Fmoc-Dap (Boc) -OH (ácido Nα-Fmoc-Nβ-Boc-L-2,3-diaminopropiônico, CAS 162558-25-0) é um derivado de aminoácido não proteinogênico quiral protegido ortogonalmente classificado como um bloco de construção do ácido L-2,3-diaminopropiônico (Dap). A molécula apresenta um grupo protetor terc-butoxicarbonil (Boc) lábil a ácidos na funcionalidade β-amino da cadeia lateral e um grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil a bases na posição α-amino.
Fmoc-Dap(Boc)-OH serve como um bloco de construção fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc/t-Bu, permitindo a incorporação específica do local de resíduos de ácido 2,3-diaminopropiônico em sequências peptídicas. O esquema de proteção ortogonal de Fmoc-Dap (Boc) -OH - com Fmoc no grupo α-amino e Boc no grupo β-amino - permite que os químicos desprotejam e funcionalizem seletivamente qualquer posição durante a montagem do peptídeo, uma característica que foi explorada com sucesso na síntese de estruturas de peptídeos bicíclicos, como o antagonista de taquicinina NK2 MEN 11420. O grupo β-amino de Fmoc-Dap(Boc)-OH fornece um identificador ortogonal exclusivo para conjugação específica de local de corantes fluorescentes, supressores ou porções de biotina, tornando este composto indispensável para marcação avançada de peptídeos e desenvolvimento de sondas. Além disso, o Fmoc-Dap(Boc)-OH permite a análise sistemática da relação estrutura-atividade (SAR) dos efeitos do comprimento da cadeia lateral na atividade biológica ao substituir resíduos de lisina. Como um reagente comercial validado, o Fmoc-Dap(Boc)-OH está disponível com pureza de HPLC normalmente ≥97,0% e é amplamente estocado pelos principais fornecedores, incluindo a Sigma-Aldrich.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Dap(Boc)-OH
Número CAS
162558-25-0
Fórmula Molecular
C₂₃H₂₆N₂O₆
Peso molecular
426,46g/mol
Aparência
Brancoquase brancocristalinopó
Ponto de fusão
131–139°C
Densidade
1,263 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Ponto de ebulição
652,5 ± 55,0 °C a 760 mmHg (previsto)
ÁguaSolubilidade
Ligeiramente solúvel em água
Condição de armazenamento
2-8℃
Por que Cosperfarm?
Quando sua campanha de síntese de peptídeos em fase sólida exige blocos de construção protegidos ortogonalmente com enantiopureza verificada e consistência documentada lote a lote, a Cosperpharm fornece Fmoc-Dap(Boc)-OH com o rigor analítico e a flexibilidade de fornecimento que os clientes farmacêuticos e de biotecnologia exigem.
A proteção ortogonal começa com qualidade verificada. Os grupos protetores Fmoc e Boc em Fmoc-Dap(Boc)-OH devem permanecer intactos através de múltiplos ciclos de síntese. Qualquer desproteção ou racemização prematura neste material de partida comprometerá a fidelidade da sequência peptídica. Nosso protocolo de liberação analítica inclui verificação de pureza por HPLC (≥97,0%), confirmação de rotação óptica ([α]²⁰/D = −6,4° em MeOH) e verificação de identidade por RMN e ESI-MS — porque a atividade biológica do seu peptídeo depende da integridade estereoquímica deste bloco de construção.
Documentação que dá suporte ao envio regulatório. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, dados de rotação óptica e rastreabilidade cromatográfica. Acordos de qualidade personalizados e pacotes de documentação abrangentes estão disponíveis mediante solicitação para clientes que desenvolvem terapias baseadas em peptídeos.
Fornecimento flexível em todos os estágios de desenvolvimento. A Cosperpharm fornece Fmoc-Dap(Boc)-OH desde quantidades de nível de pesquisa (1g–10g) para síntese exploratória de peptídeos e estudos SAR, até grandes quantidades para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Suporte técnico para a cascata totalmente sintética. Nossa equipe de química de processo pode aconselhar sobre estratégias de desproteção (piperidina para remoção de Fmoc; TFA para clivagem de Boc), otimização de condições de acoplamento e métodos analíticos para detecção de impurezas relacionadas ao processo - porque trabalhamos extensivamente com essa estrutura de diaminoácidos restrita em diversas campanhas de fabricação de peptídeos.
Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e instituições de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Os descontos por volume aplicam-se em escalas de quilogramas e comunicamos antecipadamente os prazos de entrega.
FQA
Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-Dap(Boc)-OH e Fmoc-Lys(Boc)-OH?
A: Fmoc-Dap(Boc)-OH possui um espaçador de cadeia lateral C2 (metileno único) entre o carbono α e o grupo β-amino, enquanto Fmoc-Lys(Boc)-OH possui um espaçador C4. Este espaçador mais curto e rígido fornece propriedades conformacionais distintas e permite diferentes geometrias de estrutura peptídica.
Q2: Qual é a solubilidade do Fmoc-Dap(Boc)-OH?
R: Fmoc-Dap(Boc)-OH é solúvel em DMSO (≥49,5 mg/mL) e etanol (≥16,57 mg/mL), mas é insolúvel em água. O DMF também é um solvente adequado para aplicações de síntese de peptídeos.
Condições de armazenamento
Armazene Fmoc-Dap(Boc)-OH em um recipiente bem fechado a 2–8 °C. Mantenha o recipiente seco, protegido da luz e armazenado em local limpo e bem ventilado, longe de agentes oxidantes fortes, ácidos fortes e bases fortes. O composto é higroscópico; portanto, recomenda-se o armazenamento dessecado e o recipiente deve ser aberto apenas em ambiente com baixa umidade. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.
Prazo de validade: Estável por longos períodos quando armazenado entre 2–8 °C em um recipiente lacrado e seco. Consulte o Certificado de Análise para saber a data de validade específica do lote.
Precauções de manuseio: Usar somente em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Não coma, beba ou fume nas áreas de trabalho. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
Contate-nos
Proteger o Fmoc-Dap(Boc)-OH para sua campanha de síntese de peptídeos, estudo de SAR ou projeto de bioconjugação deve ser simples. A Cosperpharm simplifica tudo.
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