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Ácido D-Glucárico
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Ácido D-Glucárico

Model: 87-73-0
Ácido D-Glucárico (CAS: 87-73-0, fórmula molecular: C₆H₁₀O₈, peso molecular: 210,14), também conhecido como Ácido Sacárico ou Ácido D-Sacárico, é um ácido dicarboxílico de ocorrência natural derivado da oxidação de um açúcar como a glicose com ácido nítrico. O composto apresenta quatro centros quirais em sua estrutura e contém dois grupos de ácido carboxílico junto com quatro grupos hidroxila secundários, tornando-o uma pequena molécula altamente funcionalizada com propriedades quelantes excepcionais.

Em 2004, o ácido D-glucárico foi identificado pelo Departamento de Energia dos EUA (DOE) como um dos 12 "produtos de biorrefinaria mais valiosos", destacando o seu enorme potencial como um componente renovável para a síntese de materiais energéticos baseados em biomassa altamente eficientes e ecológicos. Desde então, o ácido D-Glucárico ganhou força comercial significativa em vários setores, desde cosméticos e produtos farmacêuticos até bioplásticos e matérias-primas industriais. O ácido D‑Glucárico também é reconhecido como um inibidor da β‑glucuronidase, uma propriedade que atraiu interesse de investigação em áreas como o metabolismo de medicamentos e a prevenção do cancro. À medida que a comunidade internacional continua a promover a química verde e o desenvolvimento económico de base biológica, a procura de ácido D-Glucárico de elevada pureza tem crescido substancialmente.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

CAS

87-73-0

Fórmula Molecular

C₆H₁₀O₈

Peso molecular

210,14g/mol

Pureza (HPLC)

≥98% (≥99% para grau de alta pureza)

Qualquer impureza única

≤0,50%

Impureza total

≤1,0%

Aparência

Pó cristalino branco a esbranquiçado

Ponto de fusão

124–126°C (125–126°C)

Rotação Específica (Atividade Óptica)

+7° → +21°

Rotação específica (relatada)

D19 +6,86° → +20,60° (H₂O)

Ponto de ebulição

269,65°C (estimativa aproximada)

Densidade

1,5274 g/cm³ (estimativa aproximada)

Índice de refração

1,5800 (estimativa)

pKa (Coeficiente de Acidez)

2,99±0,35 (Previsto)

Solubilidade

Facilmente solúvel em água e etanol

Função de ingrediente cosmético

Condicionamento capilar

Condições de armazenamento

Selado em local seco, 2–8°C, protegido da luz e umidade

WGK Alemanha

3


Principais aplicações e usos comerciais

1. Indústria de Cosméticos e Cuidados Pessoais – Agente Condicionador de Cabelo

O Ácido D-Glucárico é reconhecido pela INCI (Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos) como um ingrediente cosmético funcional com função primária de condicionamento capilar. Melhora a aparência e o toque dos cabelos, deixando-os fáceis de pentear, macios, macios, brilhantes e conferindo volume, leveza, brilho e textura. O composto ajuda a haste do cabelo a reter a umidade, suaviza a superfície da cutícula e reduz a estática. É amplamente incorporado em xampus, condicionadores, soros capilares e produtos sem enxágue.

Além dos cuidados com os cabelos, o Ácido D-Glucárico também é usado em formulações de cuidados com a pele por suas propriedades antioxidantes e de limpeza, bem como para melhorar a estabilidade do produto e o desempenho do condicionamento da pele.


2. Biorrefinaria e matéria-prima industrial – Bloco de construção de química sustentável

Em 2004, o ácido D-glucárico foi identificado pelo Departamento de Energia dos EUA (DOE) como um dos 12 "produtos de biorrefinaria mais valiosos". Serve como um bloco de construção renovável para a síntese de múltiplos materiais à base de biomassa de alto desempenho e ecológicos, incluindo:

● Polímeros e plastificantes biodegradáveis

● Plataformas químicas de base biológica para iniciativas de química verde

● Matéria-prima para produção de ácido adípico, precursor do náilon-6,6

● Agentes quelantes para aplicações industriais


3. Intermediário Farmacêutico e Ingrediente Nutracêutico

O ácido D-Glucárico tem benefícios potenciais notáveis ​​para a saúde, incluindo:

● Inibidor da β-glucuronidase – Atua como um inibidor competitivo da β-glucuronidase, uma enzima que pode desconjugar toxinas glucuronidadas e promover a sua reabsorção. A inibição da β-glucuronidase foi estudada no contexto da prevenção do câncer (cólon, mama e próstata).

