DOTAP (sal cloreto) - cloreto de (2,3-dioleoiloxipropil)trimetilamônio, também conhecido como cloreto de 1,2-dioleoil-3-trimetilamônio-propano - é um lipídio catiônico sintético com um grupo de cabeça de amônio quaternário permanentemente carregando uma carga positiva, ligado por meio de uma estrutura de glicerol a duas cadeias de ácidos graxos oleoil insaturados (C18:1). A estrutura molecular do DOTAP (sal cloreto) posiciona a porção trimetilamônio na posição sn-3 da estrutura do glicerol, criando um grupo de cabeça permanentemente catiônico que não depende do pH para geração de carga. As duas cadeias de oleoíla fornecem ancoragem hidrofóbica dentro das bicamadas lipídicas, ao mesmo tempo que introduzem ligações duplas cis (Δ9) que conferem fluidez e facilitam o hexagonal lamelar a invertido (HII) transição de fase após fusão da membrana. Esta combinação única de um grupo de cabeça catiônico permanentemente carregado e fluidização de cadeias acil insaturadas permite que o DOTAP (sal cloreto) forme espontaneamente lipossomas catiônicos que complexam eletrostaticamente com ácidos nucleicos carregados negativamente, produzindo lipoplexos que transfectam eficientemente uma ampla gama de tipos de células eucarióticas com citotoxicidade mínima.
DOTAP (sal cloreto) é um lipídio catiônico amplamente estabelecido para a transfecção lipossomal de DNA (plasmídeos, bacmids), RNA (mRNA, siRNA) e ácidos nucleicos modificados (oligonucleotídeos antisense) em células eucarióticas, muitas vezes sem a necessidade de lipídios auxiliares. Os lipossomas catiônicos formados pelo DOTAP (sal cloreto) encapsulam material genético carregado negativamente por meio de interações eletrostáticas, formando lipoplexos que se fundem com as membranas celulares e entregam sua carga diretamente no citoplasma. DOTAP (sal cloreto) demonstra alta eficiência de transfecção em diversas linhas celulares, incluindo células CHO, HEK293T, HeLa, PC3 (câncer de próstata) e A549 (câncer de pulmão), com viabilidade celular geralmente excedendo 80% quando protocolos otimizados são seguidos. Além da transfecção convencional, o DOTAP (sal cloreto) foi formulado com sucesso em nanopartículas lipídicas (LNPs) e bicelas catiônicas para entrega de siRNA através da barreira hematoencefálica (BBB), permitindo aplicações neuroterapêuticas na doença de Alzheimer e outros distúrbios do SNC. O desempenho previsível, a facilidade de formulação e a capacidade comprovada do DOTAP (sal cloreto) de facilitar a entrega intracelular tornaram-no um lipídio catiônico de primeira escolha no campo da entrega de genes por mais de três décadas. Além disso, DOTAP (sal cloreto) pode ser usado para transfecção de cromossomos artificiais de levedura (YACs) com ou sem soro, ampliando ainda mais sua utilidade em aplicações de engenharia genética.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
DOTAP (sal cloreto)
Número CAS
132172-61-3
Fórmula Molecular
C₄₂H₈₀ClNO₄
Peso molecular
698,56g/mol
Pureza
≥98% (HPLC)
Forma Física
pó cristalino
Aparência
Sólido branco
Solubilidade
Solúvel em clorofórmio (em pequenas quantidades)
Condição de armazenamento
−20ºC
Ponto de fusão
35-38℃
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Vantagem
Detalhe
Força de produção
Campus com certificação GMP abrangendo mais de 100 mu, 3 oficinas multifuncionais, 6 linhas de produção de zona limpa de grau D e mais de 150 reatores (20L–5000L), suportando alta/baixa temperatura, anaeróbica e hidrogenação; Produção em escala de kg para tonelada.
Entrega rápida
Amostras de P&D: uma semana; pedidos comerciais: 1–2 meses após o pagamento. Expresso (DHL/FedEx) ou frete aéreo/marítimo disponível.
Parceiros globais
Com a confiança de mais de 30 empresas farmacêuticas nos EUA, Europa, Índia, Brasil e Sudeste Asiático; cooperação de longo prazo com fabricantes de medicamentos genéricos, CROs e distribuidores de padrões de impurezas.
Exportador Licenciado
Licença válida de importação/exportação de medicamentos — sem atrasos na conformidade.
Notas de qualidade dupla
Tanto grau de pesquisa/farmacêutico (≥98%) quanto grau de impureza de alta pureza (≥99%) estão disponíveis para atender às diversas necessidades dos clientes.
Vantagens do produto
1. Lipídeo Catiônico Padrão Ouro para Transfecção de Ácido Nucleico
DOTAP (sal cloreto) é o lipídeo catiônico mais amplamente estabelecido para transfecção de DNA, RNA e oligonucleotídeos. O grupo principal de amônio quaternário permanentemente carregado forma complexos eletrostáticos estáveis com ácidos nucleicos carregados negativamente, produzindo lipoplexos que entram eficientemente nas células.
2. Alta eficiência de transfecção com baixa citotoxicidade
DOTAP (sal cloreto) demonstra capacidades de transfecção superiores em linhas celulares PC3 e A549 em comparação com reagentes comerciais, com viabilidade celular geralmente superior a 80%. As duas cadeias oleoil insaturadas conferem fluidez à membrana que facilita o escape endossomal enquanto minimiza os efeitos citotóxicos.
3. Apoia a fuga endossômica – uma etapa fundamental na entrega de RNA
As cadeias oleoíla insaturadas (C18:1, Δ9 cis) promovem a transição de fase lamelar para hexagonal invertida (HII) após a acidificação dentro dos endossomos, permitindo o mecanismo flip-flop que libera ácidos nucléicos no citoplasma antes da degradação lisossomal.
4. Permite a entrega de siRNA através da barreira hematoencefálica
Quando formulado em bicelas catiônicas com DPPC e DHPC, o DOTAP (sal cloreto) tem sido usado com sucesso para distribuir siRNA através da BBB em um modelo in vitro humano, abrindo novos caminhos terapêuticos para distúrbios do SNC.
5. Formulações Versáteis: Lipossomas, LNPs e Bicelas Catiônicas
DOTAP (sal cloreto) é altamente eficaz em lipossomas, LNPs e bicelas catiônicas. Seu desempenho previsível o torna a melhor escolha para vacinas de RNA, produtos de terapia genética e neuroterapêuticos.
6. Ampla compatibilidade de ácidos nucleicos
Transfecta com eficiência DNA plasmídico, bacmids, mRNA, siRNA, oligonucleotídeos antisense e YACs — tanto em meios isentos de soro quanto em meios contendo soro.
Perguntas frequentes
Q1: Quais são as principais aplicações do DOTAP (sal cloreto)?
A: Transfecção lipossomal de DNA, RNA, oligonucleotídeos e YACs em células eucarióticas. Também formulado em LNPs e bicelas catiônicas para entrega de RNA através da BBB e para terapia genética.
Q2: O DOTAP (sal cloreto) é perigoso?
R: Alguns fornecedores classificam-no como não perigoso; outros indicam que é irritante moderado a grave para a pele e os olhos e muito tóxico para a vida aquática. Palavra de sinalização: Aviso. Use em capela com EPI. Evitar a liberação para o meio ambiente.
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