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2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila
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2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila

Model:62327-21-3
terc-butil 2-(dimetoxifosforil)acetato (CAS 62327-21-3) é um éster fosfonato funcionalizado que combina um grupo protetor de éster terc-butílico com uma porção dimetilfosfonato. A fórmula molecular é C₈H₁₇O₅P e o peso molecular é 224,19 g/mol. A molécula apresenta uma estrutura central de acetato contendo um grupo dimetilfosforil (−P(=O)(OCH₃)₂) na posição α e um éster terc-butílico no terminal carboxila.

2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila é um reagente versátil de Horner‑Wadsworth‑Emmons amplamente empregado em síntese orgânica para a construção estereosseletiva de ésteres α,β‑insaturados. A principal característica estrutural do 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila é o grupo dimetilfosfonato, que após a desprotonação reage com aldeídos e cetonas para formar ésteres α,β-insaturados com seletividade (E)-previsível. O 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila oferece vantagens distintas em relação aos ésteres etílicos ou metílicos correspondentes, pois o grupo protetor de terc-butila pode ser clivado sob condições ácidas suaves para liberar o ácido carboxílico livre sem afetar a funcionalidade do fosfonato. Além disso, o 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila tem sido utilizado como reagente na preparação de dendrímeros terminados em fosfonato com atividade anti-HIV-1, na síntese de análogos de mixopironina B com atividade antibacteriana e em sequências de metátese de alilação/fechamento de anel. O composto também é conhecido como dimetilfosfonoacetato de terc-butila e é classificado como um reagente de formação de ligação C-C.

 

Parâmetros do produto

Parâmetro

Especificação

Nome do produto

2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila

Número CAS

62327-21-3

Fórmula Molecular

C₈H₁₇O₅P

Peso molecular

224,19g/mol

Ponto de ebulição

86–87°C/0,02 mmHg

Densidade

1,131g/mL a 20°C

Ponto de inflamação

110°C

Forma Física

Líquido claro

Aparência

Incolor a quase incolor

Condição de armazenamento

Sob gás inerte (nitrogênio ou argônio) a 2–8°C

 

Aplicativo

O 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila pode ser usado como um intermediário de síntese orgânica ou composto intermediário farmacêutico, que é usado para sintetizar uma variedade de compostos com funções específicas. Por exemplo, na síntese de medicamentos, pode servir como alicerce para moléculas de medicamentos e participar na síntese de medicamentos com atividades farmacológicas específicas. Além disso, também pode ser usado nas áreas de pesticidas, corantes, etc. Além disso, o 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila também pode atuar como catalisador ou aditivo para certas reações, o que pode alterar o caminho da reação e melhorar a eficiência da reação.


Perigo

2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila é um tanto tóxico para o corpo humano. O contato ou ingestão deste composto acarreta o risco de irritar os olhos, o sistema respiratório e a pele. Portanto, atenção especial deve ser dada às medidas de proteção de segurança durante o uso para evitar o contato direto com a pele, olhos, etc. Além disso, também pode ter certo impacto no meio ambiente. Se descartado no meio ambiente sem tratamento adequado, pode causar poluição aos corpos d'água, solo, etc. Portanto, durante o uso e armazenamento, é necessário cumprir rigorosamente os regulamentos de proteção ambiental relevantes para garantir que nenhum impacto adverso seja causado ao meio ambiente.


Garantia de qualidade do produto

A Cosperpharm mantém um sistema abrangente de gestão de qualidade para 2-(dimetoxifosforil)acetato de terc-butila. Cada lote passa por verificação de pureza por GC (≥97%) e testes de propriedades físicas, incluindo confirmação de densidade e índice de refração. A rastreabilidade completa do lote, desde a síntese até a embalagem final, é mantida. Cada remessa inclui um Certificado de Análise e Ficha de Dados de Segurança.

 

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