O produto é oxano-3,5-diona, uma diona heterocíclica de seis membros, simétrica e parcialmente saturada, que é formalmente o tautômero 3,5-diceto de uma di-hidro-γ-pirona. O anel incorpora um átomo de oxigênio na posição 1 e dois grupos carbonila nas posições 3 e 5, criando um sistema 1,3-dicarbonila travado em uma conformação cíclica. Este arranjo único coloca os dois carbonilos numa geometria fixa e não enolizável, permitindo-lhes participar em reações de dupla condensação com bisnucleófilos, como hidrazinas, amidinas e guanidinas. O resultado é uma entrada conveniente em pirazóis, isoxazóis e pirimidinas 3,5 dissubstituídos incorporados em uma estrutura de tetra-hidropirano, um motivo que confere restrição conformacional e estabilidade metabólica às moléculas bioativas.
oxano-3,5-diona é um sinton 1,3-dicarbonil versátil empregado na construção de compostos fundidos e espiro-heterocíclicos. Quando reagida com o hidrato de hidrazina, a oxano-3,5-diona sofre dupla condensação para produzir diretamente pirazóis com pontes 3,5, nos quais o oxigênio tetra-hidropirano fornece um aceitador adicional de ligações de hidrogênio. Na descoberta de medicamentos, a oxano-3,5-diona é particularmente valiosa para gerar bibliotecas de heterociclos piranofundidos onde a saturação do anel pirano melhora a solubilidade aquosa e reduz as interações aromáticas. Como a oxano-3,5-diona pode ser preparada como um sólido estável e isolável, ela pode ser usada como um bloco de construção confiável em plataformas de síntese paralela manuais e automatizadas, sem a formação de subprodutos enol-éter intratáveis.
Parâmetros do produto
Parâmetro
Especificação
Nome do produto
oxano-3,5-diona
Número CAS
61363-56-2
Fórmula Molecular
C₅H₆O₃
Peso molecular
114,10g/mol
Aparência
Pó cristalino amarelo pálido a bege
Ponto de fusão
Decompõe-se acima de ~110 °C (típico)
Pureza (HPLC)
≥97,0%
Solubilidade
Solúvel em DMSO, DMF, acetato de etila quente; reage com álcoois e água após aquecimento
Condição de armazenamento
2–8 °C, selado sob nitrogênio, protegido da umidade
Prazo de validade
12–18 meses sob condições recomendadas
Garantia de qualidade na Cosperpharm
Cada lote passa por:
● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%
● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%
● Índice de refração – análise confirmatória
● ¹H NMR – verificação estrutural
● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro
Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.
Condições de armazenamento
Armazene oxano-3,5-diona em um recipiente hermeticamente fechado sob uma atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio a 2–8 °C. Proteger da umidade, pois a diona é suscetível à formação de hidratos. Nestas condições, o pó permanece >97% puro durante 12–18 meses.
Cenários de aplicação
1. Síntese da Biblioteca de Heterociclos Fundidos
A condensação com diversos bis‑nucleófilos gera piranopirazóis, ‑isoxazóis e ‑pirimidinas.
2. Construção de andaime penetrante CNS
O anel tetra-hidropirano melhora o caráter sp³ e a solubilidade aquosa, parâmetros-chave para a exposição cerebral.
3. Exploração do Núcleo Antiinfeccioso
Os análogos fundidos do piranopirazol foram avaliados quanto à atividade antibacteriana e antimicobacteriana.
4.Descoberta de medicamentos baseada em fragmentos
A natureza compacta, saturada e rica em oxigênio torna-o um fragmento atraente para imersão em raios X.
5.Desenvolvimento de Processos
Serve como matéria-prima para a fabricação de etil pirano[4,3‑c]pirazol‑3‑carboxilato em escala de vários quilogramas.
Contate-nos
Interessado em explorar esta diona insaturada como base para sua próxima biblioteca? Entre em contato com o departamento de pesquisa e desenvolvimento de produtos químicos da Cosperpharm — podemos fornecer uma pequena amostra de avaliação e discutir a produção em escala personalizada se os resultados iniciais forem promissores.
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