O ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil é um bloco de construção de éster de aminoálcool que foi investigado principalmente como um intermediário sintético na construção de bibliotecas lipídicas ionizáveis para entrega de ácido nucleico mediada por nanopartículas lipídicas (LNP). A amina secundária no ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil, serve como centro ionizável crítico, projetado para permanecer descarregado em pH fisiológico (7,4) enquanto se torna protonado no ambiente endossomal ácido (pH 5,0-6,5), facilitando assim o escape endossomal através do efeito esponja de prótons e subsequente entrega citosólica de cargas úteis de mRNA ou siRNA. A cauda ramificada do éster 1-hexilnonil no ácido heptanóico, 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, éster 1-hexilnonil transmite uma geometria molecular cônica característica que favorece a formação de estruturas de fase hexagonal invertida (HII), uma propriedade biofísica que tem sido correlacionada com a fusão eficiente da membrana e a liberação de ácido nucleico. O grupo terminal 4-hidroxibutil fornece um identificador sintético para derivatização adicional. Os aminoálcoois lipídicos estruturalmente relacionados são fundamentais na criação de sistemas de distribuição de ácidos nucleicos e formam um componente crucial das partículas nanolipídicas usadas para vetores de distribuição. A disponibilidade do ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil como um intermediário de alta pureza apóia o projeto racional e a otimização sistemática de lipídios ionizáveis de próxima geração para vacinas de mRNA, edição genética (CRISPR-Cas9) terapêutica e tratamentos baseados em interferência de RNA.
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Parâmetro |
Especificação |
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Nome do produto |
Ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil |
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Número CAS |
2923364-34-3 |
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Fórmula Molecular |
C₂₆H₅₃NO₃ |
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Peso molecular |
427,7g/mol |
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Pureza (HPLC) |
≥95,0% |
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Ponto de ebulição |
519,7 ± 35,0 °C (previsto, 760 Torr) |
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Densidade |
0,914 ± 0,06 g/cm³ (previsto, 25 °C) |
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pKa |
15,14 ± 0,10 (previsto) |
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Condição de armazenamento |
–20 °C, selado sob atmosfera inerte, protegido da luz e da umidade |
Quando seu programa de síntese lipídica ionizável ou formulação de LNP requer um bloco de construção de éster de aminoálcool de alta pureza e fonte confiável, a Cosperpharm fornece ácido heptanóico, éster de 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil com a profundidade de documentação, consistência de fornecimento e orientação técnica que os químicos medicinais e os cientistas de formulação exigem.
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Orientações técnicas sobre manuseio e química lipídica. Nossos cientistas de aplicação possuem profundo conhecimento da química de ésteres de aminoálcoois e do manuseio de intermediários lipídicos ionizáveis. Eles podem fornecer orientação prática sobre armazenamento, condições de acilação e compatibilidade do ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil com transformações sintéticas comuns, incluindo esterificação do grupo hidroxila terminal e subsequente derivatização da amina secundária.
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R: Para integridade a longo prazo, armazene a –20 °C em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio, protegido da luz e da umidade. A amina secundária é suscetível à oxidação e a ligação éster pode sofrer hidrólise lenta sob condições úmidas. Deixe o recipiente selado atingir a temperatura ambiente antes de abri-lo.
A: O ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil é usado principalmente como um intermediário sintético na construção de bibliotecas lipídicas ionizáveis para entrega de mRNA e siRNA mediada por LNP. A amina secundária fornece funcionalidade de escape endossomal responsiva ao pH, e a cauda de éster ramificada promove a geometria molecular fusogênica. Compostos lipídicos estruturalmente relacionados são fundamentais na criação de sistemas de entrega de ácidos nucleicos e formam componentes cruciais de partículas nanolipídicas usadas para vetores de entrega .
O ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil, serve como um intermediário sintético chave na construção de lipídios ionizáveis para formulações de mRNA-LNP, incluindo vacinas e aplicações terapêuticas. A amina secundária fornece o centro ionizável responsivo ao pH, crítico para o escape endossomal.
Empregado como um bloco de construção versátil na construção combinatória de bibliotecas lipídicas estruturalmente diversas, onde a amina secundária pode ser derivatizada com vários eletrófilos para gerar bibliotecas para estudos sistemáticos de relação estrutura-atividade.
Usado na síntese de lipídios ionizáveis formulados em LNPs para entrega de siRNA, onde o escape endossomal eficiente mediado pela amina protonável é essencial para alcançar um potente knockdown de genes.
Serve como precursor no desenvolvimento de lipídios ionizáveis biodegradáveis para a co-entrega de mRNA Cas9 e RNA guia único (sgRNA) ou para entrega direta de ribonucleoproteína em aplicações de edição de genes.
A estrutura bem definida e os múltiplos locais para derivatização fazem do ácido heptanóico, éster 7-[(4-hidroxibutil)amino]-, 1-hexilnonil uma plataforma versátil para variar sistematicamente o comprimento da cauda do éster, a ramificação e a composição do grupo principal para otimizar a eficiência de entrega e o tropismo tecidual.
Usado como modelo de componente lipídico ionizável em investigações biofísicas de fusão de membrana dependente de pH, transições de fase lipídica (lamelar para HII) e determinantes moleculares da eficiência de escape endossomal.
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Nº 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial do Ciclo Químico Duodao, cidade de Jingmen, província de Hubei, China
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