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Ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil
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Ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil

Model: 2923364-34-3
A arquitetura molecular do ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil (C₂₆H₅₃NO₃, PM 427,7) é caracterizada por uma estrutura semelhante a lipídio altamente ramificada contendo um centro de amina secundária flanqueado por duas cadeias de éster alquílico flexíveis. No núcleo da molécula, uma estrutura central de ácido heptanóico é esterificada no terminal de ácido carboxílico com um álcool secundário 1-hexilnonil (C15) estericamente volumoso, formando um éster ramificado que contribui com lipofilicidade substancial (densidade prevista ~0,914 g/cm³) e influencia o comportamento de empacotamento da molécula em formulações à base de lipídios. Na posição ω da cadeia heptanoíla, o ácido carboxílico é derivatizado como uma amida com 4-hidroxibutilamina, introduzindo um nitrogênio de amina secundária e um grupo hidroxila primário terminal. Esta porção 4-hidroxibutila fornece tanto um identificador de álcool nucleofílico quanto um local de ligação de hidrogênio, equilibrando parcialmente o caráter hidrofóbico dos dois longos domínios alquil. A presença de três grupos funcionais contendo heteroátomos - um éster carbonílico, uma amina secundária e um álcool terminal - fornece múltiplos locais para derivatização ou interações intermoleculares, enquanto as cadeias alquílicas C15 e C7 fornecem o caráter hidrofóbico necessário para a integração de nanopartículas lipídicas. Esta combinação de uma cauda de éster ramificada, uma amina secundária interna e um grupo hidroxila terminal torna o ácido heptanóico, 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, éster 1-hexilnonil, um intermediário semelhante a lipídio estruturalmente distinto, relevante para a síntese de lipídios ionizáveis ​​para aplicações de entrega de ácido nucleico.

O ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil é um bloco de construção de éster de aminoálcool que foi investigado principalmente como um intermediário sintético na construção de bibliotecas lipídicas ionizáveis ​​para entrega de ácido nucleico mediada por nanopartículas lipídicas (LNP). A amina secundária no ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil, serve como centro ionizável crítico, projetado para permanecer descarregado em pH fisiológico (7,4) enquanto se torna protonado no ambiente endossomal ácido (pH 5,0-6,5), facilitando assim o escape endossomal através do efeito esponja de prótons e subsequente entrega citosólica de cargas úteis de mRNA ou siRNA. A cauda ramificada do éster 1-hexilnonil no ácido heptanóico, 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, éster 1-hexilnonil transmite uma geometria molecular cônica característica que favorece a formação de estruturas de fase hexagonal invertida (HII), uma propriedade biofísica que tem sido correlacionada com a fusão eficiente da membrana e a liberação de ácido nucleico. O grupo terminal 4-hidroxibutil fornece um identificador sintético para derivatização adicional. Os aminoálcoois lipídicos estruturalmente relacionados são fundamentais na criação de sistemas de distribuição de ácidos nucleicos e formam um componente crucial das partículas nanolipídicas usadas para vetores de distribuição. A disponibilidade do ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil como um intermediário de alta pureza apóia o projeto racional e a otimização sistemática de lipídios ionizáveis ​​de próxima geração para vacinas de mRNA, edição genética (CRISPR-Cas9) terapêutica e tratamentos baseados em interferência de RNA.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil

Número CAS

2923364-34-3

Fórmula Molecular

C₂₆H₅₃NO₃

Peso molecular

427,7g/mol

Pureza (HPLC)

≥95,0%

Ponto de ebulição

519,7 ± 35,0 °C (previsto, 760 Torr)

Densidade

0,914 ± 0,06 g/cm³ (previsto, 25 °C)

pKa

15,14 ± 0,10 (previsto)

Condição de armazenamento

–20 °C, selado sob atmosfera inerte, protegido da luz e da umidade


Por que Cosperfarm?

Quando seu programa de síntese lipídica ionizável ou formulação de LNP requer um bloco de construção de éster de aminoálcool de alta pureza e fonte confiável, a Cosperpharm fornece ácido heptanóico, éster de 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil com a profundidade de documentação, consistência de fornecimento e orientação técnica que os químicos medicinais e os cientistas de formulação exigem.

