Fmoc-His(Boc)-OH

Fmoc-His(Boc)-OH é um elemento fundamental na síntese de peptídeos em fase sólida baseada em Fmoc, permitindo a incorporação eficiente de resíduos de histidina em peptídeos e em terapias baseadas em peptídeos. O sistema de proteção dupla de Fmoc-His(Boc)-OH — com o grupo Fmoc protegendo a função α-amino e o grupo Boc protegendo a cadeia lateral do imidazol — fornece resistência excepcional à epimerização e racemização durante o acoplamento, mesmo em temperaturas elevadas de até 90–105 °C. Fmoc-His(Boc)-OH é amplamente utilizado na síntese de peptídeos bioativos, incluindo hormônios peptídicos, inibidores enzimáticos, peptídeos antimicrobianos e conjugados peptídeo-droga. O Fmoc-His(Boc)-OH também é utilizado na preparação de intermediários farmacêuticos contendo histidina e como padrão de referência no controle de qualidade de peptídeos. O composto é fornecido como um sólido cristalino com pureza de HPLC superior a 98,0%, garantindo desempenho de acoplamento confiável e reprodutível em fluxos de trabalho de síntese de peptídeos manuais e automatizados.

Parâmetros do produto

Por que Cosperfarm?

Quando sua campanha de síntese de peptídeos exige eficiência de acoplamento consistentemente alta e epimerização mínima, a qualidade de seus aminoácidos protegidos não é negociável. A Cosperpharm fornece Fmoc-His(Boc)-OH com a pureza, documentação e flexibilidade de fornecimento que os clientes farmacêuticos e de pesquisa exigem.

A proteção contra histidina requer precisão. A cadeia lateral imidazol da histidina apresenta um desafio único no SPPS – seus dois átomos de nitrogênio podem participar da acilação indesejada e catalisar a racemização. Fmoc-His(Boc)-OH fornece a solução padrão-ouro: a proteção Boc na posição Nτ suprime efetivamente as reações colaterais enquanto permanece ortogonal à estratégia Fmoc. Nossa rigorosa liberação de qualidade inclui verificação de pureza por HPLC (≥98,0%), confirmação de rotação específica e verificação de identidade por RMN — porque até mesmo vestígios de impurezas neste bloco de construção podem comprometer o rendimento e a pureza da síntese de peptídeos.

Documentação que apoia necessidades regulatórias e de pesquisa. Cada remessa de Fmoc-His(Boc)-OH inclui um Certificado de Análise (COA) com pureza de HPLC específica do lote, rotação óptica e dados de conteúdo de água. Para clientes envolvidos na fabricação de peptídeos GMP ou registros ANDA, a Cosperpharm fornece pacotes de documentação prontos para DMF, resumos de estabilidade e acordos de qualidade personalizados mediante solicitação.

Fornecimento flexível em todas as escalas. A Cosperpharm fornece Fmoc-His(Boc)-OH em toda a gama de aplicações - desde quantidades de 1g a 25g para síntese de peptídeos em escala de pesquisa e desenvolvimento de métodos, até lotes de 100g a 500g para validação de processos e produção piloto, até lotes em escala de quilogramas para fabricação comercial de peptídeos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis; pedidos em grandes quantidades são enviados dentro de 2 a 3 semanas.

Suporte técnico para todo o fluxo de trabalho sintético. Nossa equipe de química de processo entende as nuances da incorporação de histidina no SPPS — desde a otimização das condições de acoplamento (reagentes de ativação, solventes e temperaturas) até estratégias de desproteção e supressão de epimerização. Podemos aconselhar sobre a seleção de protocolos de acoplamento apropriados para sua sequência peptídica específica.

Alcance global com preços transparentes. A Cosperpharm envia para fabricantes farmacêuticos, CROs e laboratórios de pesquisa em todo o mundo, com documentação alfandegária completa incluída. Descontos por volume se aplicam em escalas maiores e comunicamos os prazos de entrega antecipadamente.

 Perguntas frequentes

Q1: Qual é a diferença entre Fmoc-His(Boc)-OH e Fmoc-His(Trt)-OH?

R: Ambos são derivados protegidos da histidina usados ​​na síntese de peptídeos, mas diferem no grupo protetor na cadeia lateral do imidazol. Fmoc-His(Boc)-OH usa um grupo Boc (terc-butoxicarbonil), que é removido sob condições ácidas (por exemplo, TFA). Fmoc-His(Trt)-OH usa um grupo Trt (tritil), que é clivado sob condições levemente ácidas. A escolha depende da sequência peptídica e da estratégia de desproteção. Fmoc-His(Boc)-OH é geralmente mais econômico e fornece excelente supressão de epimerização.

2º trimestre: Como este composto deve ser armazenado?

A: Armazene Fmoc-His(Boc)-OH em temperatura refrigerada (0–10 °C) em um recipiente hermeticamente fechado sob gás inerte (nitrogênio ou argônio). Proteja do ar e do calor. O composto é sensível ao ar e deve ser aberto apenas em ambiente de baixa umidade. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo para minimizar a condensação de umidade.

Cenários de aplicação

Fmoc-His(Boc)-OH é o bloco de construção padrão para incorporação de resíduos de histidina em peptídeos via SPPS baseado em Fmoc. A proteção Boc na cadeia lateral do imidazol evita acilação e racemização indesejadas durante o alongamento da cadeia.

Síntese de hormônio peptídico

Essencial para sintetizar hormônios peptídicos contendo histidina, incluindo glucagon, análogos de GLP-1 e outros peptídeos terapêuticos onde a cadeia lateral do imidazol é crítica para a atividade biológica.

Desenvolvimento de peptídeos antimicrobianos

Usado na síntese de peptídeos antimicrobianos ricos em histidina, onde a cadeia lateral do imidazol contribui para a ruptura da membrana e propriedades de quelação de íons metálicos.

Peptídeos inibidores de enzimas

Empregado na preparação de inibidores enzimáticos à base de peptídeos, onde a histidina desempenha um papel fundamental no reconhecimento e coordenação do sítio ativo.

Conjugados Peptídeo-Droga

Serve como um bloco de construção para a síntese de conjugados peptídeo-fármaco, onde os resíduos de histidina podem facilitar a entrega direcionada e a absorção celular.

SPPS de alta temperatura

O Fmoc-His(Boc)-OH é validado para uso na síntese de peptídeos em alta temperatura (até 90–105 °C) com excelente supressão de epimerização, permitindo ciclos de acoplamento mais rápidos e maior pureza bruta.

Contate-nos

Tem dúvidas sobre a integração de Fmoc-His(Boc)-OH em seu fluxo de trabalho de síntese de peptídeos? Precisa de um tamanho de embalagem personalizado ou de um pacote de documentação para seu arquivamento regulatório? A equipe de especialistas em química de peptídeos da Cosperpharm está pronta para ajudar. Entre em contato hoje mesmo para obter um orçamento, consulta técnica ou solicitar amostras.