Metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato (também conhecido como metil 1,3-benzotiazol-5-carboxilato) é um éster heterocíclico que contém um núcleo bicíclico de benzotiazol - um anel de benzeno fundido com um anel tiazol - com um substituinte carboxilato de metila na posição 5. O sistema de anel fundido e totalmente plano fornece uma estrutura rígida conjugada com π, enquanto os átomos de enxofre e nitrogênio do anel tiazol criam um ambiente deficiente em π polarizado, adequado para ligação de enzimas e posterior funcionalização.
Metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato (CAS 478169-65-2) é um bloco de construção versátil amplamente utilizado em química medicinal, síntese orgânica e ciência de materiais. Os derivados de benzotiazol são conhecidos por suas diversas atividades biológicas e são encontrados em numerosos compostos naturais e sintéticos.
No desenvolvimento de medicamentos, o benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metilo desempenha um papel significativo na síntese de compostos à base de tiazol, que são conhecidos pela sua atividade biológica e potencial terapêutico, particularmente no desenvolvimento de medicamentos direcionados a doenças neurológicas e ao cancro. Estudos indicam que este composto é relativamente estável sob condições laboratoriais padrão, embora possa sofrer degradação quando exposto a pH extremo ou altas temperaturas. Como um intermediário chave na síntese farmacêutica, o benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metila serve como uma estrutura central para a geração de moléculas bioativas, e seus derivados exibem notáveis atividades antimicrobianas e anticancerígenas. O benzotiazol e seus derivados são importantes intermediários farmacêuticos com boas atividades farmacológicas e biológicas e têm sido investigados para uso como fungicidas, agentes antituberculose, antimaláricos, sedativos, antiinflamatórios e no tratamento de diabetes, bem como para efeitos anticancerígenos.
Além disso, benzo[d]tiazol-5-carboxilato de metila é empregado em aplicações de ciência de materiais, incluindo a síntese de corantes funcionalizados como policarbocianina e tiacianina para têxteis e imagens biológicas, e serve como reagente para detecção de bismuto e antimônio em análises químicas.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Número CAS
478169-65-2
Fórmula Molecular
C₉H₇NO₂S
Peso molecular
193,22g/mol
Nome IUPAC
1,3-benzotiazol-5-carboxilato de metila
Pureza
≥95% (GC/HPLC) como padrão; ≥97% disponível mediante solicitação
Aparência
Castanho claro a castanho sólido
Densidade
1,34 g/cm³ (previsto)
Ponto de ebulição
309,9°C a 760 mmHg (previsto)
Ponto de inflamação
141,2°C (previsto)
Índice de refração
1.646 (previsto)
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Perguntas frequentes (FAQ)
Q1: Quais são as principais aplicações do metil benzo[d]tiazol-5-carboxilato?
R: Este composto é um componente versátil usado em química medicinal (pesquisas antimicrobianas, anticancerígenas e antigota), ciência de materiais (síntese de corantes) e química analítica (reagente de detecção de metais). Também serve como um intermediário chave na síntese de compostos à base de tiazol para distúrbios neurológicos e desenvolvimento de medicamentos contra o câncer.
Q3: Quais atividades biológicas foram relatadas?
R: Os derivados demonstraram atividade antimicrobiana notável (particularmente contra a DNA girase bacteriana), potencial anticancerígeno (citotoxicidade contra células de câncer de mama, indução de apoptose) e inibição da xantina oxidase benéfica para o tratamento da gota. O composto também foi investigado por suas propriedades antituberculose, antimalárica, antiinflamatória e antidiabética.
Condições de armazenamento
● Temperatura: Selado em local seco, temperatura ambiente (15–25°C); armazenamento alternativo a 2–8°C (refrigerado) — não congele
● Recipiente: Recipiente hermético e hermeticamente fechado
● Proteção: Armazenar longe de umidade, luz e agentes oxidantes fortes
● Dessecação: Manter em ambiente seco; o composto é estável em condições anidras
● Estabilidade: Relativamente estável sob condições laboratoriais padrão; a degradação pode ocorrer em pH extremo ou altas temperaturas
● Prazo de validade: 24 meses quando armazenado conforme recomendado
● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fortes, bases fortes e ácidos fortes
Informações de segurança: O composto é classificado como nocivo por ingestão (H302). Use equipamento de proteção individual adequado (luvas, roupas de proteção, proteção para os olhos/face) durante o manuseio. Em caso de contacto com os olhos, enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Evite a formação de poeira e garanta ventilação adequada.
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