O produto é Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-prolina, também conhecido como Fmoc-L-prolina), um elemento fundamental na síntese moderna de peptídeos. Estruturalmente, a molécula apresenta um resíduo de prolina bicíclico - incorporando exclusivamente uma amina secundária como parte de um anel de pirrolidina rígido - protegido em seu terminal N pelo grupo 9-fluorenilmetiloxicarbonil (Fmoc) lábil à base, que serve como padrão ouro grupo protetor de amina na síntese de peptídeos em fase sólida.
Fmoc-Pro-OH é o reagente preferido para a introdução do resíduo de aminoácido prolina em cadeias peptídicas em crescimento dentro de fluxos de trabalho de síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS) baseados em Fmoc. Como um aminoácido protegido por Fmoc de alta pureza, o Fmoc-Pro-OH é usado para construir peptídeos para pesquisa, desenvolvimento de medicamentos e produção comercial, com aplicação documentada na síntese de análogos de neuropeptídeos de insetos da família AKH. Devido à estrutura da amina secundária do anel de prolina, o Fmoc-Pro-OH pode exibir um comportamento de acoplamento ligeiramente diferente em comparação com os derivados de aminoácidos primários, mas sob condições otimizadas serve como um bloco de construção padrão para o alongamento gradual da cadeia peptídica. Em contextos de pesquisa farmacêutica, o Fmoc-Pro-OH é uma matéria-prima essencial para a geração de terapêutica baseada em peptídeos, biomateriais derivados de colágeno e bibliotecas de peptídeos com restrição conformacional para triagem de descoberta de medicamentos.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Fmoc-Pro-OH
Número CAS
71989-31-6
Fórmula Molecular
C₂₀H₁₉NO₄
Peso molecular
337,37 – 337,38g/mol
Aparência
Sólido branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
117–118 °C (aceso.)
Ponto de ebulição
473,68 °C (base livre, estimativa aproximada)
Densidade
1,2486 (estimativa aproximada)
pKa
3,95 ± 0,20 (previsto)
Condição de armazenamento
2–8 °C; também estável à temperatura ambiente (armazenar abaixo de +30 °C)
Ação Fisiológica
Pesquisa sobre a aplicação de Fmoc-L-prolina na avaliação da qualidade da carne bovina e ovina: O músculo consiste em fibras musculares, gordura muscular e tecido conjuntivo. Fmoc-L-prolina é um componente chave do colágeno no tecido conjuntivo; sua concentração determina a quantidade de colágeno muscular e está intimamente relacionada à sensibilidade. Devido às diferenças de idade e à proporção de tecido conjuntivo em várias regiões musculares, existem variações significativas na maciez entre carne bovina e cordeiro.
Rota Sintética
A uma solução de ácido (S)-pirrolidina-2-carboxílico (1 g, 8,7 mmol) em 1,4-dioxano (4 mL) e água (15 mL), adicionar K2CO3 (3,24 g, 23 mmol). Em seguida, a 0°C, adicione éster 9-fluorometílico de ácido clorofórmico (2,3 g, 8,3 mmol). Agite a mistura durante a noite à temperatura ambiente e depois trate-a com água (10 mL). A mistura resultante foi extraída duas vezes com éter etílico (2 x 20 mL). A fase aquosa foi acidificada com HCl 1 M até pH 2–3 e extraída três vezes com diclorometano (3 x 50 mL). As camadas orgânicas combinadas foram secas com Na2SO4 anidro e concentradas para produzir o produto sólido branco desejado com um rendimento de 2,8 g (95%).
Garantia de Qualidade na Cosperfarm
Cada lote passa por:
Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
Índice de refração – análise confirmatória
¹H NMR – verificação estrutural
Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
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