Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH é um bloco de construção de aminoácido fosforilado especializado projetado para a incorporação eficiente de resíduos de fosfoserina em peptídeos sintéticos por meio da síntese de peptídeos em fase sólida Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH pode ser introduzido usando métodos de ativação padrão, como PyBOP e TBTU, com o resíduo de fosfosserina monoprotegido permanecendo estável à piperidina durante as etapas de desproteção de Fmoc. Utilizando este reagente, mesmo peptídeos contendo múltiplos locais de fosforilação podem ser preparados eficientemente por métodos Fmoc SPPS padrão. As aplicações de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH incluem a preparação de fosfolambam, um peptídeo de 52 resíduos contendo fosfoserina e fosfotreonina, e estaterina salivar humana, um peptídeo de fosfoserina de 42 resíduos. No entanto, os pesquisadores devem estar cientes de que foi demonstrado que a formação de β-piperidinilalanina ocorre durante a desproteção do Fmoc do Ser (PO(OBzl)OH N-terminal), particularmente sob condições de micro-ondas - uma reação colateral que pode ser eliminada usando ciclohexilamina ou DBU para essa etapa específica de desproteção do Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH é o bloco de construção preferido para estudos de fosforilação de proteínas, identificação de substrato de quinase e desenvolvimento de agentes terapêuticos baseados em fosfopeptídeos

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Por que Cosperfarm?

Quando sua pesquisa exige a incorporação precisa de resíduos de serina fosforilados em peptídeos sintéticos, a Cosperpharm fornece Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH com a pureza, documentação e consistência necessárias para resultados reproduzíveis. Entendemos que a síntese de fosfopeptídeos apresenta desafios únicos – desde a estabilidade do grupo protetor de fosfato até o potencial para reações colaterais, como a formação de β-piperidinilalanina sob condições de micro-ondas. É por isso que cada lote de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH passa por verificação de pureza por HPLC (≥95,0%) com rastreabilidade cromatográfica completa, garantindo que sua síntese comece com um bloco de construção confiável. A Cosperpharm fornece Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH em múltiplas escalas — desde quantidades em gramas para aplicações de pesquisa, como estudos de substrato de quinase e síntese de bibliotecas de fosfopeptídeos, até quantidades maiores para desenvolvimento e ampliação de processos. Nossa equipe de suporte técnico pode aconselhar sobre métodos de ativação ideais (PyBOP, TBTU, HATU), estratégias de desproteção para minimizar reações colaterais e solução de problemas para peptídeos contendo múltiplos locais de fosforilação. Cada remessa inclui um Certificado de Análise (COA) e SDS, com documentação pronta para DMF disponível mediante solicitação para clientes envolvidos em pesquisas regulamentadas ou desenvolvimento clínico.

Perguntas frequentes

Q1: O grupo protetor de fosfato de benzila é removido durante a desproteção do Fmoc?

R: Não. O grupo protetor de fosfato de benzila (OBzl) é estável sob condições básicas suaves (20% de piperidina em DMF) usadas para remoção de Fmoc. A desprotecção global do grupo fosfato ocorre durante a etapa final de clivagem do TFA.

P2: Quais métodos de ativação são compatíveis com este bloco de construção?

R: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH pode ser introduzido usando métodos de ativação padrão, incluindo PyBOP e TBTU. Também é compatível com HATU, HBTU e outros reagentes de acoplamento de peptídeos comumente usados.

Cenários de aplicação

Síntese do Peptídeo Fosfoserina

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH é o bloco de construção padrão para incorporar resíduos de fosfoserina em peptídeos sintéticos via Fmoc SPPS, usando métodos de ativação padrão como PyBOP e TBTU.

Pesquisa de vias de sinalização

Peptídeos contendo fosfoserina preparados usando este bloco de construção são ferramentas essenciais para estudar a especificidade do substrato quinase e fosfatase, interações proteína-proteína e mecanismos de transdução de sinal.

Síntese de Fosfolamban

Usado na preparação de fosfolamban, um peptídeo de 52 resíduos contendo fosfoserina e fosfotreonina, que é fundamental para estudar a contratilidade do músculo cardíaco e a homeostase do cálcio.

Síntese de Statherin salivar humana

Empregado na síntese da estaterina salivar humana, um peptídeo fosfoserina de 42 resíduos envolvido na saúde bucal e na proteção do esmalte.

Síntese de Peptídeos Multiplicados-Fosforilados

Permite a preparação eficiente de peptídeos contendo múltiplos locais de fosforilação usando métodos Fmoc SPPS padrão, já que o resíduo de fosfoserina monoprotegido permanece estável durante a montagem da cadeia.

Identificação de substrato de quinase

Bibliotecas de fosfopeptídeos sintetizadas usando Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH são usadas para identificar a especificidade do substrato de quinase e para desenvolver inibidores seletivos de quinase.

Biologia Estrutural de Fosfoproteínas

Peptídeos contendo fosfoserina são usados ​​em RMN, cristalografia de raios X e outros estudos biofísicos para compreender os efeitos estruturais da fosforilação na conformação e função das proteínas.

Contate-nos

Pr.onto para incorporar resíduos de fosfosserina em seus peptídeos sintéticos? A Cosperpharm fornece ao Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH a qualidade, documentação e flexibilidade de fornecimento que sua pesquisa exige. Nossa equipe técnica pode ajudar na seleção do método de ativação, solução de problemas de reações colaterais e planejamento de expansão. Entre em contato hoje mesmo para saber preços, disponibilidade ou suporte técnico.