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Metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato
  • Metil benzo[d]tiazol-5-carboxilatoMetil benzo[d]tiazol-5-carboxilato

Metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato

Model: 478169-65-2
Metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato (também conhecido como metil 1,3-benzotiazol-5-carboxilato) é um éster heterocíclico que contém um núcleo bicíclico de benzotiazol - um anel de benzeno fundido com um anel tiazol - com um substituinte carboxilato de metila na posição 5. O sistema de anel fundido e totalmente plano fornece uma estrutura rígida conjugada com π, enquanto os átomos de enxofre e nitrogênio do anel tiazol criam um ambiente deficiente em π polarizado, adequado para ligação de enzimas e posterior funcionalização.

Metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato (CAS 478169-65-2) é um bloco de construção versátil amplamente utilizado em química medicinal, síntese orgânica e ciência de materiais. Os derivados de benzotiazol são conhecidos por suas diversas atividades biológicas e são encontrados em numerosos compostos naturais e sintéticos.

No desenvolvimento de medicamentos, o benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo desempenha um papel significativo na síntese de compostos à base de tiazol, que são conhecidos pela sua atividade biológica e potencial terapêutico, particularmente no desenvolvimento de medicamentos direcionados a doenças neurológicas e ao cancro. Estudos indicam que este composto é relativamente estável sob condições laboratoriais padrão, embora possa sofrer degradação quando exposto a pH extremo ou altas temperaturas. Como um intermediário chave na síntese farmacêutica, o benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metila serve como uma estrutura central para a geração de moléculas bioativas, e seus derivados exibem notáveis ​​atividades antimicrobianas e anticancerígenas. O benzotiazol e seus derivados são importantes intermediários farmacêuticos com boas atividades farmacológicas e biológicas e têm sido investigados para uso como fungicidas, agentes antituberculose, antimaláricos, sedativos, antiinflamatórios e no tratamento de diabetes, bem como para efeitos anticancerígenos.

Além disso, benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metila é empregado em aplicações de ciência de materiais, incluindo a síntese de corantes funcionalizados como policarbocianina e tiacianina para têxteis e imagens biológicas, e serve como reagente para detecção de bismuto e antimônio em análises químicas.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Número CAS

478169-65-2

Fórmula Molecular

C₉H₇NO₂S

Peso molecular

193,22g/mol

Nome IUPAC

1,3-benzotiazol-5-carboxilato de metila

Pureza

≥95% (GC/HPLC) como padrão; ≥97% disponível mediante solicitação

Aparência

Castanho claro a castanho sólido

Densidade

1,34 g/cm³ (previsto)

Ponto de ebulição

309,9°C a 760 mmHg (previsto)

Ponto de inflamação

141,2°C (previsto)

Índice de refração

1.646 (previsto)


Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.


Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Quais são as principais aplicações do metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato?

R: Este composto é um componente versátil usado em química medicinal (pesquisas antimicrobianas, anticancerígenas e antigota), ciência de materiais (síntese de corantes) e química analítica (reagente de detecção de metais). Também serve como um intermediário chave na síntese de compostos à base de tiazol para distúrbios neurológicos e desenvolvimento de medicamentos contra o câncer.


Q3: Quais atividades biológicas foram relatadas?

R: Os derivados demonstraram atividade antimicrobiana notável (particularmente contra a DNA girase bacteriana), potencial anticancerígeno (citotoxicidade contra células de câncer de mama, indução de apoptose) e inibição da xantina oxidase benéfica para o tratamento da gota. O composto também foi investigado por suas propriedades antituberculose, antimalárica, antiinflamatória e antidiabética.


Condições de armazenamento

● Temperatura: Selado em local seco, temperatura ambiente (15–25°C); armazenamento alternativo a 2–8°C (refrigerado) — não congele

● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado

● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes

● Dessecação: Manter em ambiente seco; o composto é estável em condições anidras

● Estabilidade: Relativamente estável sob condições laboratoriais padrão; a degradação pode ocorrer em pH extremo ou altas temperaturas

● Prazo de validade: 24 meses quando armazenado conforme recomendado

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes e ácidos fortes

Informações de segurança: O composto é classificado como nocivo por ingestão (H302). Use equipamento de proteção individual adequado (luvas, roupas de proteção, proteção para os olhos/face) durante o manuseio. Em caso de contacto com os olhos, enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Evite a formação de poeira e garanta ventilação adequada.


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