O produto Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocisteína(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) é um derivado de aminoácido especializado protegido por Fmoc do aminoácido incomum L-homocisteína (Hcy). Estruturalmente, a molécula consiste em uma estrutura de aminoácidos padrão com uma cadeia de quatro carbonos terminando em um grupo tiol, mas ao contrário da cisteína, a cadeia lateral é estendida por um grupo metileno adicional. O grupo tiol da homocisteína é protegido pelo grupo tritil (Trt), muito instável em ácidos, enquanto a α-amina é protegida pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil em bases padrão.
Fmoc-Hcis(Trt)-OH é amplamente utilizado como um bloco de construção para a introdução de resíduos de homocisteína em peptídeos usando Fmoc SPPS padrão. Ao usar Fmoc-Hcys(Trt)-OH, os pesquisadores podem gerar peptídeos contendo homocisteína para aplicações que vão desde a ligação química até a síntese de peptidomiméticos de volta β. Além disso, o Fmoc-Hcys(Trt)-OH é um componente chave na síntese de análogos da angiotensina II, onde a substituição da homocisteína fornece dados valiosos sobre a relação estrutura-atividade. A aplicação de Fmoc-Hcys (Trt) -OH também foi estendida à síntese de peptídeos cíclicos complexos e estruturas ricas em dissulfeto, onde o tiol de homocisteína serve como um cabo versátil para modificações adicionais. Além disso, Fmoc-Hcys(Trt)-OH é empregado como substrato na preparação de derivados de homocisteína S-metilados para estudos metabólicos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Hcis(Trt)-OH
Número CAS
167015-23-8
Fórmula Molecular
C₃₈H₃₃NO₄S
Peso molecular
599,74g/mol
Aparência
Branco a esbranquiçadosólido
EbuliçãoApontar
780±60,0°C
Densidade
1,256±0,06g/cm3
pKa (previsto)
3,80±0,20 (ácido carboxílico)
Condição de armazenamento
Manter em local escuro, selado em local seco, armazenar no freezer, abaixo de -20°C
Por que Cosperfarm?
Quando a síntese de peptídeos requer a introdução precisa de resíduos de homocisteína, a Cosperpharm fornece Fmoc-Hcys(Trt)-OH com a pureza e consistência exigidas por fluxos de trabalho sintéticos complexos.
Alta pureza para incorporação limpa. O derivado de homocisteína protegido por Trt pode ser propenso à racemização sob certas condições, mas nosso Fmoc-Hcys(Trt)-OH é submetido a rigorosos testes de pureza quiral para garantir a integridade enantiomérica. A pureza enantiomérica específica do lote (≥98,0%) é documentada em cada COA, proporcionando confiança na estereoquímica do produto final.
Sólido estável e fácil de manusear. Ao contrário da homocisteína desprotegida, que pode sofrer oxidação e decomposição pelo ar, o Fmoc-Hcys(Trt)-OH é fornecido como um sólido cristalino estável que é convenientemente armazenado e manuseado. Com armazenamento adequado a –20 °C, o material permanece estável por até 3 anos, reduzindo o desperdício e simplificando o gerenciamento de estoque.
Documentação que apoia sua pesquisa. Cada remessa de Fmoc-Hcys(Trt)-OH inclui um Certificado de Análise (COA) abrangente com pureza HPLC específica do lote, verificação de rotação óptica, análise de pureza enantiomérica e determinação do teor de água. Documentação pronta para DMF e acordos de qualidade personalizados estão disponíveis mediante solicitação.
Fornecimento flexível para todas as etapas do projeto. A Cosperpharm fornece Fmoc-Hcys(Trt)-OH em toda a gama de aplicações - desde quantidades de referência de 1g a 10g para síntese laboratorial e estudos de prova de conceito, até lotes de 50g a 500g para otimização de processos, até larga escala para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.
Perguntas frequentes
Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-Cys(Trt)-OH e Fmoc-Hcys(Trt)-OH?
A: Fmoc-Cys(Trt)-OH contém um resíduo de cisteína com uma cadeia lateral de dois carbonos (Cys: –CH₂–SH), enquanto Fmoc-Hcys(Trt)-OH contém homocisteína com uma cadeia lateral de três carbonos (Hcy: –CH₂–CH₂–SH). O grupo metileno extra na homocisteína confere maior flexibilidade e diferentes preferências conformacionais nos peptídeos. É importante ressaltar que a homocisteína pode ser incorporada sem risco de racemização e eliminação de β, que são desafios conhecidos com os derivados de cisteína.
Q2: Como removo o grupo protetor Trt da homocisteína?
R: O grupo Trt em Fmoc-Hcys(Trt)-OH é removido sob condições ácidas padrão usadas para desproteção global em Fmoc SPPS, normalmente combinações de TFA/TIPS/H₂O (95:2,5:2,5) ou TFA/tioanisol/EDT. As condições suaves também clivam simultaneamente o péptido da resina.
Condições de armazenamento
Armazene Fmoc-Hcys(Trt)-OH em um recipiente hermeticamente fechado sob atmosfera seca e inerte (nitrogênio ou argônio) a –20 °C para armazenamento de longo prazo ou a 0–8 °C para armazenamento de curto prazo. Manter o recipiente seco, protegido da luz e armazenado longe de agentes oxidantes fortes e bases fortes. O pó cristalino é estável nas condições de armazenamento recomendadas.
Prazo de validade: 3 anos quando armazenado a –20 °C em recipiente fechado (pó); 2 anos quando armazenado a –80 °C (em solvente). Dados de estabilidade acelerada estão disponíveis mediante solicitação.
Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira ou aerossóis. Após o manuseio, lave bem as mãos. As roupas contaminadas devem ser removidas e lavadas antes de serem reutilizadas. Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para obter informações de segurança completas.
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Cosperpharm é seu parceiro confiável para aminoácidos protegidos por Fmoc de alta pureza. Contate-nos hoje para solicitar Fmoc-Hcys(Trt)-OH ou para solicitar suporte técnico para seu fluxo de trabalho SPPS.
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