Pureza certificada para síntese lipídica reproduzível. Cada lote de ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil, passa por rigorosa verificação de pureza por HPLC para garantir qualidade consistente. Dada a presença da amina secundária - que pode sofrer oxidação ou alquilação prematura - e da ligação éster - que é suscetível à hidrólise - a caracterização analítica cuidadosa é essencial para confirmar a integridade de todos os grupos funcionais antes do uso na síntese lipídica em várias etapas.

Documentação estruturada para seus registros de pesquisa. Cada remessa de ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil inclui um Certificado de Análise (COA) abrangente com dados de pureza de HPLC específicos do lote e traços analíticos. Nossa documentação é formatada para incorporação direta em cadernos de laboratório, publicações ou registros de patentes, com declarações de qualidade prontas para DMF disponíveis mediante solicitação.

Fornecimento escalonável com cronogramas transparentes. A Cosperpharm fornece ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil em quantidades que variam de miligramas para triagem inicial e otimização da reação até lotes de multigramas para síntese ampliada de bibliotecas lipídicas e desenvolvimento de formulações. Os prazos de entrega são confirmados no momento da consulta, permitindo alinhar a aquisição com os marcos da pesquisa.

Orientações técnicas sobre manuseio e química lipídica. Nossos cientistas de aplicação possuem profundo conhecimento da química de ésteres de aminoálcoois e do manuseio de intermediários lipídicos ionizáveis. Eles podem fornecer orientação prática sobre armazenamento, condições de acilação e compatibilidade do ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil com transformações sintéticas comuns, incluindo esterificação do grupo hidroxila terminal e subsequente derivatização da amina secundária.

Logística global com documentação completa. A Cosperpharm envia ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil para laboratórios acadêmicos, empresas farmacêuticas e CROs em todo o mundo, com toda a documentação alfandegária fornecida. Embalagem apropriada com temperatura controlada é usada para manter a integridade do produto durante o transporte.


Perguntas frequentes

Q1: Como o ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil deve ser armazenado?

R: Para integridade a longo prazo, armazene a –20 °C em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio, protegido da luz e da umidade. A amina secundária é suscetível à oxidação e a ligação éster pode sofrer hidrólise lenta sob condições úmidas. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo.

Q2: Quais são as principais aplicações de pesquisa deste composto?

A: O ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil é usado principalmente como um intermediário sintético na construção de bibliotecas lipídicas ionizáveis ​​para entrega de mRNA e siRNA mediada por LNP. A amina secundária fornece funcionalidade de escape endossomal responsiva ao pH, e a cauda de éster ramificada promove a geometria molecular fusogênica. Compostos lipídicos estruturalmente relacionados são fundamentais na criação de sistemas de entrega de ácidos nucleicos e formam componentes cruciais de partículas nanolipídicas usadas para vetores de entrega .


Cenários de aplicação

Síntese lipídica ionizável para entrega de mRNA

O ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil, serve como um intermediário sintético chave na construção de lipídios ionizáveis ​​para formulações de mRNA-LNP, incluindo vacinas e aplicações terapêuticas. A amina secundária fornece o centro ionizável responsivo ao pH, crítico para o escape endossomal.


Síntese Combinatória da Biblioteca Lipidoide

Empregado como um bloco de construção versátil na construção combinatória de bibliotecas lipídicas estruturalmente diversas, onde a amina secundária pode ser derivatizada com vários eletrófilos para gerar bibliotecas para estudos sistemáticos de relação estrutura-atividade.


Sistemas de entrega de siRNA e silenciamento de genes

Usado na síntese de lipídios ionizáveis ​​formulados em LNPs para entrega de siRNA, onde o escape endossomal eficiente mediado pela amina protonável é essencial para alcançar um potente knockdown de genes.


Entrega de ribonucleoproteína CRISPR-Cas9

Serve como precursor no desenvolvimento de lipídios ionizáveis ​​biodegradáveis ​​para a co-entrega de mRNA Cas9 e RNA guia único (sgRNA) ou para entrega direta de ribonucleoproteína em aplicações de edição de genes.


Otimização da relação estrutura-atividade (SAR)

A estrutura bem definida e os múltiplos locais para derivatização fazem do ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil uma plataforma versátil para variar sistematicamente o comprimento da cauda do éster, a ramificação e a composição do grupo principal para otimizar a eficiência de entrega e o tropismo tecidual.


Estudos do mecanismo de escape endossômico

Usado como modelo de componente lipídico ionizável em investigações biofísicas de fusão de membrana dependente de pH, transições de fase lipídica (lamelar para HII) e determinantes moleculares da eficiência de escape endossomal.


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