Hemisulfato de O-Metilisoureia (CAS 52328-05-9) é o sal hemisulfato de O-metilisoureia, um reagente guanidinante amplamente utilizado para a conversão química de resíduos de lisina em homoarginina em proteínas e peptídeos. Estruturalmente, o Hemisulfato de O-Metilisoureia consiste em um cátion metil isouréia (C₂H₆N₂O⁺) associado a um meio equivalente de ânion sulfato, formando o sal hemisulfato. A molécula de O-metilisoureia apresenta uma estrutura de éster metílico de ácido carbamimidico: um átomo de carbono central ligado a um grupo amino, um nitrogênio imino e um grupo metoxi.
O Hemisulfato de O-Metilisoureia é um reagente guanidinante eficiente usado para a conversão química de resíduos de lisina em homoarginina em proteínas e peptídeos. O composto foi identificado como o reagente de guanidinação mais eficaz entre os agentes comumente usados, apresentando desempenho superior à S-metilisotioureia e à 2-metil-2-imidazolina em pH 10,5 e 65 °C. O Hemisulfato de O-Metilisoureia é usado na síntese de medicamentos antineoplásicos da classe fluorouracil, medicamentos anti-helmínticos da classe imidazol e novos herbicidas. O hemisulfato de O-metilisoureia também é usado como reagente para preparar análogos do éster metílico de (D,L)-arginina com atividade antiarrítmica e para sintetizar derivados de tetrahidropirimidina com atividade antibacteriana contra Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus e Bacillus subtilis.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
Hemissulfato de O-Metilisoureia
Número CAS
52328-05-9
Fórmula Molecular
C₄H₁₄N₄O₆S
Peso molecular
246,24g/mol
Aparência
Sólido branco a esbranquiçado
Ponto de fusão
147-153°C; 163-167 °C (aceso.)
Solubilidade (Água)
0,1 g/mL, transparente; 1000 g/L a 20°C
Pressão de Vapor
7,4 Pa a 25°C
LogP
0,67 a 21°C
Condição de armazenamento
Atmosfera inerte, temperatura ambiente
Aplicativo
O-O hemissulfato de metilisoureia é utilizado como reagente para a preparação de análogos do éster metílico de (D,L)-arginina com atividade antiarrítmica. Também é utilizado na síntese de [6-metil-2-metoxi-3-(fenilacetona substituída)-4-(fenil substituído)]-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-5-carboxilato de etila com atividade antibacteriana, que possui diferentes faixas de concentração contra *Mycobacterium tuberculosis*, *Staphylococcus aureus* e *Bacillus subtilis*.
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Eficiência superior de guanidinação. O hemisulfato de O-metilisoureia foi identificado como o reagente de guanidinação mais eficaz entre os agentes comumente usados, apresentando desempenho superior à S-metilisotioureia em pH 10,5 e 65 °C. Isso se traduz em maior sensibilidade de detecção de peptídeos e cobertura de sequência em fluxos de trabalho MALDI-TOF.
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Perguntas frequentes
Q1: Qual é o papel do Hemisulfato de O-Metilisoureia na proteômica?
R: O Hemisulfato de O-Metilisoureia é um reagente guanidinante usado para converter resíduos de lisina em homoarginina em proteínas e peptídeos. Esta modificação aumenta a basicidade do peptídeo e melhora a eficiência de ionização, aumentando a sensibilidade de detecção de peptídeos e a cobertura de sequência em espectrometria de massa .
Q2: Como o Hemisulfato de O-Metilisoureia se compara a outros reagentes de guanidinação?
R: O hemisulfato de O-metilisoureia foi identificado como o reagente de guanidinação mais eficaz entre os agentes comumente usados, incluindo S-metilisotioureia e 2-metil-2-imidazolina. Em pH 10,5 e 65 °C, demonstra eficiência superior de guanidinação.
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