O ácido Boc-L-2-aminobutírico (também conhecido como Boc-L-Abu-OH ou ácido (S)-2-(Boc-amino)butírico) é um aminoácido não natural protegido por Boc apresentando um grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) protegendo a funcionalidade α-amino e uma cadeia lateral de etil no carbono α. A fórmula molecular é C₉H₁₇NO₄ com peso molecular de 203,30 g/mol.
O ácido Boc-L-2-aminobutírico é um bloco de construção quiral protegido amplamente utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida Boc (Boc SPPS) para a introdução de resíduos de ácido L-2-aminobutírico em peptídeos e intermediários farmacêuticos. O grupo Boc no ácido Boc-L-2-aminobutírico serve como um grupo protetor para a funcionalidade amino durante a síntese peptídica, permitindo a modificação seletiva de aminoácidos sem interferência de outros grupos funcionais. Como intermediário farmacêutico, o ácido Boc-L-2-aminobutírico é utilizado na fabricação de vários compostos farmacêuticos. A configuração quiral L do ácido Boc-L-2-aminobutírico é essencial para manter a atividade biológica em terapêuticas baseadas em peptídeos, tornando-o um elemento crítico na descoberta de medicamentos e programas de desenvolvimento. O composto‘A estabilidade e a natureza cristalina do ácido Boc-L-2-aminobutírico tornam o ácido Boc-L-2-aminobutírico conveniente para manusear e armazenar para pesquisas de longo prazo e campanhas de fabricação.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Ácido Boc-L-2-aminobutírico
Número CAS
34306-42-8
Fórmula Molecular
C₉H₁₇NO₄
Peso molecular
203.24g/mol
Aparência
Branco a esbranquiçadosólido
Ponto de fusão
70–74°C
Ponto de ebulição
334,5±25,0°C
Rotação óptica
[α]²⁰/D −18,5±2° (c = 1% em metanol)
Solubilidade
Ligeiramente solúvel em água
Ponto de inflamação
113ºC
ArmazenarDoença
Mantenha em local escuro, selado em local seco, temperatura ambiente
pKa
4.00±0.10
Densidade
1.101±0,06g/cm3
Rota Sintética
O ácido Boc-L-2-aminobutírico é tipicamente sintetizado a partir do ácido DL-2-aminobutírico através do seguinte procedimento: dissolver 10,3 g de ácido DL-2-aminobutírico em uma mistura de 95 mL de solução de NaOH 1 M e 65 mL de metanol; adicione 27,5 mL de carbonato de diisopropila (ou seja, anidrido Boc, consulte a Equação 1 no Livro Químico 2) sob aquecimento em banho de gelo e, em seguida, gradualmente升温até à temperatura ambiente com agitação durante 12 horas. Após a conclusão da reação, remova o metanol por evaporação rotativa, ajuste o pH para 1–2 com ácido clorídrico 1 M, extrair três vezes com 50 mL de acetato de etila cada, lavar duas vezes com solução salina saturada (40 mL cada), desidratar com ácido sulfúrico anidro e finalmente obter 18,9 g de sólido incolor (93,4%).
Aplicativo
(1)Síntese do medicamento antitumoral idelalisibe
(2)Síntese do medicamento antitumoral edelizibe
(3)Síntese do composto intermediário de ácido o-fluoro-o-iminobenzóico
Garantia de qualidade do produto
A Cosperpharm estabeleceu um sistema abrangente de garantia de qualidade para o ácido Boc-L-2-aminobutírico que atende às rigorosas expectativas de aplicações farmacêuticas intermediárias e de nível de pesquisa:
Caracterização analítica minuciosa. Cada lote passa por testes de liberação analítica multitécnica: pureza por HPLC (≥98%), verificação de rotação óptica ([α]²⁰/D −18,5±2°, c = 1% em metanol), verificação de ponto de fusão (70–79°C) e inspeção de aparência (pó branco a esbranquiçado).
Rastreabilidade total do lote. Desde a aquisição de matéria-prima até a proteção Boc, purificação, cristalização, secagem e embalagem final, cada etapa é totalmente documentada e rastreável. Cada lote recebe um número de lote exclusivo com amostras de retenção mantidas de acordo com os procedimentos de qualidade da Cosperpharm.
Documentação pronta para submissão regulatória. Como intermediário farmacêutico, o ácido Boc-L-2-aminobutírico é usado na fabricação de medicamentos e requer documentação abrangente. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com dados de pureza e caracterização específicos do lote, uma Folha de Dados de Segurança de Material (SDS) e documentação alfandegária. Documentação pronta para DMF, resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação.
Auditorias de qualidade iniciadas pelo cliente. Clientes qualificados podem auditar as instalações de fabricação, controle de qualidade e documentação da Cosperpharm. Entre em contato com nossa equipe regulatória para agendar uma auditoria.
Contate-nos
Interessado em adquirir ácido Boc-L-2-aminobutírico para sua próxima campanha de síntese de peptídeos ou projeto de fabricação farmacêutica? A Cosperpharm está aqui para ajudar. Entre em contato com nossa equipe para obter preços, documentação ou suporte técnico – estamos ansiosos para apoiar seu sucesso.
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