Pal-Lis(Boc)-OH

Pal-Lis(Boc)-OH é um intermediário sintético essencial amplamente utilizado na preparação de peptídeos palmitoilados e produtos terapêuticos à base de lipopeptídeos. O composto apresenta um resíduo de lisina protegido naα-amino com um grupo Boc e esterificado na cadeia lateral carboxila com uma cadeia palmitoil, criando uma estrutura molecular que combina o caráter hidrofílico do aminoácido com as propriedades hidrofóbicas do ácido graxo de cadeia longa. Esta estrutura anfifílica única torna Pal-Lys(Boc)-OH particularmente valioso na síntese do palmitoil tripeptídeo-5, um peptídeo cosmético e terapêutico usado em formulações antienvelhecimento e aplicações de cicatrização de feridas. Como um derivado de aminoácido protegido por Boc, Pal-Lys(Boc)-OH é compatível com protocolos padrão de síntese de peptídeos em fase sólida (SPPS), permitindo aos pesquisadores incorporar o resíduo de lisina palmitoilado em posições definidas dentro da sequência peptídica. O grupo palmitoil de Pal-Lys (Boc) -OH aumenta a permeabilidade da membrana e a biodisponibilidade dos peptídeos resultantes, uma propriedade que tem sido explorada com sucesso na concepção de peptídeos de penetração celular e agentes terapêuticos lipídicos. Além disso, Pal-Lys(Boc)-OH serve como um intermediário chave na síntese de vários lipopeptídeos bioativos, incluindo peptídeos antimicrobianos e adjuvantes de vacinas, onde a porção lipídica desempenha um papel crítico na atividade imunológica e no envolvimento do alvo.

Parâmetros do produto

Garantia de qualidade na Cosperpharm

 Cromatografia gasosa (GC)– pureza≥97,0%

 Não‑titulação aquosa– pureza≥97,0%

 Índice de refração– análise confirmatória

 ¹H RMN– verificação estrutural

lAparência– líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.

Vantagens do produto

    Bloco de construção de lisina com funcionalidade dupla

Pal-Lis(Boc)-OH apresenta uma estrutura de lisina com duas modificações ortogonais: uma estrutura protegida por Bocα-grupo amino para desproteção seletiva sob condições ácidas e um éster palmitoílico na cadeia lateral carboxila para introdução de caráter lipofílico. Este design duplamente funcionalizado permite que Pal-Lys(Boc)-OH sirva como um bloco de construção "pronto para uso" para incorporar resíduos de lisina lipídica em posições definidas dentro de sequências peptídicas.

   Lipofilicidade e afinidade de membrana aprimoradas

A porção palmitoil (C16:0) de Pal-Lys(Boc)-OH confere lipofilicidade excepcional aos peptídeos resultantes, aumentando significativamente a permeabilidade da membrana, a absorção celular e a biodisponibilidade— propriedades que são críticas para o desenvolvimento de peptídeos de penetração celular, lipopeptídeos antimicrobianos e agentes terapêuticos lipídicos.

 Estratégia de Proteção Ortogonal

O grupo protetor Boc em Pal-Lys(Boc)-OH fornece proteção ortogonal que é seletivamente removível sob condições ácidas suaves (por exemplo, TFA em DCM), enquanto o éster palmitoílico permanece estável ao longo dos protocolos SPPS padrão. Esta estratégia de proteção ortogonal permite um controle preciso sobre o padrão final de lipidação do peptídeo alvo.

 Intermediário chave para Palmitoil Tripeptídeo-5

Pal-Lis(Boc)-OH é o componente essencial para a síntese do palmitoil tripeptídeo-5 (Pal-Gly-His-Lys), um lipopeptídeo bioativo amplamente utilizado em formulações cosméticas anti-envelhecimento e aplicações de cicatrização de feridas. O composto sofre ativação de EDC/NHS para formar o éster succinimidílico (Pal-Lys(Boc)-OSu), que é então acoplado a intermediários dipeptídeos para fornecer o tripéptido palmitoilado final.

 Ampla utilidade em terapêutica peptídica

Além das aplicações cosméticas, Pal-Lys(Boc)-OH serve como um intermediário versátil na síntese de vários lipopeptídeos bioativos, incluindo peptídeos antimicrobianos, adjuvantes de vacinas e conjugados de peptídeos de penetração celular, onde a porção lipídica desempenha um papel crítico no envolvimento do alvo e na atividade imunológica.

FQA

Q1: Qual é o número CAS de Pal-Lys(Boc)-OH?

R: O número CAS para Pal-Lys(Boc)-OH é 1621059-54-8. Esta entrada CAS específica refere-se ao derivado éster palmitoílico de Boc-L-lisina. Um composto relacionado, Boc-L-Lys(Palm)-OH, está listado no CAS 59515-45-6 e pode representar uma forma de sal diferente ou variante isomérica.

Q2: Qual é a diferença entre Pal-Lys(Boc)-OH e Boc-Lys(Palm)-OH?

R: Ambos os nomes referem-se ao mesmo composto geral— uma lisina protegida por Boc com uma modificação de éster palmitoílico. A convenção de nomenclatura varia de acordo com o fornecedor e o catálogo. Pal-Lys(Boc)-OH (CAS 1621059-54-8) é a designação específica usada nesta documentação do produto, enquanto Boc-L-Lys(Palm)-OH (CAS 59515-45-6) é um composto intimamente relacionado que pode diferir na forma de sal ou na configuração estereoquímica específica.

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