Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), também conhecido como Nα-Fmoc-L-asparagina, é um bloco de construção de aminoácidos protegido por Nα-Fmoc fundamental para a introdução de resíduos de asparagina na síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc (SPPS). A molécula consiste no aminoácido L-asparagina com sua posição Nα protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil à base, enquanto a cadeia lateral carboxamida permanece desprotegida.
Fmoc-Asn-OH é o bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de asparagina na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Como uma forma de L-asparagina protegida por N-Fmoc, o Fmoc-Asn-OH permite a incorporação eficiente de asparagina em peptídeos sintéticos através de protocolos SPPS padrão. O Fmoc-Asn-OH é amplamente utilizado na síntese de peptídeos e proteínas, servindo como um bloco de construção fundamental que permite a adição sequencial de aminoácidos para formar estruturas peptídicas complexas. No entanto, os usuários devem observar que o Fmoc-Asn-OH não é compatível com os reagentes de acoplamento de urônio e fosfônio, e estratégias alternativas de acoplamento devem ser empregadas ao usar este derivado. Como um dos aminoácidos protegidos com Fmoc mais comumente usados, o Fmoc-Asn-OH é um componente indispensável do kit de ferramentas do químico de peptídeos sintéticos, apoiando aplicações que vão desde a pesquisa acadêmica até a fabricação comercial de peptídeos farmacêuticos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Asn-OH
Número CAS
71989-16-7
Fórmula Molecular
C₁₉H₁₈N₂O₅
Peso molecular
354,36g/mol
Aparência
Branco paraquasepó cristalino branco
Ponto de fusão
190°C (dec.)(lit.)
Ponto de ebulição
487.59°C a 760 mmHg
Densidade
1.3354g/cm³
pKa
3.68±0.10
Solubilidade
Solúvel em água ou ácido acético a 1%;
Solúvel em DMF
Condição de armazenamento
selado em seco,2–8°C
Vantagens do produto
1. Bloco de construção padrão para incorporação de asparagina
Fmoc-Asn-OH é o bloco de construção definitivo para a introdução de resíduos de asparagina na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Seu status como reagente padrão reflete sua confiabilidade comprovada e ampla adoção na comunidade de síntese de peptídeos.
2. Cadeia lateral desprotegida simplifica a síntese
Ao contrário de muitos outros derivados de aminoácidos que requerem proteção da cadeia lateral, o Fmoc-Asn-OH apresenta uma cadeia lateral de carboxamida desprotegida. Isto elimina a necessidade de etapas adicionais de proteção/desproteção, simplificando os fluxos de trabalho de síntese e reduzindo o risco de reações colaterais.
3. Alta pureza para montagem confiável de peptídeos
A Cosperpharm fornece Fmoc-Asn-OH com pureza de HPLC variando de ≥97,0% a ≥99,0%. A alta pureza garante acoplamento eficiente, minimiza sequências de deleção e fornece produtos peptídicos de alta qualidade.
4. Compatibilidade comprovada com Fmoc SPPS
O Fmoc-Asn-OH é totalmente compatível com os protocolos Fmoc SPPS padrão. No entanto, os utilizadores devem ter em atenção que não é compatível com reagentes de acoplamento de urónio e fosfónio e devem ser empregues estratégias de acoplamento alternativas.
5. Ampla aplicação em pesquisas de peptídeos
O Fmoc-Asn-OH é amplamente utilizado na síntese de peptídeos e proteínas, servindo como um bloco de construção fundamental para estruturas peptídicas complexas em ambientes acadêmicos e industriais.
6. Rigoroso controle de qualidade
Cada lote de Fmoc-Asn-OH passa por testes analíticos abrangentes, incluindo pureza de HPLC, pureza de TLC, verificação de ponto de fusão, rotação óptica e inspeção de aparência.
Rota Sintética
Fmoc-Asn-OH é sintetizado através da proteção Fmoc da L-asparagina:
Etapa 1 - Proteção Fmoc: L-Asparagina reage com cloreto de 9-fluorenilmetiloxicarbonila (Fmoc-Cl) ou Fmoc-OSu sob condições básicas (tipicamente carbonato de sódio aquoso ou bicarbonato de sódio) para introduzir o grupo Fmoc na posição Nα.
Passo 2 — Isolamento: O produto protegido com Fmoc é isolado por extração e precipitação.
Etapa 3 — Recristalização: O produto bruto é recristalizado para atingir alta pureza (≥97% a ≥99% HPLC).
Nota: Protocolos sintéticos detalhados estão bem estabelecidos na literatura. A Cosperpharm emprega rotas sintéticas validadas e escaláveis, otimizadas para produção industrial. Registros de produção específicos de lote estão disponíveis mediante solicitação.
Condições de armazenamento
Armazene o Fmoc-Asn-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8°C ou 2–30°C em uma área seca e bem ventilada. Manter o recipiente bem fechado, protegido da umidade e armazenado longe de agentes oxidantes fortes e bases fortes.
Prazo de validade: A estabilidade a longo prazo é mantida quando armazenado nas condições recomendadas em um recipiente lacrado e em temperatura apropriada.
Precauções de manuseio: Usar em área bem ventilada. Evite a formação de poeira. Evite respirar a poeira. Evite o contato com a pele e os olhos. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Após o manuseio, lave bem as mãos. Este produto é apenas para uso em pesquisa e não para consumo humano. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Contate-nos
A aquisição de Fmoc-Asn-OH para o seu programa de síntese de peptídeos, projeto de descoberta de medicamentos ou pesquisa acadêmica deve ser simples. A Cosperpharm simplifica tudo. Entre em contato com nossa equipe hoje mesmo para discutir suas necessidades, solicitar um orçamento ou perguntar sobre preços em massa e documentação personalizada.
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