Boc-Gly-OtBu

Boc-Gly-OtBu é um bloco de construção fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) da estratégia Boc, servindo como o derivado de glicina protegido de escolha para incorporação de resíduos de glicina em peptídeos sintéticos e terapêutica baseada em peptídeos. A estratégia de proteção dupla - Boc na amina e éster terc-butílico no carboxilato - permite a desproteção ortogonal, permitindo que Boc-Gly-OtBu participe de reações de acoplamento sequenciais sem terminação prematura da cadeia ou reações colaterais. Em programas de descoberta de medicamentos, Boc-Gly-OtBu é empregado na síntese de bibliotecas combinatórias de peptídeos, análogos de peptídeos bioativos e conjugados peptídeo-fármaco, onde a introdução controlada de resíduos de glicina é crítica para alcançar a atividade biológica desejada e a flexibilidade conformacional. Além disso, Boc-Gly-OtBu serve como um intermediário chave no desenvolvimento de ligantes conjugados anticorpo-droga (ADC) e outras estratégias de bioconjugação, onde seu perfil de proteção ortogonal permite clivagem seletiva e funcionalização. A forma sólida cristalina e a alta pureza (>98% HPLC) do Boc-Gly-OtBu facilitam o manuseio, a pesagem precisa e a integração em fluxos de trabalho padrão de síntese de peptídeos.

Parâmetros do produto

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Parâmetro	Especificação
Nome do produto	Boc-Gly-OtBu
Número CAS	111652-20-1
Fórmula Molecular	C₁₁H₂₁NO₄
Peso molecular	231,29g/mol
Aparência	Pó branco a quase branco a cristal
Ponto de fusão	66–68 °C (aceso.)
Ponto de ebulição	306,0±25,0 °C (previsto)
Densidade	1,023g/cm³
Solubilidade em água	1,05 g/L a 20°C
Solubilidade	Muito solúvel em metanol
Condição de armazenamento	2-8℃

 

Rota Sintética

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＋→

Suspender cloridrato de éster terc-butílico de glicina (10,0 g, 59,7 mmol) em tolueno (46,2 ml), aquecer a 60°C, depois adicionar trietilamina (6,51 g, 64,3 mmol) e agitar durante 0,5 horas. Subsequentemente, adicione lentamente uma solução de carbonato de diisopropilo (10,0 g, 45,9 mmol) em tolueno Chemicalbook (11,6 ml) à mistura reaccional e continue a reacção durante mais 6 horas. Após conclusão, temperar com água (30 ml) e separar a camada orgânica. A camada orgânica foi submetida a destilação azeotrópica com n-hexano para remover o solvente, produzindo éster terc-butílico de N-Boc-glicina (10,6 g, 45,9 mmol; rendimento 100%). A estrutura do produto foi confirmada por análise de 1H-RMN.

 

Perguntas frequentes

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Q1: O que é Boc-Gly-OtBu?

A: Boc-Gly-OtBu (éster terc-butílico de N-(terc-Butoxicarbonil)glicina, CAS 111652-20-1) é um derivado de glicina duplamente protegido apresentando um grupo protetor Boc no grupo amino e um grupo protetor de éster terc-butílico no carboxilato. É amplamente utilizado como um bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida da estratégia Boc.

 

Q2: Qual é a principal aplicação do Boc-Gly-OtBu?

R: Boc-Gly-OtBu é usado principalmente como um bloco de construção na síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) da estratégia Boc. Também é empregado na síntese de bibliotecas combinatórias de peptídeos, conjugados peptídeo-droga e ligantes de conjugado anticorpo-droga (ADC).

 

Condições de armazenamento

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Armazene Boc-Gly-OtBu em um recipiente hermeticamente fechado em uma área seca e bem ventilada a 2–8 °C. Alternativamente, pode ser armazenado em temperatura ambiente em local fresco e escuro (<15°C). Proteja da umidade e da luz. O composto é estável nas condições de armazenamento recomendadas.

 

Prazo de validade: Consulte o Certificado de Análise para saber a data de validade específica do lote. Sob condições de armazenamento recomendadas, Boc-Gly-OtBu normalmente mantém >98% de pureza por 2–3 anos.

 

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.

 

Contate-nos

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