Fmoc-Glu (OtBu) -OH · H₂O (monohidrato de éster γ-terc-butílico do ácido Fmoc-L-glutâmico, CAS 204251-24-1) é um derivado protegido por Fmoc do ácido L-glutâmico no qual o grupo γ-carboxila da cadeia lateral é protegido como um éster terc-butílico. A molécula apresenta o grupo Fmoc (9-fluorenilmetiloxicarbonil) no terminal N para proteção temporária durante SPPS, um ácido α-carboxílico livre para alongamento da cadeia peptídica e um éster terc-butílico (OtBu) protegendo o carboxilato da cadeia lateral.
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O é um bloco de construção de aminoácidos protegido por Fmoc fundamental para a introdução de resíduos de ácido L-glutâmico em peptídeos por meio da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. A proteção da cadeia lateral do éster terc-butílico de Fmoc-Glu (OtBu) -OH · H₂O é clivada sob condições ácidas (tipicamente TFA) durante a desproteção global do peptídeo e clivagem da resina, revelando o grupo γ-carboxila livre do ácido glutâmico. Isso torna o Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O um componente essencial dos fluxos de trabalho padrão do Fmoc SPPS para a síntese de peptídeos contendo ácido glutâmico. A forma monohidratada de Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O fornece um sólido cristalino bem definido com propriedades de manuseio consistentes. Para pesquisadores que sintetizam peptídeos que requerem resíduos de ácido glutâmico - incluindo vários peptídeos bioativos, hormônios peptídicos e candidatos a fármacos peptídicos - o Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O é um reagente indispensável.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificações
sobre
Nome do produto
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O
Número CAS
204251-24-1
Fórmula Molecular
C₂₄H₂₇NO₆·H₂O
Peso molecular
443.5g/mol
Aparência
Pó branco
Ponto de fusão
86–89 °C (aceso.)
Condição de armazenamento
Selado em seco, 2-8℃
Vantagens do produto
Bloco de construção padrão para ácido glutâmico
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O é o bloco de construção de ácido glutâmico protegido por Fmoc padrão para Fmoc SPPS. Permite a incorporação eficiente de resíduos de ácido glutâmico em peptídeos com proteção ortogonal da cadeia lateral.
Proteção ortogonal de cadeia lateral terc-butílica
O éster terc-butílico (OtBu) de Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H2O fornece proteção ortogonal para o grupo γ-carboxila que é estável sob condições Fmoc SPPS (desproteção de piperidina) e removido de forma limpa durante a clivagem global de TFA. Isto permite que a cadeia lateral do ácido glutâmico livre seja revelada somente após a montagem do peptídeo estar completa.
Forma de monohidrato cristalino bem definida
Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O é fornecido como um monohidrato cristalino com ponto de fusão definido (86–89 °C) e propriedades de manuseio consistentes. A forma monohidratada garante pesagem e dissolução reproduzíveis para resultados SPPS confiáveis.
Alta Pureza com Caracterização Completa
A Cosperpharm fornece Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O com pureza HPLC ≥98%, ponto de fusão confirmado, rotação óptica ([α]²⁰D = −17,5° em DMF) e caracterização analítica completa. Cada lote é liberado com um COA abrangente.
Perguntas frequentes
Q1: O que significa OtBu em Fmoc-Glu(OtBu)-OH·H₂O?
R: OtBu significa O-terc-butil, referindo-se ao grupo protetor do éster terc-butílico na cadeia lateral γ-carboxila do ácido glutâmico.
Q2:Como o grupo protetor terc-butil é removido?
R: O éster terc-butílico é clivado sob condições ácidas durante a desproteção global do peptídeo e clivagem da resina, normalmente usando TFA.
Cenários de aplicação
1. Bloco de construção Fmoc SPPS
Bloco de construção padrão para a introdução de resíduos de ácido L-glutâmico em peptídeos por meio da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc.
2. Síntese de hormônio peptídico
Usado na síntese de hormônios peptídicos contendo ácido glutâmico e peptídeos bioativos.
3. Desenvolvimento de medicamentos peptídicos
Bloco de construção essencial para o desenvolvimento de terapêuticas peptídicas que incorporam resíduos de ácido glutâmico.
4. Reagente Fmoc SPPS padrão
Um dos aminoácidos Fmoc mais comumente usados em fluxos de trabalho de síntese de peptídeos de rotina.
5. Desenvolvimento de Processos
Utilizado no desenvolvimento e otimização de processos de síntese de peptídeos em todas as escalas.
6. Referência de Controle de Qualidade
Usado como padrão de referência para desenvolvimento de métodos de HPLC e controle de qualidade na fabricação de peptídeos.
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