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Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-
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Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-

Model: 2256760-24-2
O produto é a piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-, uma piridina dibromada equipada com um grupo terc-butil estericamente exigente na posição 4. As duas ligações C-Br são excelentes substratos para acoplamentos cruzados catalisados ​​por paládio, incluindo reações de Suzuki, Buchwald-Hartwig e Negishi, enquanto o grupo alquil volumoso minimiza a química fora do alvo no local 4. Em comparação com o seu equivalente dicloro, os substituintes de bromo oferecem uma adição oxidativa mais rápida, permitindo temperaturas de reação mais suaves e tempos de acoplamento mais curtos. Isso torna a molécula um ponto de entrada atraente para a montagem de núcleos de piridina altamente decorados tanto na descoberta quanto no processo químico.

Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- é um dihalogeneto de heteroarila reativo amplamente utilizado na síntese paralela de bibliotecas de piridina 2,6-dissubstituídas. A capacidade aprimorada do grupo de saída do bromo na Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- permite mono e bisfuncionalização eficiente usando um amplo espectro de nucleófilos, muitas vezes à temperatura ambiente. Na química medicinal, a Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- é empregada para gerar rapidamente moléculas candidatas onde o anel de piridina serve como uma estrutura central, e o grupo terc-butil modula a lipofilicidade e o ajuste estérico dentro de uma bolsa hidrofóbica. A qualidade confiável lote a lote da Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- da Cosperpharm garante que os resultados do acoplamento sejam reproduzíveis, um fator crítico durante estudos SAR e campanhas de expansão.


Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

Piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)-

Número CAS

2256760-24-2

Fórmula Molecular

C₉H₁₁Br₂N

Peso molecular

293,00g/mol

Aparência

Sólido cristalino branco a esbranquiçado ou sólido ceroso de baixo ponto de fusão

Ponto de fusão

45–50°C (típico)

Pureza (GC/HPLC)

≥98,0%

Solubilidade

Solúvel em diclorometano, THF, tolueno; pouco solúvel em água

Condição de armazenamento

2–8°C, selado sob atmosfera inerte, protegido da luz

Prazo de validade

24 meses sob condições recomendadas


Garantia de qualidade na Cosperpharm

Cada lote passa por:

● Cromatografia gasosa (GC) – pureza ≥97,0%

● Titulação não aquosa – pureza ≥97,0%

● Índice de refração – análise confirmatória

● ¹H NMR – verificação estrutural

● Aparência – líquido transparente incolor a amarelo claro a laranja claro

Um COA abrangente, MSDS (com informações completas do GHS) e certificado de origem acompanham cada remessa.


Vantagens do produto

1. Reatividade de acoplamento acelerada – Os átomos de bromo permitem uma adição oxidativa mais rápida do que os cloretos, reduzindo os tempos de ciclo e expandindo a paleta de catalisadores utilizáveis.

2. Alta seletividade em reações sequenciais – O monoacoplamento pode ser alcançado com boa seletividade, deixando o segundo bromo disponível para uma transformação subsequente.

3. Material de partida analiticamente limpo – pureza ≥98% significa menos subproduto desbromado que poderia competir em ciclos catalíticos.

4. Pronto para uso direto – A forma sólida cristalina ou cerosa é fácil de pesar e transferir em plataformas de síntese automatizadas e manuais.

5. Reatividade cruzada inter-halogênio – Complementa o análogo 2,6-dicloro, permitindo que os químicos explorem a diferença de reatividade em estratégias de acoplamento ortogonal.


Rota Sintética

A piridina, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimetiletil)- pode ser preparada por bromação direta de 4‑terc‑butilpiridina utilizando bromo ou N‑bromosuccinimida sob condições controladas para garantir a 2,6‑dihalogenação seletiva. Alternativamente, a ortometalação dirigida de 4-terc-butilpiridina seguida de extinção com uma fonte de bromo fornece o esqueleto dibromado. O processo comercial da Cosperpharm foi validado para entregar consistentemente o produto em escala de quilogramas com mínimo excesso de bromação ou migração de anel de bromo.


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Quando seu próximo projeto exigir um componente básico de dibromopiridina com qualidade consistente, entre em contato com a Cosperpharm para obter um orçamento rápido e entrega confiável. Estamos ansiosos para apoiar sua química.


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