Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH é um aminoácido protegido por Fmoc de alta pureza projetado para a incorporação de resíduos de serina em peptídeos montados por meio de metodologias Fmoc/tBu SPPS. Fmoc-Ser(tBu)-OH apresenta o grupo éter terc-butílico lábil em ácido na hidroxila da serina, que fornece proteção completa contra reações colaterais indesejadas durante a montagem da cadeia enquanto é removido de forma limpa na etapa final de clivagem do TFA. Fmoc-Ser(tBu)-OH é fornecido com níveis muito baixos de dipeptídeo, aminoácidos livres e impurezas de ácido acético, garantindo síntese peptídica de alta fidelidade sem terminação prematura da cadeia. Fmoc-Ser (tBu) -OH é um bloco de construção padrão aceito por todos os sintetizadores automatizados de peptídeos e é usado rotineiramente na fabricação de peptídeos em escala de pesquisa e em escala de processo.

Parâmetros do produto

Preparação Sintética

A síntese de Fmoc-Ser(tBu)-OH é alcançada através de um processo de múltiplas etapas. Uma rota comum envolve a esterificação da L-serina, seguida pela introdução do grupo protetor terc-butil na cadeia lateral hidroxila, saponificação do éster e, finalmente, ligação do grupo Fmoc ao grupo α-amino usando Fmoc-OSu ou Fmoc-Cl. As sínteses publicadas são descritas na literatura. A produção comercial emprega processos otimizados para atingir ≥98% de pureza de HPLC com níveis muito baixos de impurezas relacionadas ao processo.

Condições de armazenamento

Armazene Fmoc-Ser(tBu)-OH em um recipiente bem fechado a 2–8 °C. O composto é estável à temperatura ambiente (15–30 °C) para armazenamento de curto prazo, mas a refrigeração é recomendada para estabilidade a longo prazo. Mantenha o recipiente seco e protegido da luz.

Prazo de validade: 2–3 anos quando armazenado a 2–8 °C.

Precauções de manuseio: Usar em capela. Use luvas resistentes a produtos químicos, óculos de segurança e jaleco. Evite gerar poeira. Após o manuseio, lave bem as mãos.

Cenários de aplicação

1. Bloco de construção padrão Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-Ser(tBu)-OH é o bloco de construção padrão para incorporação de resíduos de serina em peptídeos montados via Fmoc SPPS, compatível com todos os sintetizadores automatizados de peptídeos e plataformas de síntese manual

2. Fabricação terapêutica de peptídeos

Usado na produção em escala comercial de terapias peptídicas que requerem resíduos de serina com proteção completa da cadeia lateral, incluindo análogos de GLP-1, antibióticos peptídicos e hormônios peptídicos

3. Síntese de Fosfopeptídeos

Os resíduos de serina servem como precursores para a incorporação de fosfoserina; Fmoc-Ser(tBu)-OH é o ponto de partida para a preparação de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH e outros derivados de fosfosserina

4. Síntese de glicopeptídeos

A hidroxila livre obtida após a remoção do tBu pode ser glicosilada; Fmoc-Ser(tBu)-OH é usado para preparar derivados de serina glicosilados para síntese de glicopeptídeos

5. Desenvolvimento de biblioteca de peptídeos

Empregado na síntese de bibliotecas de peptídeos para descoberta de medicamentos e estudos de SAR, onde resíduos de serina são necessários em posições definidas

Modificações enzimáticas de peptídeos Após a montagem do peptídeo e desproteção global, a serina hidroxila livre pode ser modificada por enzimas como quinases (fosforilação) ou glicosiltransferases

6. Desenvolvimento e ampliação de processos

Químicos de processos de peptídeos usam Fmoc-Ser(tBu)-OH para otimização de reação (condições de acoplamento, protocolos de desproteção), mapeamento de impurezas e desenvolvimento de rotas de fabricação escaláveis

7. Padrão de Referência de Controle de Qualidade

Serve como padrão de referência no desenvolvimento de métodos de HPLC para aminoácidos protegidos por Fmoc usados ​​em testes de CQ de fabricação de peptídeos

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