabilidade contínuos sob condições de armazenamento recomendadas: armazenamento a longo prazo a –20 °C (3 anos) e a 4 °C (2 anos). Resumos de estabilidade estão disponíveis para apoiar submissões de pesquisas e regulamentações de clientes.

Documentação pronta para submissão regulatória e de pesquisa. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária para entrega internacional. Acordos de qualidade personalizados e dados de caracterização adicionais estão disponíveis mediante solicitação.

Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm.

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