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Acetato de Boc-metioninotiol

Acetato de Boc-metioninotiol

Model:139429-04-2
O acetato de Boc-metioninatiol (CAS 139429-04-2) é um derivado de aminoácido protegido por Boc especializado com funcionalidade tioacetato. A molécula incorpora um grupo protetor terc-butiloxicarbonil (Boc) na porção amino, combinado com uma estrutura tiol derivada de metionina que foi acetilada para formar o derivado tioacetato (S-acetil).

O acetato de Boc-metioninotiol é um bloco de construção especializado para química peptídica e medicinal, combinando a funcionalidade amino protegida por Boc com um tiol protegido por tioacetato. Como um derivado da metionina, o acetato de Boc-metioninatiol fornece acesso a análogos de metionina contendo tiol que são valiosos para a introdução de funcionalidades à base de enxofre em peptídeos, conjugados peptídeo-droga e outras moléculas bioativas. O grupo protetor de tioacetato no acetato de Boc-metioninatiol pode ser desprotegido seletivamente sob condições suaves (por exemplo, com hidroxilamina ou base aquosa) para gerar o tiol livre, que está então disponível para formação de ligação dissulfeto, conjugação com moléculas funcionalizadas com maleimida ou outras transformações específicas de tiol. O acetato de boc-metioninotiol é empregado na síntese de análogos peptídicos, peptídeos cíclicos contendo dissulfeto e intermediários farmacêuticos contendo enxofre.

 

Parâmetros do produto



Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Acetato de Boc-metioninotiol

Número CAS

139429-04-2

Fórmula Molecular

C₁₂H₂₃NO₃S₂

Peso molecular

293.44g/mol

Condição de armazenamento

Armazenar em baixa temperatura, protegido da umidade

Densidade

1.109±0.06

Ponto de ebulição

410,0±40,0°C

pKa

11.70±0.46


 

 

Vantagens do produto


Tiol protegido com tioacetato para conjugação seletiva


O grupo tioacetato no acetato de Boc-metioninatiol fornece um grupo protetor de tiol estável e seletivamente desprotegível. A desprotecção sob condições suaves (por exemplo, hidroxilamina ou base aquosa) gera o tiol livre para subsequente conjugação ou formação de dissulfureto.

 

 Proteção Ortogonal Boc

O grupo terc-butiloxicarbonil (Boc) fornece proteção ortogonal para a funcionalidade amino, permitindo estratégias de desproteção seletiva em peptídeos complexos e síntese conjugada.

 

 Andaime derivado de metionina para química de enxofre

O acetato de boc-metioninatiol fornece acesso a funcionalidades tiol derivadas de metionina que são valiosas para a introdução de ligações cruzadas à base de enxofre, ligações dissulfeto e conjugações em peptídeos e moléculas bioativas.

 

 Bloco de construção versátil para síntese de peptídeos e conjugados

O acetato de boc-metioninotiol é empregado na síntese de análogos peptídicos, peptídeos cíclicos contendo dissulfeto, conjugados peptídeo-droga e outros intermediários farmacêuticos contendo enxofre.

 

Perguntas frequentes


Q1: O que é acetato de Boc-metioninatiol?


R: O acetato de Boc-metioninatiol (CAS 139429-04-2) é um derivado de aminoácido protegido por Boc com funcionalidade de tioacetato (S-acetil). É usado como um bloco de construção para a introdução de funcionalidades tiol derivadas de metionina em peptídeos e conjugados.

 

Q2: Qual é a principal aplicação do acetato de Boc-metioninatiol?

R: O acetato de boc-metioninatiol é usado principalmente como um intermediário sintético na síntese de peptídeos, química medicinal e desenvolvimento de conjugados para a introdução de funcionalidades tiol que podem ser usadas para formação de dissulfeto ou conjugação.

 

Cenários de aplicação


Síntese de Peptídeos


O acetato de boc-metioninatiol é usado como um bloco de construção para a introdução de funcionalidades tiol derivadas de metionina em peptídeos sintéticos.

 

Síntese de Peptídeos Contendo Dissulfeto

O grupo tioacetato permite a introdução de tióis para formação de ligações dissulfeto em peptídeos cíclicos e outros peptídeos restritos.

 

Desenvolvimento de conjugado peptídeo-droga

Usado para introduzir cabos de tiol que permitem a conjugação com moléculas de drogas, ligantes ou frações de direcionamento por meio da química maleimida-tiol.

 

Pesquisa em Química Medicinal

Empregado em programas de descoberta de medicamentos para a síntese de análogos peptídicos contendo enxofre e moléculas bioativas.

 

Biologia Química

Utilizado para a preparação de sondas contendo tiol e ferramentas para estudo de sistemas biológicos.

 

Desenvolvimento de Processos

Usado no desenvolvimento de rotas sintéticas escaláveis ​​para intermediários farmacêuticos contendo enxofre.

 

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