N-(4-metilpiridin-3-il)acetamida

N-(4-metilpiridin-3-il)acetamida (CAS 52090-68-3), também conhecida como 3-acetamido-4-picolina ou 3-acetilamino-4-metilpiridina, é uma acetamida à base de piridina que serve como intermediário farmacêutico chave e padrão de referência para controle de qualidade de medicamentos. É um derivado da piridina – um composto orgânico heterocíclico básico – e é reconhecido por suas aplicações em química, biologia e pesquisa farmacêutica.

No desenvolvimento de medicamentos, a N-(4-metilpiridin-3-il)acetamida foi identificada como uma impureza significativa no processo de fabricação do inibidor da Janus quinase tofacitinibe (nome comercial Xeljanz). Especificamente, ele é listado como “Impureza de Tofacitinibe 96” ou “Impureza de Tofacitinibe 189” e é usado como padrão de referência de impureza farmacêutica para monitorar e controlar a qualidade do produto durante a fabricação de API.

Além das aplicações de controle de qualidade, a N-(4-metilpiridin-3-il)acetamida serve como um componente versátil na síntese orgânica. Seu grupo amida pode sofrer redução para produzir a amina primária correspondente, enquanto o anel piridina pode participar de reações de substituição eletrofílica e nucleofílica, permitindo acesso a arquiteturas moleculares mais complexas. O composto também foi registrado no Sistema Global de Registro de Substâncias da FDA sob o Identificador Único de Ingredientes FT569P66XQ, ressaltando sua relevância regulatória na ciência farmacêutica.

Parâmetros do produto

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Vantagens do produto

1. Referência de impureza farmacêutica – Reconhecido como uma impureza de tofacitinibe (Impureza 96 / Impureza 189), este composto é um padrão de controle de qualidade essencial para fabricantes de medicamentos genéricos e produtores de API.

2. Substância registrada pela FDA – O composto carrega um UNII (Identificador Único de Ingredientes) de FT569P66XQ no Sistema Global de Registro de Substâncias da FDA, confirmando sua relevância regulatória.

3. Padrões de referência de alta pureza – Graus de alta pureza (≥99,54%) com caracterização rastreável (NMR, MS, HPLC) estão disponíveis para validação precisa do método analítico.

4. Bloco de construção sintético versátil – O grupo amida pode ser reduzido à amina primária (4-metilpiridin-3-amina), e o anel de piridina suporta substituição eletrofílica/nucleofílica para derivatização diversificada.

5.Potencial atividade biológica – Estudos preliminares sugerem propriedades antimicrobianas contra cepas bacterianas Gram-positivas e Gram-negativas, bem como efeitos antiinflamatórios através da modulação de vias inflamatórias.

6.Potencial de citotoxicidade – Estudos in vitro demonstraram que na concentração de 10 µM, o composto inibe 35% das células PC-3, 38% das células MCF-7 e 32% das células A549, indicando potencial atividade anticancerígena passível de otimização estrutural.

7. Perfil sintético limpo – A acetilação em uma etapa de 3-amino-4-metilpiridina com anidrido acético oferece altos rendimentos e um processo de purificação simples.

Perguntas frequentes (FAQ)

Q1: Qual é a principal aplicação da N-(4-metilpiridin-3-il)acetamida?

R: É usado principalmente como padrão de referência de impureza farmacêutica para tofacitinibe (um inibidor da Janus quinase usado para tratar a artrite reumatóide). É também um componente versátil na síntese orgânica e está sendo investigado por atividades antimicrobianas e anticancerígenas.

Q2: Quais impurezas farmacêuticas estão associadas a este composto?

R: É reconhecido como Impureza de Tofacitinibe 96 (XL-TFTN29) e Impureza de Tofacitinibe 189, tornando-o um padrão de controle de qualidade essencial para a fabricação de API de tofacitinibe.

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