Boc-Glu (OMe) -OH (éster 5-metílico do ácido N-Boc-L-glutâmico, CAS 45214-91-3) é um derivado protegido do ácido L-glutâmico apresentando um grupo terc-butoxicarbonil (Boc) protegendo a funcionalidade α-amino e um éster metílico protegendo a cadeia lateral do ácido γ-carboxílico. A fórmula molecular é C₁₁H₁₉NO₆ com peso molecular de 261,27 g/mol. Esta estratégia de proteção ortogonal - empregando um grupo Boc lábil em ácido para a amina e um éster metílico lábil em base para o carboxilato de cadeia lateral - permite desproteção seletiva e reações de acoplamento durante a síntese de peptídeos em fase sólida e em fase de solução.
Boc-Glu(OMe)-OH é um bloco de construção de aminoácido protegido essencial amplamente empregado na síntese de peptídeos, onde serve como um intermediário chave para a introdução de resíduos de ácido L-glutâmico com proteção seletiva da cadeia lateral. O grupo Boc de Boc-Glu(OMe)-OH fornece proteção robusta doαfuncionalidade -amino durante a montagem da cadeia, enquanto o éster metílico noγ-posição permite estratégias de desproteção ortogonais. Boc-Glu(OMe)-OH desempenha um papel vital em aplicações farmacêuticas e biotecnológicas, particularmente na síntese de peptídeos bioativos e análogos resistentes à protease. Além disso, Boc-Glu(OMe)-OH serve como intermediário na síntese do hidrato de cloreto de isodesmosina, um componente da elastina, e é utilizado na preparação de infusões de aminoácidos compostos para aplicações médicas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Boc-Glu(OMe)-OH
Número CAS
45214-91-3
Fórmula Molecular
C₁₁H₁₉NO₆
Peso molecular
261,27g/mol
Aparência
Brancosólido
Ponto de fusão
74-77°C
Ponto de ebulição
428,4 ± 40,0 °C a 760 mmHg
Densidade
1.182± 0.06g/cm³ (previsto)
pKa
3,82 ± 0,10 (previsto)
Condição de armazenamento
2-8℃
ChemicoPcorda
O éster 5-metílico do ácido Boc-L-glutâmico é um derivado de aminoácido que contém grupos funcionais ácidos e básicos em sua molécula. Consequentemente, este composto pode reagir tanto com ácidos fortes como com bases fortes para formar sais estáveis, exibindo as características de um composto anfotérico. Em aplicações farmacêuticas, é usado principalmente para preparar infusões de aminoácidos compostos e para sintetizar medicamentos peptídicos.
Rota Sintética
Em 0°C, adicione lentamente carbonato de dietil terc-butil (10,2 g, 1,2 equivalentes) e trietilamina (19,0 mL, 3,5 equivalentes) a uma solução de cloridrato de ácido (S)-2-amino-5-metoxi-5-oxovalérico (7,70 g, 1,0 equivalentes) em dioxano (30 mL) e água (15 mL). Agitar a mistura à temperatura ambiente durante 4 horas e depois remover o solvente dioxano sob pressão reduzida. Lave a mistura de reação com éter, remova os resíduos orgânicos, acidifique a fase aquosa até pH 4 usando ácido clorídrico 1 M, extraia a fase aquosa com acetato de etila, seque as fases orgânicas combinadas com sulfato de magnésio anidro e, finalmente, remova o solvente sob pressão reduzida para obter o produto alvo Boc-L-ácido glutâmico-5-metil éster.
Por que Cosperfarm?
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A proteção ortogonal começa com este bloco de construção. O grupo Boc e o éster metílico em Boc-Glu (OMe) -OH permitem estratégias de desproteção seletiva que são essenciais para a montagem complexa de peptídeos. Qualquer impureza ou racemização neste material de partida comprometerá a pureza e a atividade biológica do seu peptídeo final. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC (≥98,0%), confirmação de rotação óptica, determinação de teor de água e análise de solvente residual— porque a integridade do seu peptídeo depende da qualidade deste bloco de construção.
Documentação que dá suporte a submissões regulatórias e de pesquisa. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com lote‑dados específicos de pureza e caracterização, uma Ficha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária completa para entrega internacional. Acordos de qualidade personalizados e dados de caracterização adicionais estão disponíveis mediante solicitação.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Boc-Glu(OMe)-OH em toda a gama de aplicações— desde quantidades em escala de gramas para pesquisa e desenvolvimento de métodos até lotes em escala de quilogramas para validação de processos e fabricação comercial de peptídeos. Amostras de P&D são enviadas dentro de 5–7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2–3 semanas.
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