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Dde-Lis(Fmoc)-OH

Dde-Lis(Fmoc)-OH

Model:156648-40-7
Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociclohex-1-ilideno)etil-N-ε-fluorenilmetoxicarbonil-L-lisina) é um derivado de lisina protegido ortogonalmente que incorpora dois grupos protetores distintos nas funções α-amino e ε-amino. O grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil) está ligado ao grupo α-amino e é removido seletivamente sob condições básicas suaves, tipicamente 20% de piperidina em DMF. O grupo Dde (1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociclohex-1-ilideno)etil) protege a cadeia lateral ε-amino e é ortogonal às químicas Fmoc e Boc, exigindo tratamento com 2% de hidrazina em DMF para clivagem seletiva. Esta estratégia de proteção ortogonal permite a montagem sequencial de arquiteturas peptídicas complexas, tornando Dde-Lys (Fmoc) -OH um bloco de construção essencial para a construção de peptídeos ramificados, peptídeos cíclicos, múltiplos peptídeos antigênicos (MAPs) e peptídeos modificados especificamente para locais em fluxos de trabalho de síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (Fmoc SPPS).

Dde-Lis(Fmoc)-OH é um derivado de lisina quase ortogonalmente protegido amplamente utilizado como bloco de construção em Fmoc SPPS para a síntese de peptídeos ramificados, cíclicos e modificados. Dde-Lys(Fmoc)-OH permite aos pesquisadores introduzir modificações específicas do local na cadeia lateral da lisina após a remoção seletiva de Fmoc, enquanto o grupo Dde permanece intacto. Dde-Lys (Fmoc) -OH tem sido empregado com sucesso na preparação de micelas peptídicas anfifílicas para administração de vacinas, lipopeptídeos como supostas vacinas antifúngicas e contra o câncer, e em estudos que exploram motivos de interação proteína-proteína. Dde-Lys(Fmoc)-OH étambém utilizado para facilitar a introdução de biotina ou marcadores fluorescentes na cadeia lateral da lisina durante a montagem do peptídeo.


Parâmetros do produto




Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Dde-Lis(Fmoc)-OH
Número CAS
156648-40-7
Fórmula Molecular
C₃₁H₃₆N₂O₆
Peso molecular
532,63g/mol
Aparência
Pó branco
Ponto de fusão
>70 °C (decomposição)
Ponto de ebulição
750,1±60,0°C
pKa
12,30±0,46
Condição de armazenamento
Armazenar entre -15℃ e -25℃



Por que Cosperfarm?



Quando sua campanha de síntese de peptídeos requer estratégias de proteção ortogonais e blocos de construção de alta fidelidade, a Cosperpharm oferece Dde-Lys(Fmoc)-OH com a pureza, documentação e flexibilidade de fornecimento em que os químicos de peptídeos confiam.


Proteção ortogonal com a qual você pode contar. O grupo Dde na ε-amina é completamente ortogonal à química do Fmoc, permitindo a remoção seletiva com 2% de hidrazina em DMF enquanto o Fmoc permanece intacto. Isso significa que você pode sintetizar peptídeos ramificados, MAPs e peptídeos modificados em locais específicos sem confusão ou reações colaterais. Cada lote passa por verificação de pureza por HPLC, análise de conteúdo de água (KF ≤1,0%) e testes de pureza enantiomérica (≥99,5%) — porque sua arquitetura de peptídeo depende da qualidade deste bloco de construção.


Documentação que apoia sua pesquisa e desenvolvimento. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, confirmação de TLC, verificação de identidade e dados de solvente residual. Acordos de qualidade personalizados e resumos de estabilidade estão disponíveis mediante solicitação.


Fornecimento flexível em todas as escalas. A Cosperpharm fornece Dde-Lys(Fmoc)-OH desde quantidades de P&D de 1g a 50g para projeto de peptídeos e desenvolvimento de métodos, até lotes de 100g a 500g para validação de processo, até escalas de quilogramas para fabricação comercial de peptídeos.


Suporte técnico de químicos de peptídeos. Nossa equipe entende os desafios das estratégias de proteção ortogonal, das condições de desproteção da hidrazina e da purificação de peptídeos. Podemos aconselhar sobre a seleção de grupos de proteção, condições de acoplamento e compatibilidade com outros grupos de proteção ortogonais.


Envio global com preços transparentes. A Cosperpharm envia produtos para laboratórios de pesquisa, CROs e fabricantes farmacêuticos em todo o mundo. Os descontos por volume aplicam-se em escalas de quilogramas e os prazos de entrega são comunicados antecipadamente.



Vantagens do produto



1. Verdadeira Estratégia de Proteção Ortogonal

Dde-Lis(Fmoc)-OH apresenta dois grupos protetores completamente ortogonais: o grupo Fmoc é removido com piperidina, enquanto o grupo Dde requer 2% de hidrazina em DMF para clivagem. Esta ortogonalidade é distinta da estratégia Fmoc/Boc, uma vez que o grupo Dde é estável sob condições ácidas e básicas encontradas durante a montagem do peptídeo, permitindo uma verdadeira desproteção sequencial.


2. Permite arquiteturas complexas de peptídeos

A estratégia de proteção dupla torna o Dde-Lys(Fmoc)-OH o bloco de construção preferido para a construção de peptídeos ramificados, peptídeos cíclicos, múltiplos peptídeos antigênicos (MAPs), lipopeptídeos e estruturas dendriméricas. Este composto tem sido empregado com sucesso na preparação de micelas peptídicas anfifílicas para administração de vacinas e lipopeptídeos como vacinas contra o câncer.


3. Alta Pureza Enantiomérica

A Cosperpharm fornece Dde-Lys(Fmoc)-OH com pureza enantiomérica ≥99,5%, garantindo que o resíduo de lisina incorporado mantenha a estereoquímica L correta em seu produto peptídico final. A baixa pureza enantiomérica no bloco de construção se traduz diretamente em impurezas estereoquímicas em seu peptídeo.


4. Compatível com fluxos de trabalho SPPS padrão

Dde-Lis(Fmoc)-OH é totalmente compatível com reagentes e protocolos Fmoc SPPS padrão - reagentes de acoplamento HBTU, HATU, DIC/HOBt e condições de desproteção padrão. Não são necessárias modificações especiais em seu fluxo de trabalho de síntese.


5. Dupla utilização: pesquisa e desenvolvimento de processos

A Cosperpharm fornece Dde-Lys(Fmoc)-OH em dois níveis de qualidade: grau de pesquisa (≥95% HPLC) para síntese de biblioteca de peptídeos e desenvolvimento de métodos, e grau de alta pureza (≥97% HPLC) para desenvolvimento de processos e fabricação de peptídeos GMP.



Preparação Sintética



Dde-Lys (Fmoc) -OH é preparado protegendo primeiro a ε-amina de L-lisina com o grupo Dde via reação com 2-acetil-5,5-dimetil-1,3-ciclohexanodiona (Dde-OH), seguido por proteção Fmoc da α-amina usando Fmoc-OSu ou Fmoc-Cl sob condições Schotten-Baumann. O composto é tipicamente purificado por recristalização ou cromatografia flash e caracterizado por HPLC, RMN e espectrometria de massa. Graus comerciais estão disponíveis com pureza ≥95%–97% por HPLC.


Contate-nos



Precisa de Dde-Lys(Fmoc)-OH para seu próximo projeto de síntese de peptídeos? Entre em contato com a Cosperpharm – estamos prontos para ajudar com preços, documentação e suporte técnico.


Hot Tags: Dde-Lys (Fmoc) -OH, China, fabricante, fornecedor, fábrica
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