O acetato de Boc-metioninatiol (CAS 139429-04-2) é um derivado de aminoácido protegido por Boc especializado com funcionalidade tioacetato. A molécula incorpora um grupo protetor terc-butiloxicarbonil (Boc) na porção amino, combinado com uma estrutura tiol derivada de metionina que foi acetilada para formar o derivado tioacetato (S-acetil).
O acetato de Boc-metioninotiol é um bloco de construção especializado para química peptídica e medicinal, combinando a funcionalidade amino protegida por Boc com um tiol protegido por tioacetato. Como um derivado da metionina, o acetato de Boc-metioninatiol fornece acesso a análogos de metionina contendo tiol que são valiosos para a introdução de funcionalidades à base de enxofre em peptídeos, conjugados peptídeo-droga e outras moléculas bioativas. O grupo protetor de tioacetato no acetato de Boc-metioninatiol pode ser desprotegido seletivamente sob condições suaves (por exemplo, com hidroxilamina ou base aquosa) para gerar o tiol livre, que está então disponível para formação de ligação dissulfeto, conjugação com moléculas funcionalizadas com maleimida ou outras transformações específicas de tiol. O acetato de boc-metioninotiol é empregado na síntese de análogos peptídicos, peptídeos cíclicos contendo dissulfeto e intermediários farmacêuticos contendo enxofre.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Acetato de Boc-metioninotiol
Número CAS
139429-04-2
Fórmula Molecular
C₁₂H₂₃NO₃S₂
Peso molecular
293.44g/mol
Condição de armazenamento
Armazenar em baixa temperatura, protegido da umidade
Densidade
1.109±0.06
Ponto de ebulição
410,0±40,0°C
pKa
11.70±0.46
Vantagens do produto
Tiol protegido com tioacetato para conjugação seletiva
O grupo tioacetato no acetato de Boc-metioninatiol fornece um grupo protetor de tiol estável e seletivamente desprotegível. A desprotecção sob condições suaves (por exemplo, hidroxilamina ou base aquosa) gera o tiol livre para subsequente conjugação ou formação de dissulfureto.
Proteção Ortogonal Boc
O grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) fornece proteção ortogonal para a funcionalidade amino, permitindo estratégias de desproteção seletiva em peptídeos complexos e síntese conjugada.
Andaime derivado de metionina para química de enxofre
O acetato de boc-metioninatiol fornece acesso a funcionalidades tiol derivadas de metionina que são valiosas para a introdução de ligações cruzadas à base de enxofre, ligações dissulfeto e conjugações em peptídeos e moléculas bioativas.
Bloco de construção versátil para síntese de peptídeos e conjugados
O acetato de boc-metioninotiol é empregado na síntese de análogos peptídicos, peptídeos cíclicos contendo dissulfeto, conjugados peptídeo-droga e outros intermediários farmacêuticos contendo enxofre.
Perguntas frequentes
Q1: O que é acetato de Boc-metioninatiol?
R: O acetato de Boc-metioninatiol (CAS 139429-04-2) é um derivado de aminoácido protegido por Boc com funcionalidade de tioacetato (S-acetil). É usado como um bloco de construção para a introdução de funcionalidades tiol derivadas de metionina em peptídeos e conjugados.
Q2: Qual é a principal aplicação do acetato de Boc-metioninatiol?
R: O acetato de boc-metioninatiol é usado principalmente como um intermediário sintético na síntese de peptídeos, química medicinal e desenvolvimento de conjugados para a introdução de funcionalidades tiol que podem ser usadas para formação de dissulfeto ou conjugação.
Cenários de aplicação
Síntese de Peptídeos
O acetato de boc-metioninatiol é usado como um bloco de construção para a introdução de funcionalidades tiol derivadas de metionina em peptídeos sintéticos.
Síntese de Peptídeos Contendo Dissulfeto
O grupo tioacetato permite a introdução de tióis para formação de ligações dissulfeto em peptídeos cíclicos e outros peptídeos restritos.
Desenvolvimento de conjugado peptídeo-droga
Usado para introduzir cabos de tiol que permitem a conjugação com moléculas de drogas, ligantes ou frações de direcionamento por meio da química maleimida-tiol.
Pesquisa em Química Medicinal
Empregado em programas de descoberta de medicamentos para a síntese de análogos peptídicos contendo enxofre e moléculas bioativas.
Biologia Química
Utilizado para a preparação de sondas contendo tiol e ferramentas para estudo de sistemas biológicos.
Desenvolvimento de Processos
Usado no desenvolvimento de rotas sintéticas escaláveis para intermediários farmacêuticos contendo enxofre.
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