● Quelação de metais pesados ​​– Os seus quatro grupos hidroxilo e dois grupos carboxilo permitem que o ácido D-glucárico forme complexos estáveis ​​com metais pesados ​​(por exemplo, chumbo, cádmio, mercúrio), apoiando a sua excreção do corpo.

● Ingrediente nutracêutico – É incorporado em suplementos dietéticos para desintoxicação, saúde metabólica e controle do colesterol.

● Intermediário farmacêutico – Serve como matéria-prima para a síntese de vários ingredientes farmacêuticos ativos (APIs) e agentes de distribuição de medicamentos.


4. Pesquisa Bioquímica – Estudos Metabólicos e Enzimáticos

O ácido D-glucárico é amplamente utilizado em pesquisas bioquímicas como composto modelo para estudar:

● Metabolismo oxidativo e via da β-glucuronidase/glicuronidação

● Mecanismos de quelação de metais pesados ​​e homeostase de metais

● Fisiologia vegetal e metabolismo de carboidratos


5. Cosméticos e Cuidados Pessoais – Melhorador de Estabilidade

Em formulações cosméticas, o Ácido D-Glucárico melhora a estabilidade do produto e o desempenho do condicionamento da pele, tornando-o um ingrediente multifuncional versátil para produtos modernos de cuidados pessoais.


6. Aplicações Industriais – Inibidor de Incrustações e Limpeza de Metais

A forte capacidade quelante do ácido D-Glucárico torna-o útil em aplicações industriais como um inibidor de incrustações biodegradável e como uma alternativa ambientalmente correta aos fosfatos em detergentes e formulações de limpeza de metais.


Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: O ácido D-Glucárico é considerado seguro para uso cosmético?

R: Sim, o ácido D-glucárico é amplamente reconhecido como seguro para uso cosmético. Ele foi revisado pelo painel Cosmetic Ingredient Review (CIR) e é aprovado para uso em produtos com enxágue e sem enxágue em concentrações de até uma pequena porcentagem. Não é tóxico, não é sensibilizante e não é irritante em níveis típicos de uso. Contudo, como acontece com qualquer matéria-prima, recomendamos a realização de um teste de contato antes da formulação final. O composto tem uma classificação WGK Alemanha de 3, indicando um potencial moderado de perigo para a água, mas isto é mais relevante para o impacto ambiental do que para a segurança humana em concentrações de utilização típicas.


Q2: Qual é a diferença entre Ácido D-Glucárico e Glucuronolactona (ou Ácido Glucurônico)?

R: O ácido D-glucárico e o ácido glucurônico são ambos derivados oxidados da glicose, mas diferem em estrutura e função:

● O ácido D-glucárico (ácido sacárico, C₆H₁₀O₈) é um ácido dicarboxílico com dois grupos carboxila terminais. É formado pela oxidação dos grupos aldeído e álcool primário da glicose e serve principalmente como agente quelante, inibidor da β-glucuronidase e bloco de construção para polímeros biodegradáveis.

● O ácido glucurônico (C₆H₁₀O₇) é um ácido urônico com um único grupo carboxila na posição C6. É um componente chave dos glicosaminoglicanos (por exemplo, ácido hialurônico) e desempenha um papel crucial no metabolismo de desintoxicação de fase II (glicuronidação).

● Glucuronolactona é a forma lactona do ácido glucurônico. É amplamente utilizado em bebidas energéticas por suas propriedades “desintoxicantes” e “antifadiga”.

Resumindo: o ácido glucárico é um ácido dicarboxílico com forte quelação de metais, enquanto o ácido glucurônico está envolvido no sistema de conjugação do corpo para eliminação de xenobióticos.


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