dietilfosfonoacetato de terc-butila

dietilfosfonoacetato de terc-butila é um reagente de Horner-Wadsworth-Emmons amplamente utilizado que permite a construção estereosseletiva de ésteres α,β-insaturados contendo um grupo protetor de terc-butila. A principal característica estrutural do dietilfosfonoacetato de terc-butila é o grupo dietilfosfonato, que após a desprotonação reage com aldeídos e cetonas para formar ésteres α,β-insaturados com seletividade (E)-previsível. O dietilfosfonoacetato de terc-butila é particularmente valioso na síntese total e na construção de moléculas complexas, pois o dietilfosfonato oferece perfis distintos de reatividade e solubilidade em comparação com o dimetilfosfonato correspondente. Além disso, dietilfosfonoacetato de terc-butila tem sido utilizado como reagente na preparação de análogos de diidroxivitamina D₃ hidroximetilados através da abordagem de Wittig-Horner, como potenciais agentes antitumorais, e na síntese de pró-fármacos miméticos de fosfopeptídeos direcionados ao domínio de homologia 2 (SH2) de Src do transdutor de sinal e ativador da transcrição 3 (Stat 3). O composto também é usado na síntese estereosseletiva promovida por triaminofosfina bicíclica de ésteres α, β-insaturados, fluoretos e nitrilas de aldeídos e cetonas usando fosfonatos de Wadsworth-Emmons.

Parâmetros do produto

Aplicativo

dietilfosfonoacetato de terc-butila é usado como reagentes bioquímicos, intermediários farmacêuticos, etc.

Rota Sintética

Sob protecção de azoto, coloca-se fosfito de trietilo (485 g) num balão de fundo redondo com três tubuladuras e aquece-se a 90°C. A esta temperatura, adiciona-se lentamente bromoacetato de terc-butilo (541 g), gota a gota, durante 2 horas. Após a adição gota a gota estar completa, a mistura reaccional é continuamente agitada a 90°C durante 4 horas. Após a reacção estar terminada, a mistura é arrefecida até à temperatura ambiente. Os componentes de baixo ponto de ebulição são removidos por destilação a vácuo para obter o produto líquido incolor dietilfosfonoacetato de terc-butila (680 g, rendimento de 97%), que tem uma pureza de >98% conforme analisado por cromatografia gasosa.

Por que Cosperfarm?

Quando o seu programa total de síntese ou química medicinal requer reagentes Horner‑Wadsworth‑Emmons confiáveis ​​com pureza e rastreabilidade documentadas, a Cosperpharm fornece dietilfosfonoacetato de terc-butila com a qualidade e confiabilidade da cadeia de suprimentos que os químicos de pesquisa esperam.

Garantia de qualidade. Cada lote de dietilfosfonoacetato de terc-butila passa por testes analíticos de liberação, incluindo verificação de pureza por GC e confirmação de propriedades físicas. Cada lote recebe um número de lote único com total rastreabilidade.

Documentação para sua pesquisa. A Cosperpharm fornece dietilfosfonoacetato de terc-butila com certificados de análise (COA) e fichas de dados de segurança (SDS) abrangentes.

Fornecimento flexível. A Cosperpharm fornece dietilfosfonoacetato de terc-butila desde quantidades de pesquisa em escala gramatical até lotes maiores para desenvolvimento de processos. As amostras de P&D são enviadas dentro de 5 a 7 dias úteis.

Conhecimento técnico. Nossa equipe pode aconselhar sobre as condições de reação HWE e a química do fosfonato.

Logística global. A Cosperpharm envia para todo o mundo com documentação alfandegária completa incluída.

Contate-nos

Procurando uma fonte confiável de dietilfosfonoacetato de terc-butila para suas reações de olefinação HWE ou programa de síntese total? A Cosperpharm está pronta para apoiar o seu projeto.