Fmoc-beta-Ala-OH (Fmoc-β-alanina, ácido 3-((((9H-Fluoren-9-il)metoxi)carbonil)amino)propanóico, CAS 35737-10-1) é um derivado de β-aminoácido protegido por Fmoc apresentando o grupo protetor Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil) ligado ao grupo β-amino. Ao contrário dos α-aminoácidos padrão, o Fmoc-beta-Ala-OH contém o grupo amino na posição β (carbono 3) em relação ao ácido carboxílico, resultando em uma estrutura de três carbonos (H₂N-CH₂-CH₂-COOH) em vez da estrutura de dois carbonos da α-alanina.
Fmoc-beta-Ala-OH é um bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de β-alanina em sequências peptídicas através da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Fmoc-beta-Ala-OH apresenta o grupo protetor Fmoc que aumenta a estabilidade durante a construção do peptídeo em fase sólida, permitindo que os químicos introduzam resíduos de β-alanina sem desprendimento prematuro. Fmoc-beta-Ala-OH tem sido utilizado na síntese em fase sólida de antagonistas peptídicos do receptor de glucagon e antagonistas pseudopeptídicos dos receptores B1 e B2 da bradicinina. Fmoc-beta-Ala-OH é fornecido como um pó cristalino branco a amarelo claro com ponto de fusão de 142–147 °C e é solúvel em água e 1% de ácido acético.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-beta-Ala-OH
Número CAS
35737-10-1
Fórmula Molecular
C₁₈H₁₇NO₄
Peso molecular
311,34g/mol
Aparência
Branco paraquase brancopó cristalino
Ponto de fusão
142–147°C
Ponto de ebulição
451,38°C a 760 mmHg
Densidade
1.2626g/cm³
Ponto de inflamação
290°C
Solubilidade
Solúvel em água e ácido acético a 1%
pKa
4,41±0,10 (previsto)
Condição de armazenamento
2–8°C
Perguntas frequentes
Q1: O que é Fmoc-beta-Ala-OH?
A: Fmoc-beta-Ala-OH (CAS 35737-10-1) é um produto protegido por Fmocβ-aminoácido (ácido 3-((((9H-Fluoren-9-il)metoxi)carbonil)amino)propanoico) usado como bloco de construção na síntese de peptídeos.
Q2: Como o Fmoc-beta-Ala-OH difere do Fmoc-Ala-OH?
R: Fmoc-beta-Ala-OH é umβ-aminoácido com o grupo amino noβ-posição (carbono 3), resultando em uma espinha dorsal de três carbonos (H₂N-CH₂-CH₂-COOH). Fmoc-Ala-OH é umα-aminoácido com estrutura de dois carbonos. Esta diferença estrutural proporciona propriedades conformacionais únicas quando incorporada em peptídeos.
Condições de armazenamento
Armazene Fmoc-beta-Ala-OH em um recipiente hermeticamente fechado a 2–8 °C. Manter o recipiente fresco e seco, armazenado em local limpo e bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes e bases fortes. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Prazo de validade: 2–3 anos quando armazenado a 2–8 °C em um recipiente selado sob condições recomendadas.
Precauções de manuseio: Não respirar a poeira. Evite o contato com a pele e os olhos. Use práticas laboratoriais padrão para manusear produtos químicos finos. Use equipamento de proteção individual adequado, incluindo jaleco, óculos de segurança e luvas resistentes a produtos químicos. Evite gerar poeira. Lave bem as mãos após o manuseio.
Cenários de aplicação
Síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc (SPPS)
Fmoc-beta-Ala-OH é um bloco de construção padrão para a introduçãoβ-resíduos de alanina via Fmoc SPPS. O grupo Fmoc aumenta a estabilidade durante a construção do peptídeo em fase sólida.
Síntese do Antagonista do Peptídeo Receptor de Glucagon
Fmoc-beta-Ala-OH tem sido utilizado na síntese em fase sólida de antagonistas peptídicos do receptor de glucagon.
Síntese do antagonista do pseudopeptídeo do receptor de bradicinina
Usado na síntese de antagonistas pseudopeptídicos dos receptores B1 e B2 da bradicinina.
Síntese de Ligante Peptídico
Fmoc-beta-Ala-OH é usado como ligante para sintetizar peptídeos em vários sistemas de matriz de fase sólida via Fmoc SPPS.
Desenvolvimento e validação de métodos analíticos
Fmoc-beta-Ala-OH pode ser usado para desenvolvimento de métodos analíticos, validação de métodos (AMV) e aplicações de controle de qualidade (QC) para aplicações abreviadas de novos medicamentos (ANDA).
Fabricação de peptídeos farmacêuticos
Usado na produção comercial de produtos terapêuticos à base de peptídeos e medicamentos pseudopeptídicos.
Química Medicinal e Descoberta de Medicamentos
Os pesquisadores usam Fmoc-beta-Ala-OH na síntese de bibliotecas de peptídeos, compostos principais e estudos de relação estrutura-atividade (SAR).
Síntese Orgânica
Fmoc-beta-Ala-OH é uma importante matéria-prima e intermediário utilizado em síntese orgânica, produtos farmacêuticos, agroquímicos e corantes.
Desenvolvimento e expansão de processos
Os químicos de processos farmacêuticos usam esse intermediário para desenvolver rotas de fabricação escaláveis para produtos terapêuticos baseados em peptídeos.
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