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Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH)
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Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH)

Model:205528-32-1
Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) é um aminoácido não natural protegido por Fmoc apresentando uma cadeia lateral 4-tiazolil ligada à estrutura da alanina. A molécula consiste em um grupo fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) que protege a funcionalidade α-amino, um centro quiral central derivado de alanina e um heterociclo tiazol na posição β. O anel tiazol introduz tanto o caráter aromático quanto um átomo de nitrogênio contendo um par solitário, conferindo propriedades eletrônicas únicas e capacidades de coordenação de metais que são altamente valorizadas na química medicinal e na engenharia de peptídeos.

Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) é um bloco de construção de aminoácidos não naturais protegido por Fmoc amplamente utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida para a introdução de resíduos contendo tiazol em sequências peptídicas. A cadeia lateral tiazol de Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) confere rigidez e potenciais propriedades de coordenação de metais, tornando este composto particularmente valioso na concepção de peptídeos bioativos, inibidores enzimáticos e peptidomiméticos. Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) também é utilizado em programas de descoberta de medicamentos direcionados a interações proteína-proteína, onde o heterociclo tiazol pode participar de interações de empilhamento π e ligações de hidrogênio com alvos biológicos. Além disso, Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) serve como um intermediário essencial na síntese de candidatos terapêuticos e bioconjugados baseados em peptídeos, devido ao controle quimiosseletivo fornecido pelo nitrogênio tiazol para posterior funcionalização.



Parâmetros do produto



Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH)

Número CAS

205528-32-1

Fórmula Molecular

C₂₁H₁₈N₂O₄S

Peso molecular

394.44g/mol

Aparência

Branco sólido

Ponto de fusão

178.2 °C

Ponto de ebulição

647.5 ± 55.0 °C a 760 mmHg

Densidade

1.378 ± 0.06g/cm³

pKa

3.42 ± 0,10

Condição de armazenamento

2–8 °C, selado emseco




Por que Cosperfarm?



Quando a síntese de peptídeos requer aminoácidos não naturais com cadeias laterais heteroaromáticas, a Cosperpharm fornece Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) com a pureza e documentação que a pesquisa exige.


Pureza que garante um acoplamento bem-sucedido. O sucesso do SPPS depende de blocos de construção de alta pureza. Nosso Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) passa por rigorosos testes de liberação de HPLC (≥98% de grau industrial; ≥99% de grau de referência) com verificação de pureza enantiomérica para confirmar a integridade do centro quiral.


Documentação pronta para seus registros. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica para lote, rastreabilidade de HPLC quiral e verificação de aparência. A documentação de qualidade personalizada está disponível mediante solicitação para ambientes regulamentados.


Embalagem flexível para todas as escalas. De 250mg e 1g para pesquisa e desenvolvimento de métodos, a 5g–25g para otimização de processos, até quantidades personalizadas para fabricação comercial de peptídeos.


Suporte técnico de especialistas em aplicações. Nossa equipe entende as nuances da incorporação de aminoácidos contendo tiazol em sequências peptídicas. Oferecemos orientação sobre condições de acoplamento, estratégias de desproteção e compatibilidade com protocolos SPPS padrão.


Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para instituições de pesquisa, CROs e fabricantes farmacêuticos em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores.



Perguntas frequentes



Q1: Este composto é compatível com os protocolos Fmoc SPPS padrão?

R: Sim. Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) é totalmente compatível com protocolos padrão de síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc usando reagentes de acoplamento HBTU, HATU ou DIC, com desproteção de Fmoc obtida usando 20% de piperidina em DMF.


Q2: Como este composto deve ser armazenado?

R: Armazene Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) a 2–8 °C em um recipiente hermeticamente fechado, protegido da luz e da umidade. Evite a exposição prolongada a temperaturas elevadas ou condições úmidas, pois os aminoácidos Fmoc podem degradar-se sob condições básicas ou prolongadas de armazenamento.



Cenários de aplicação



Síntese de Peptídeos em Fase Sólida (SPPS)

Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) serve como um bloco de construção chave para a introdução de resíduos contendo tiazol em sequências peptídicas, permitindo a criação de estruturas peptídicas complexas com alta pureza usando protocolos Fmoc SPPS padrão.


Desenvolvimento de Medicamentos – Peptídeos Bioativos

O heterociclo tiazol exclusivo aumenta a atividade biológica dos peptídeos, tornando a Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) valiosa em aplicações farmacêuticas para o desenvolvimento de terapêuticas direcionadas a doenças específicas, incluindo inibidores enzimáticos e moduladores de receptores.


Pesquisa de peptídeos antimicrobianos

Os peptídeos sintetizados utilizando aminoácidos contendo tiazol demonstraram propriedades antimicrobianas significativas contra cepas bacterianas resistentes, apoiando novos programas de desenvolvimento de antibióticos.


Bioconjugação

O grupo protetor Fmoc permite reações seletivas essenciais para processos de bioconjugação, facilitando a ligação de peptídeos a anticorpos, agentes de imagem ou moléculas de medicamentos para terapias e diagnósticos direcionados.


Pesquisadores de engenharia de proteínas utilizam

Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) para modificar proteínas, aumentando a estabilidade térmica e a resistência à proteólise — propriedades críticas para o desenvolvimento de proteínas terapêuticas e aplicações biotecnológicas.


Química Analítica — Padrões de HPLC

O composto pode ser empregado como padrão de referência em métodos de HPLC para quantificação e caracterização de peptídeos, apoiando o desenvolvimento de métodos analíticos e controle de qualidade de produtos à base de peptídeos.


Design Peptidomimético

O anel tiazol rígido restringe a flexibilidade conformacional, permitindo o projeto de peptidomiméticos com restrição conformacional com melhor seletividade de ligação ao receptor e estabilidade metabólica.


Peptídeos contendo metais

O nitrogênio tiazol oferece um local de coordenação para metais de transição, permitindo que Fmoc-3-(4-tiazolil)alanina (Fmoc-Tza-OH) sirva como um bloco de construção para metalopeptídeos em química bioinorgânica e design de enzimas artificiais.



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